(4) 与反应生成副产物E：。
(5)观察目标产物：，可知合成的关键是用苯酚制备出
，然后再与乙醇反应。由信息：RCH2COOH――→△
PCl3
，可
利用乙酸来制取ClCH2COOH，再将苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，苯酚钠与
ClCH2COOH反应生成，然后再与乙醇发生酯化反应可得
。
5．(2012·浙江理综，29)化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。 根据以上信息回答下列问题： (1)下列叙述正确的是________。 a．化合物A分子中含有联苯结构单元
b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体 c．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH d．化合物D能与Br2发生加成反应
(2)化合物C的结构简式是________________，A→C的反应类型是__________。
26
(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)____________。
a．属于酯类 b．能发生银镜反应
(4)写出B→G反应的化学方程式_______________________________________。 (5)写出E→F反应的化学方程式_______________________________________。
答案 (1)cd (2) 取代反应
(4)
浓H2SO4
――→△
＋2H2O
(5) ―――→
一定条件
解析 A能与FeCl3溶液发生显色反应，则A分子中含有酚羟基。A分子苯环上的一硝基取代物只有两种，则A分子苯环上有两种不同的H原子。A分子中有两个相同的—CH3，且分子式为C15H16O2，与足量溴水反应生成
C(C15H12O2Br4)，对比A和C的分子组成可知该反应为取代反应，结合A分子中含酚羟基，A与溴水可能发生苯环上酚羟基的邻、对位取代反应，综上所述，推知A
的结构简式为，
C为
。B(C4H8O3)分子中的碳原子若全部饱和，分子式
27
应为C4H10O3，据此可知B分子中存在1个
键或1个键，结合B在浓
H2SO4作用下生成环状化合物G，则B分子中应含有1个—COOH和1个—OH。G(C8H12O4)为环状化合物，应为环状二元酯，G分子中只有1种H原子，则其结构
简式为，从而推知，
B为，D为，
E为，
F为，由A和B的结构简式可知X为
。
(1)A分子中不含联苯结构单元，a错。A分子中含有酚羟基，不能与NaHCO3反应，b错。经分析知1 mol X最多消耗6 mol NaOH，c对；D分子中含有与Br2、H2等发生加成反应，d对。
(2)C为Br原子取代了A中酚羟基的邻位H原子而生成的，故应为取代反应。 (3)符合条件的D的同分异构体应满足：①分子式为C4H6O2；②分子中含有酯基
键，可
()和醛基(—CHO)，有以下四种：
HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、
、
。
(4)B(C4H8O3)在浓H2SO4作用下发生分子间酯化反应，生成环状酯G：
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浓H2SO4
――→△
＋2H2O。
F[(C6H10O3)n]：
(5)E(C6H10O3)在一定条件下发生加聚反应生成
一定条件
――→
29
。
高考化学一轮复习第11章 有机化学基础第11章第4讲
