第2课时 逆合成分析法
[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。
一 有机合成路线的设计
1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示：
(1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。
(2)若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH，则依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化。
2．某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下：
已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。 (1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。 (2)写出下列变化的化学方程式：
A→B：________________________________________________________________________； C
与
银
氨
溶
液
反
应
：
________________________________________________________________________； A
＋
D→E
：
________________________________________________________________________。 答案 (1)C2H5OH CH2===CH2 CH3CHO (2)C2H5OH――→CH2===CH2↑＋H2O 170 ℃
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
△
浓硫酸
浓硫酸△
CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O
氧化
氧化
解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系：由A――→C――→D，且C可发生银镜反应，可知C为醛，则A为醇，D为羧酸，E应是酯。再根据题意，C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得Mr(C)＝44，所以C为乙醛。故A为乙醇，B为乙烯，D为乙酸，E为乙酸乙酯。
3．有机合成路线设计思路
(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关；
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；
(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 4．乙醛有三种工业制法：
①最早是用粮食发酵制取乙醇，再用乙醇氧化法制乙醛。 2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △②后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。 CH≡CH＋H2O――→CH3CHO △
③现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。 2CH2===CH2＋O2――→2CH3CHO △
请你说说①、②两种方法被淘汰的原因是什么？
答案 第①种方法成本高；第②种方法生产过程中用到重金属盐(Hg2盐)，毒性强，故被淘汰。
5．请设计合理方案：
＋
催化剂
Hg2，H2SO4
＋
PdCl2～CuCl2
以CH2===CH2为原料，合成
答案 CH2===CH2――→CH3CH2OH △
O2，催化剂
H2O，催化剂
。
――→CH3CHO――→CH3COOH △△
O2，催化剂
CH3CH2OH，浓H2SO4
――→△
[归纳总结]
常见的有机合成路线
(1)一元合成路线：R—CH===CH2――→卤代烃――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸△
醇、浓H2SO4，△
HX
NaOH水溶液
[O]
[O]
――→
酯
X2
NaOH水溶液
(2)二元合成路线：CH2===CH2――→CH2X—CH2XOHC—CHO――→HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线：
[O]
――→△
CH2OH—CH2OH――→
[O]
①
②
[活学活用]
1．以2-氯丁烷为原料合成2,3-二氯丁烷，某同学设计了下列两种途径： ①在光照条件下，将2-氯丁烷直接与氯气发生取代反应。
②先将2-氯丁烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。 你认为哪一种途径更合理？为什么另一种途径不合理？
答案 第二种途径更为合理。其原因是在第一种途径中，副反应多，所得产物中除2,3-二氯
高中化学选修5导学案-章第1(逆合成分析法)(2)
