自整理-药物化学考点归纳章
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药物化学复习资料
药物——人类用来预防、治疗、诊断疾病，或为了调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康的特殊化学品。
通用名——国际非专利药品名称，指在全世界都可通用的名称。
化学名——国际通用的系统化学名
商品名——生产厂家所选定的、利用商品名来保护自己的品牌。
第二章 中枢神经系统药物
镇静催眠药
按化学结构和作用靶点分类 1. 苯二氮卓类： 地西泮 2. 巴比妥类： 异戊巴比妥 3. 非苯二氮卓类： 酒石酸唑吡坦
地西泮
安定、镇静、催眠、肌肉松弛和抗惊厥等作用
化学名：1-甲基-5-苯基-7-氯-1,3-二氢- 2H- 1,4-苯并二氮杂-2-酮 结构特征：
母核----内酰胺结构、烯胺结构
5位苯环
7位吸电子基（Cl） 理化性质： 1、性状:
白色或类白色的结晶性粉末,无臭,味微苦。 易溶于丙酮、氯仿,溶于乙醇,几乎不溶于水。 2、水解开环：
NHClNOOHClONHNClNO1,2位HOH4,5位+ClNOONH2H2N+OOH(Na)_地西泮的结构改造及构效关系：
1、苯二氮卓分子中的七元亚胺内酰胺环为活性的必需。
2、在7位上引入吸电子基(NO2),能显著增加活性。
3、在2’位上引入吸电子基(F),能显著增加活性 4、1位N以长链烃基取代(如环丙甲基),可延长作用时间。
5、1,2位或4,5位骈入杂环可增加活性。原因：水解开环
体内代谢：
奥沙西泮(Oxazepam)
? 催眠作用较弱 ? 副作用较小 ? 半衰期短
? 适宜老年人和肝肾功能不良者使用
巴比妥类药物的构效关系 Cl2、5-位双取代才具活性
HNOOOHHR2N5ONHHNONHRR1OONH1、巴比妥酸 (环丙二酰脲) HO3、5-位双取代基的总碳数为4-8最好,lgP合适， 具良好的镇静催眠作用。碳数超过8，则易导致惊厥。
4、酰亚胺的氮上可引入甲基，降低酸性和增加脂溶性，起效快。 若引入两个甲基→惊厥。 5、C2上的氧以硫置换，脂溶性增加，起效快
异戊巴比妥(Amobarbital)
用于镇静、催眠、抗惊厥
化学名：5-乙基-5-(3-甲基丁基)-2,4,6（1H,3H,5H) 嘧啶三酮 结构特点：
? 5-异戊基、 5-乙基取代
? 内酰胺、内酰脲结构（丙二酰脲）
↓↓ 1、酸性 2、水解性
3、鉴别反应——与金属离子反应 理化性质： 1、性状:
? 白色结晶性粉末，无臭、味苦
? 在乙醚、乙醇中易溶，在氯仿中溶解，在水中极微溶解
2、弱酸性(互变异构) ：
? 内酰胺-内酰亚胺醇(烯醇) : 溶于强碱
4321O53HN12OONH
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