(2)官能团的消去
①通过加成反应消除不饱和键。
②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 ④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
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(3)官能团的转化
①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃酸。
②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
水解取代
伯醇(RCH2OH)
氧化还原
醛――→羧
氧化
③通过不同的反应，改变官能团的位置，如
题组训练 有机合成的综合应用
1．丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120 ℃以上)烹调过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。
回答下列问题：
(1)D的结构简式为______________，F的结构简式为______________。 (2)指明下列反应类型：
A―→B____________，C―→D____________。
(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：________________________________________________________________。 (4)写出化学方程式D―→E：_____________________________________________。 2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为_____________________________________________________________________。
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答案 (1)H2C===CH—COOH (2)水解反应 消去反应
(3)H2C===CH—NH—CHO、H2C===C(NH2)—CHO、H2N—HC===CH—CHO (4)H2C===CH—COOH＋NH3―→H2C===CH—CONH2＋H2O
2CH3—CH(OH)—COOH
浓硫酸△
＋2H2O
解析 由F为聚丙烯酰胺可知E为(CH2===CH—CONH2)，结合B为葡萄糖，C分子中不饱和度为1，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，可知D为
H2C===CH—COOH，F为消去反应。
2．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 (
)，其过程如下：
，A―→B发生水解反应，C―→D发生
据合成路线填写下列空白：
(1)有机物A的结构简式：____________________，B的结构简式：_______________。 (2)反应④属于____________反应，反应⑤属于______________反应。
(3)③和⑥的目的是____________________________________________________。 (4)写出反应⑥的化学方程式：__________________________________________。
答案 (1)
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(2)氧化 酯化(或取代) (3)保护酚羟基，防止被氧化
解析 此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式，反应①是甲苯与Cl2的取代反应，可知A是卤代烃，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，这样我们就可直接推出有机物A。B、C两种物质的推断应结合起来，反应⑤是B与
C2H5OH
的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯
()，说明反应⑤是酯化反应；那么反应④是引入
—COOH的反应，这样我们就推出有机物B和C。从④是氧化反应知，反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化。 规范答题 研评分细则，向规范要成绩
3．(15分)分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰；峰面积比为__________。 (2)C物质的官能团名称__________。
(3)上述合成路线中属于取代反应的是__________(填编号)。 (4)写出反应⑤、⑥的化学方程式：
⑤____________________________________________________________________； ⑥____________________________________________________________________。 (5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为—CH2COOCH3：______________。
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学生案例
失分原因
(2)不按要求回答，扣2分 (3)有一个出错，倒扣1分
(4)⑤写成了离子方程式扣2分，⑥漏写反应条件扣1分
(5)在书写同分异构体时，由于不细心，连接方式出错，超过了碳的“四价”原则，扣2分 标准答案
(1)4(2分) 3∶2∶3∶2(没有顺序)(1分) (2)羟基、羧基(2分) (3)②⑤⑥(3分)
＋NaCl(2分)
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高考化学一轮复习第11章 有机化学基础第11章第4讲
