第2课时 逆合成分析法
[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律,学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法,学会有机合成推断题的解答方法。
一 有机合成路线的设计
1.烃和烃的衍生物转化关系如图所示:
(1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。
(2)若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH,则依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化。
2.某有机物A由C、H、O三种元素组成,在一定条件下,A、B、C、D、E之间的转化关系如下:
已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍,并可发生银镜反应。 (1)写出下列物质的结构简式:A________;B________;C________。 (2)写出下列变化的化学方程式:
A→B:________________________________________________________________________; C
与
银
氨
溶
液
反
应
:
________________________________________________________________________; A
+
D→E
:
________________________________________________________________________。 答案 (1)C2H5OH CH2===CH2 CH3CHO (2)C2H5OH――→CH2===CH2↑+H2O 170 ℃
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
△
浓硫酸
浓硫酸△
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
氧化
氧化
解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系:由A――→C――→D,且C可发生银镜反应,可知C为醛,则A为醇,D为羧酸,E应是酯。再根据题意,C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍,可得Mr(C)=44,所以C为乙醛。故A为乙醇,B为乙烯,D为乙酸,E为乙酸乙酯。
3.有机合成路线设计思路
(1)设计有机合成路线时,首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪些官能团,与哪些知识信息有关;
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;
(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择最佳的合成方案。 4.乙醛有三种工业制法:
①最早是用粮食发酵制取乙醇,再用乙醇氧化法制乙醛。 2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O △②后来采用乙炔水化法,产率和产品纯度高。 CH≡CH+H2O――→CH3CHO △
③现在采用乙烯直接氧化法,产率和产品纯度高。 2CH2===CH2+O2――→2CH3CHO △
请你说说①、②两种方法被淘汰的原因是什么?
答案 第①种方法成本高;第②种方法生产过程中用到重金属盐(Hg2盐),毒性强,故被淘汰。
5.请设计合理方案:
+
催化剂
Hg2,H2SO4
+
PdCl2~CuCl2
以CH2===CH2为原料,合成
答案 CH2===CH2――→CH3CH2OH △
O2,催化剂
H2O,催化剂
。
――→CH3CHO――→CH3COOH △△
O2,催化剂
CH3CH2OH,浓H2SO4
――→△
[归纳总结]
常见的有机合成路线
(1)一元合成路线:R—CH===CH2――→卤代烃――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸△
醇、浓H2SO4,△
HX
NaOH水溶液
[O]
[O]
――→
酯
X2
NaOH水溶液
(2)二元合成路线:CH2===CH2――→CH2X—CH2XOHC—CHO――→HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线:
[O]
――→△
CH2OH—CH2OH――→
[O]
①
②
[活学活用]
1.以2-氯丁烷为原料合成2,3-二氯丁烷,某同学设计了下列两种途径: ①在光照条件下,将2-氯丁烷直接与氯气发生取代反应。
②先将2-氯丁烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应,再与氯气发生加成反应。 你认为哪一种途径更合理?为什么另一种途径不合理?
答案 第二种途径更为合理。其原因是在第一种途径中,副反应多,所得产物中除2,3-二氯
高中化学选修5导学案-章第1(逆合成分析法)(2)
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