得失点评
(1)在回答官能团时,一定要按要求回答。
(2)回答反应类型时:①若回答反应名称,一定要完整,如“加成反应”不能写成“加成”;②若回答个数时,不要多答,否则倒扣分。 (3)要熟记常见有机反应的反应条件。
(4)书写有机物结构简式时,要注意连接方式及碳的四价原则,平时养成规范书写的习惯。
1.判断正误,正确的划“√”,错误的划“×”
(1)蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互为同分异构体
(√)
(2011·福建理综,8B)
(2)用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽
(√)
(2011·北京理综,7D)
(3)若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致 (×)
(2012·北京理综,11C)
2.(2011·上海,14)某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是
( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 答案 C
21
解析 硬脂酸甘油酯结构为,软脂酸甘油酯的结构为
,显然A、B均错;油脂与NaOH溶液混合加热可得到肥皂的主
要成分——高级脂肪酸钠,C正确;与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相
同的油脂有两种,分别是和,D错。
3.(2012·江苏,17)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:
(1)化合物A中的含氧官能团为__________和__________(填官能团名称)。 (2)反应①→⑤中,属于取代反应的是____________(填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:_____________________________________________________________________。 Ⅰ.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢;Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为_____________________________________________________________________。
(5)已知:
――→Pd/C
和
H2
。化合物是合成抗癌药
物美法伦的中间体,请写出以为原料制备该化合物的合成路线流程
图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
22
H2C===CH2――→CH3CH2Br――→CH3CH2OH △答案 (1)羟基 醛基 (2)①③⑤
HBrNaOH溶液
(3)
(或)
(4)
(5)
――――→浓HSO,△
2
4
浓HNO3
――→Pd/C
H2
――→△
SOCl2
解析 (1)由化合物A的结构简式可知,A中含有醛基(—CHO)和(酚)羟基(—OH)两种含氧官能团。
(2)反应①→⑤中,属于取代反应的有①③⑤。
(3)化合物B的分子式为C14H12O2,符合要求的B的同分异构体满足条件:①分子式为C14H12O2;②分子中含有两个苯环;③有7种不同化学环境的H原子;④分子中不含酚羟基,但水解产物中含有酚羟基,可能的结构有
。
(4)D→E的转化中,反应物X分子中含有—CHO,对比D与E的分子结构可知,X
为。
(5)利用苯与浓硝酸、浓硫酸的混酸反应制取,再在Pd/C存在条件下被还
原生成,结合题中G→H的转化信息,与反应生成
23
,再结合反应③信息,与SOCl2在加热条件下反应即可,具体合成路
线流程图如下:
4.(2011·江苏,17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:
回答下列问题:
(1) 在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是__________________________ ______________________________________________________________________。 (2)C分子中有2个含氧官能团,分别为________和__________(填官能团名称)。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:______________________________________________________________________。
①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯
环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为:C23H18O3),E是一
24
种酯。E的结构简式为_______________________________________________。
PCl3
(5)已知:RCH2COOH――→△
,写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
H2C===CH2――→CH3CH2Br――→CH3CH2OH △答案 (1)A被空气中的O2氧化 (2)羧基 醚键
HBr
NaOH溶液
(3) (或)
(4)
O2
O2
PCl3
(5)CH3CH2OH――→CH3CHO――――→CH3COOH――→ClCH2COOH Cu,△催化剂,△△
解析 (1)酚类物质易被空气中的氧气氧化,生成棕色物质。 (2)C分子内的含氧官能团为羧基和醚键。
(3)C的该种同分异构体应含有、甲酸酯基、羟基,水解产物有对称结构:
(或)。
25