第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第1课时 有机物的分离和提纯
目标要求 1.学会分离、提纯有机物的常规方法。2.能根据有机物的性质特点选择合适的分离、提纯方法。
一、蒸馏 1．适用范围
常用于分离、提纯__________的液态有机物。 2．适用条件
(1)有机物的__________较强。
(2)有机物与杂质的沸点相差______。 3．操作要点
(1)温度计水银球应处于
________________________________________________________________________。 (2)加素烧瓷片的目的是__________。
(3)冷却水应从冷凝器的______流入，______流出。 二、重结晶 1．适用范围
常用于提纯______有机物。 2．适用条件
在所选的溶剂中：
(1)杂质在此溶剂中的________很大或很小。
(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响______。 三、萃取 1．萃取原理 (1)液—液萃取
利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固—液萃取
用__________从固体物质中溶解出有机物的过程。 2．仪器
________、________、________。 3．萃取剂选择的条件
(1)________________________________________________________________________。
(2)________________________________________________________________________。
(3)________________________________________________________________________。
知识点1 蒸馏
1．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是( ) A．加入无水CuSO4，再过滤 B．加入生石灰，再蒸馏
C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏
2．将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：
物质 密度/(g/cm3) 沸点/℃ 水溶性 溶解性 甲 0.789 3 78.5 溶 溶于乙 乙 1.220 100.7 溶 溶于甲 则应采用的分离方法是( ) A．分液 B．蒸馏 C．干馏 D．萃取 知识点2 重结晶
3．对不纯的固体有机物进行提纯，常选用的方法是( )
A．蒸发 B．重结晶 C．蒸馏 D．分液 知识点3 萃取、分液
4．下列各组液体混合物，可以用分液漏斗分离的是( ) A．乙醇和水 B．溴乙烷和水 C．溴乙烷和氯仿 D．苯和溴苯
5．天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是( )
A．四氯化碳 B．苯
C．乙醇 D．直馏汽油
练基础落实
1．下列常用实验仪器中，不能直接用于混合物的分离或提纯的是( ) A．分液漏斗 B．普通漏斗 C．蒸馏烧瓶 D．容量瓶 2．将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是( ) A．加热蒸馏
B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离
C．先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸 D．和Na反应后进行分离
3．从碘水中分离出碘，所用萃取剂应具备的条件是( )
①不与碘和水起反应 ②能溶于水 ③不溶于水 ④必须比水轻 ⑤碘在溶剂中的溶解度比在水中大
A．①③⑤ B．②④⑤ C．①③④ D．③④⑤ 4．下列实验操作中错误的是( )
A．分液时，分液漏斗下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 B．蒸馏时，应使温度计的水银球靠近蒸馏烧瓶支管口处 C．可用酒精萃取碘水中的碘
D．称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘 5．下列物质中各含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是( )
A．苯中含有少量甲苯 B．乙醇中含有少量乙酸 C．溴苯中含有少量苯
D．乙酸乙酯中含有少量的乙酸
6．要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是( )
①蒸馏 ②过滤 ③静止分液 ④加足量钠 ⑤加入足量H2SO4 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热 ⑧加入浓溴水
A．⑦③ B．⑧⑤② C．⑥①⑤② D．⑥①⑤①
练综合拓展
7．现有三组混合液：①乙酸乙酯和碳酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是( )
A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液 8.回答下列问题：
(1)分离沸点不同但又互不相溶的液体混合物的常用方法是________，实验中必不可少的玻璃仪器是____________________________________
________________________________________________________________________。 (2)在分液漏斗中用一种有机溶剂萃取水溶液中某物质时，静置分层后，如果不知道哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的判断方法：_________________________
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 9．除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。 (1)H2O(NaCl、MgCl2)__________________________________； (2)CH3OH(H2O)_______________________ __________________； (注：CH3OH为甲醇，沸点为 64.7℃)
(NaCl)_______________________________________；
(Br2)_____________________________________。
10．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是
已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3℃；苯甲酸的熔点为121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：
试根据上述信息回答下列问题：
(1)操作Ⅰ的名称是________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。 (2)操作Ⅱ的名称是________，产品甲是________。 (3)操作Ⅲ的名称是________，产品乙是________。 (4)
如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应是________(填“a”、“b”、“c”或“d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是________________________，收集产品甲的适宜温度为________。
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第1课时 有机物的分离和提纯
知识清单
一、1.沸点不同
2．(1)热稳定性 (2)较大
3．(1)蒸馏烧瓶的支管口处 (2)防止暴沸 (3)下口 上口 二、1.固态 2.(1)溶解度 (2)较大
三、1.(1)互不相溶 溶解性 (2)有机溶剂 2．铁架台 烧杯 分液漏斗 3．(1)萃取剂与原溶剂互不相溶 (2)溶质在萃取剂中的溶解度大 (3)萃取剂与溶液中的成分不发生反应
对点训练
1．B [水和乙醇互溶，但沸点不同，故应选用蒸馏法提纯乙醇，为了更好地蒸馏，先加入生石灰吸水。]
2．B [由表中的信息可知：常温常压下，甲、乙互溶且二者沸点相差较大，应采用蒸馏法分离。]
3．B
4．B [可用分液漏斗分离的液体应互不相溶，A、C、D三项中的两种物质可以相溶，B项中的两种物质互不相溶，可用分液漏斗分离。]
5．C [乙醇易溶于水，不能从水溶液中萃取天然色素。] 课后作业
1．D [分液漏斗是萃取分液使用的仪器，是利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度的不同，利用一种溶剂把它从另一种溶剂中提取出来的方法；普通漏斗是固液分离时过滤所用的仪器；蒸馏烧瓶是利用互溶物质的沸点的差别，蒸馏液体有机物时所用的仪器；容量瓶是配制一定物质的量浓度的溶液时所用的仪器，故选D。]
2．C [CH3CHO与CH3COOH都具有挥发性，且能互溶，将二者分离时应先将乙酸转化为难挥发的乙酸盐，蒸出乙醛后，再将乙酸盐转化为乙酸，然后再分离。]
3．A 4.C 5．D [乙酸乙酯不溶于水，且在饱和Na2CO3溶液中溶解度降低，而乙酸可溶于Na2CO3
溶液中，并与之反应，从而分层，可用分液法分离。]
6．D [分离的具体流程如下]
7．C [乙酸乙酯和碳酸钠溶液互不相溶，应采用分液法；乙醇和丁醇为相溶的液体，应采用蒸馏法；溴化钠和溴单质的水溶液中溴易溶于有机溶剂应采用萃取法分离。]
8．(1)蒸馏 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶
(2)利用该有机溶剂和水互不相溶的性质，将下层液体放出少许于盛有少量蒸馏水的试管中，若液体分层，则下层为“油层”，若不分层，则下层为“水层”
9．(1)蒸馏 (2)蒸馏(可加入生石灰) (3)重结晶 (4)萃取分液(常选用NaOH溶液做萃取剂)
解析 蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质(可以是液体也可以是固体)的沸点差别大小(一般约相差30℃)来提纯液态物质；重结晶用于固体的分离；萃取用于液态物质在不同溶剂中溶解性不同而进行的分离操作。
10．(1)萃取 苯甲醇 (2)蒸馏 苯甲醇 (3)过滤 苯甲酸 (4)b 冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管 34.8℃
解析 (1)由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用萃取法分离。
(2)溶解在乙醚中的苯甲醇的沸点远高于乙醚，可蒸馏分离。 (3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。
第2课时 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的
鉴定
目标要求 1.了解研究有机化合物的一般步骤。2.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。
一、研究有机物的基本步骤
元素定量分析测定相对分子质量波谱分析确―→―→―→ 确定 确定 定 二、元素分析与相对分子质量的测定 1．元素分析
将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的______________，即________。
2．相对分子质量的测定——质谱法
(1)质荷比：指分子离子、碎片离子的__________与其______的比值。 (2)原理
质谱图中____________________就是样品分子的相对分子质量。 三、有机物分子结构的鉴定 1．红外光谱
(1)作用：初步判断某有机物中含有何种________或________。
(2)原理：不同的官能团或化学键________不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 2．核磁共振氢谱
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的__________和__________。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同，而且吸收峰的面积与__________成正比。
(3)分析：吸收峰数目——氢原子种类，吸收峰面积比等于不同类型的氢原子数之比。 知识点1 元素分析与相对分子质量的测定
1．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法1
