第8章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
(一)思考题部分
思考题8-1 将下列化合物按酸性强弱次序排列。
(各组依次编号为 (3) a > b > c
a、b、c)
c > b > a (2) a (1)
思考题 8-2 完成下列反应式：
k POOH
⑴ H2C=CllCfl3011
k^COOIl
(4) CICH；COOH ; CICH2COOC2H5 (3) C6H5CH2COC1
思考题 8-3丙酰氯与下列化合物作用将得到什么主要产物? (1) CH3CH2COOH (2) CH3CH2CONHCH3
o o
II II
⑶ CH5CH2COCCHJ
cihcno ——
(4) CHJSCH^COOCH^CHJ
思考题 8-4完成下列转化：
△一 TM (丙交酯)
C1 CH3CH2COOH — KMnQ^/ir 思考题 8-5比较下列化合物的酸性强弱：
r跻
IF —吋丙交勵
c;n^on/ir COOC2I15
(2) > (3) > (4) > ( 1)
思考题 8-6由乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成下列化合物:
(1)CH3COCH2CO2C2H^ -5艸I <2X^
----- --------
CTHsONii f CH3COCH2CO2C2H5 —-
⑵］。口 。
O
OH' H\
——?2
,CH^COCHjCOjCaH, z >■ ------------------ ?
⑶］O
o
一
亠 C2H5ONa
［人
严
稀 OI!- △
C2H3ONEI C,H4BI C2H；ONa CH^Rr OH' H\
(4) CH^COCH2CO2C2H5 3H\曽 呷
⑸ CII2(CO2C2H5)2 —__■亠一-——-—— —^*TM5
i
⑹mcoe阴遊匚亠*琢
2 CTH^ONU
Rr
rCH2(CO2C2H5)2 _
TM7
CH2(C?O2C2H5)2 ——
2 C2U5ONa
Hr
(二)习题部分
1. 命名下列化合物：
(I)
2,4-二甲基己酸
(2)
3-戊烯酸
(3) E-2-溴-2-丁烯酸
6) 2-乙基-3-苯基丙烯酸
(5) 2-溴丙酰溴
(4) R,R-1,2-环丙烷二甲酸
(9) 2,4-二氯苯氧乙酸 (8)乙酸苄酯
(7)间溴苯甲酸
(12) 2-羟基丁 二酸
2. 写出下列化合物的结构式：
(10)邻苯二甲酸酐
CH.CH2CHJHLOOH
IIOOC
mon
CXJOH
(4)
CI hCI^COOCl bCIIjCHCH. 也
COCA
PhCll2ClI2CH2COOII
COOH
OH 3.比较下列各组化合物的酸性强弱：
(1) c > d > b > a
(4) a > b > c > d
4?用化学方法鉴别下列各组化合物：
CH3(C1I2)5CHCII2 x (CII2)7COOI1
⑻ Hi Z=\\
HOOC (10)
H
Z 、
丿
( COOH
(各组依次编号为 a、b、 c、d) (2) a > b > d > c (3) d > b > c > a
(5) a > b > d > c
褪色的
r甲釀 乙战 ① f产生气体的③④型也理‘ ② △ J不产生代体的①②巴? k 不樓色的
權色的
(1)
1乙二战@ 1丙二襪④ 不褪色的
2
乙醛①
丙刮②
(2)
乙號乙酣
乙展巴酸
匕乙酯
厂苯甲战①
苯甲醉②F0CS 3
()[
苯甲酸氧③
FeCls
I不權②③
色的④
洛液
不显色的②③
T2/OH\
---------- ?
产牛沉
淀的 不产生 沉淀的
、显色的④
显色的④
K帕加浮色时
_______
Im\
、不显①②—* 色的③
产生白 零的
/、龍色的
产生沉址的
Br2/H2O 荒酚 ①
----------- 4 :显色的
、不产生沉淀的 ② FeCl3 溶
液. 产生沉淀的 ?
不显 ②囱丄型- Z4-戊二审③
.色的
V. J不产生沉淀的②
5 ?用化学方法将分离下列化合物: c杲戊醇
“油层
Na2CO^?
I异戊酸斤戊酷
分液?
I水层 HCI 乙豔苹取分液 蒸绸 I斤戊酸异戊酪 ---------- ? ------------------------- *- *异戊酸
「站晶
「灰层
「葦甲莊 屁创涪液 HCL 过滤\给低鶴,过滤
I滤液 苯甲酸 分叛” 叩 (2「苯甲酸 1翠
I油层
酚 6 ?完成写列反应方程式:
(1) C2H5Br，C2H5CN，C2H5COOH，C2H5COCI，C2H5COOC2H5；
(2) C2H5COONH 4，C2H5CONH2；
(3)
(6) (CH3)2C= CHCOOH , (CH3)2C= CHCH 2OH
(7) CH3COOC2H5 , CH3COCH2COOC2H5
3
羧酸、羧酸衍生物和取代酸答案
