高考化学二轮复习专题训练：有机合成与推断
1． [化学——选修5：有机化学基础]
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳：____________________________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：______________________________________________________________。
(不考虑立体异构，只需写出3个) (4)反应④所需的试剂和条件是________。 (5)⑤的反应类型是________。
(6)写出F到G的反应方程式：__________________________________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路
线：__________________________________________(无机试剂任选)。
答案 (1)羟基
(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热 (5)取代反应
解析 (1)由A的结构简式知，A中所含官能团为—OH，其名称为羟基。
(2)由手性碳的结构特点可知，B中手性碳原子(用*表示)为。
(3)由同分异构体的限定条件可知，分子中除含有六元环外，还含有1个饱和碳原子和—CHO。若六元环上只有一个侧链，则取代基为—CH2CHO；若六元环上有两个取代基，可能是—CH3和—CHO，它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1种)，也可以位于六元环的不同碳原子上，分别有邻、间、对3种位置。
(4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为
，反应④D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。
(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为
反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。
，
(6)反应⑥是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应。
(7)结合反应⑤的反应条件，甲苯先转化为，再与乙酰
乙酸乙酯()发生取代反应生成在碱性条件
下发生水解反应后再酸化即可得产物。
2． [化学——选修5：有机化学基础]
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
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