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常见有机代表物的鉴别与制取方法 类别 通式 官能团 主要化学性质 代表物 水中 溶解性 KMnO4溶液 的作用 Cu(OH)2 银氨溶液 溴水 有关特性 制取 烷 CnH2n+2 取代 甲烷 不 不褪色 不褪色 火焰不太亮 无水醋酸钠与氢氧化钠共热 乙醇170℃脱水 石油裂解 电石与水 石油催化重整/煤焦油分离 乙烯+HX 乙烷+X2 烯 炔 苯及同系物 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6 C=C C≡C 加成、氧化聚合 加成、氧化聚合 取代、加成氧化 乙烯 乙炔 苯/甲苯 难 微 不 褪色 褪色 不褪色/褪色 褪色 褪色 萃取 火焰较亮 火焰亮有黑烟 侧链氧化 NaOH共煮加代烃 R-X -X 取代、消去 取代、消去 酯化、氧化 取代、氧化 显色弱酸性 氧化、还原 加成、聚合 加成 酸的通性 酯化 一氯乙烷 不 不褪色 萃取 —— AgNO3白色↓ 醇 R-OH -OH 乙醇 互溶 褪色 不褪色 褪色有白色↓ 烧红铜丝放入有乙烯+水/卤代烃水—— 刺激气味 遇FeCl3溶液显紫色 加Na2CO3放出CO2，或酸碱指示剂 碱条件下，水解—— 不可逆 氧化产生苯胺黑 碱条件下，水解不可逆 加新制的Cu(OH)2不△,成深蓝色 遇碘溶液呈深蓝—— —— 色 NaOH，HCl均能反应 浓硝酸，△，有黄色↓ 从自然界获取 从自然界获取 淀粉（酶）水解 淀粉水解 乙酸+乙醇酯化 苯硝化 硝基苯还原 醛氧化 解 从煤焦油提取 以苯为原料合成 乙醇、乙烯氧化/乙炔水化 2-丙醇氧化 酚 CnH2n-6O -OH 苯酚 甲醛 乙醛 丙酮 可溶 褪色 —— △砖红色↓/△银镜 浅蓝溶液/甲酸有银镜 醛 酮 R-CHO R-CO-R' -CHO -CO- 互溶 互溶 褪色 褪色 羧酸 R-COOH -COOH 乙酸 易溶 不褪色 不褪色 酯 硝基化合物 胺 酰胺 R-COOR' R-NO2 R-NH2 -COO- -NO2 -NH2 水解 还原 弱碱性/氧化 水解 乙酸乙酯 硝基苯 苯胺 乙酰胺 难 难 微 易溶 不褪色 褪色 不褪色 同苯酚 R-CO-NH2 -CO-NH- 葡萄糖 C6H12O6 多官能团 氧化、还原 酯化、银镜 基本同上 水解、酯化 基本同上 葡萄糖 易 褪色 褪色 △砖红色↓ △银镜 同上 —— △砖红色↓ △银镜 果糖 蔗糖 麦芽糖 C6H12O6 C12H22O11 C12H22O11 多官能团 多官能团 多官能团 果糖 蔗糖 麦芽糖 易 易 易 不褪色 淀粉 纤维素 氨基酸 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 多官能团 多官能团 多官能团 水解 水解、酯化 两性 缩聚 盐析、变性 水解、显色 淀粉 纤维素 氨基酸 不 不 溶 从自然界获取 蛋白质水解 蛋白质 多官能团 蛋白质 从自然界获取
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高中化学有机物知识点总结
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。
② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出
的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，．．
皂化反应中也有此操作）。
④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑤ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度
小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 ② 衍生物类：
一氯甲烷（CHCl，沸点为-24.2℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 3．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．
（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3 甲酸HCOOH ★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡
C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷 ☆ 乙烯 ☆ 乙炔
无味
稍有甜味(植物生长的调节剂) 汽油的气味 无味
芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
甲醇CH3OH 乙醛CH3CHO
注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
☆ 液态烯烃
☆ 苯及其同系物 ☆ 一卤代烷
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☆ C4以下的一元醇 ☆ C5～C11的一元醇 ☆ 乙醇 ☆ 乙二醇 ☆ 乙醛 ☆ 乙酸 ☆ 低级酯
有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味
甜味（无色黏稠液体） 甜味（无色黏稠液体） 刺激性气味
强烈刺激性气味（酸味） 芳香气味
☆ C12以上的一元醇
☆ 丙三醇（甘油）
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物
通过加成反应使之褪色：含有
、—C≡C—的不饱和化合物
通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物
通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物
① 通过与碱发生歧化反应
3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO3、I、Fe 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H褪色的物质 （1）有机物：含有
、—C≡C—、—CHO的物质
2-2---2+
+
2-2--2+
------
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO3、Br、I、Fe 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 ．．．
加热时，能与酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； ．
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2 + OH + 3H == Ag + 2NH4 + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
1—水（盐）、2—银、3—氨 OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH【记忆诀窍】： 乙二醛： 甲酸：
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH
+
-+
+
+
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葡萄糖： （过量）
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag 5．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油
等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试
剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
2+
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
（6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu （酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
6．能发生水解反应的有机物是：酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O
或
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 7．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
8．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类 别 通 式 代表物结构式 相对分子质量16 28 26 78 烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6) . 资料 . ..
... . . Mr 碳碳键长(×10m) 键 角 分子形状 109°28′ 正四面体 光照下的卤主要化学性质 代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 约120° 6个原子 共平面型 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚 180° 4个原子 同一直线型 跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 120° 12个原子共平面(正六边形) 跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 -101.54 1.33 1.20 1.40 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 羟基直接与链主要化学性质 一元醇： R—OH 醇 饱和多元醇：CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反烃基结合， O—H应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 及C—O均有极性。 170℃分子脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸β-碳上有氢原及无机含氧酸反应生成酯 （Mr：32） 子才能发生消去反C2H5OH （Mr：46） 应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 HCHO HCHO相当于两个 —CHO （Mr：44） 有极性、能加成。 受羰基影响，1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化 为羧酸 醛基 醛 （Mr：30） 羧基 羧酸 1.具有酸的通性 O—H能电离出H，2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去（Mr：60） 受羟基影响水生成酰胺(肽键) +不能被加成。 酯基 酯 1.发生水解反应生成羧酸HCOOCH3 酯基中的碳氧和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 （Mr：60） 单键易断裂 . 资料 . ..
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