第十七章 杂环化合物
一、写出下列化合物的构造式:
1,3-甲基吡咯 2,碘化N,N-二甲基四氢吡咯 3,四氢呋喃 4,β-氯代呋喃 5,α-噻吩磺酸
6,糠醛,糠醇,糠酸 7,γ-吡啶甲酸 8,六氢吡啶 9,β-吲哚乙酸 10,8-羟基喹啉
二、用化学方法区别下列各组化合物: 1,苯,噻吩和苯酚
解:加入三氯化铁水溶液,有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下,与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 2,吡咯和四氢吡咯
解:吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色,而四氢吡咯不能。
3,苯甲醛和糠醛
解:糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。
三、用化学方法,将下列混合物中的少量杂质除去。 1,苯中混有少量噻吩
解:在室温下用浓硫酸处理,噻吩在室温与浓硫酸反应生成α-噻吩磺酸而溶于浓硫酸,苯不反应。 2,甲苯中混有少量吡啶
解:用浓盐酸处理,吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相,分离出吡啶。
3,吡啶中有少量六氢吡啶。
解:六氢吡啶是仲胺,在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体,过滤除去六氢吡啶。
四、试解释为什么噻吩,吡咯,呋喃比苯容易发生亲电取代反
应而吡啶比苯难发生?
解:噻吩,吡咯,呋喃是五元杂环化合物,属于多л-电子杂环化合物,芳环上电子云密度比苯大,所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物,是缺л-电子杂环化合物,芳环上电子云密度小于苯环,所以难于发生亲电取代反应。
五、完成下列反应式:
稀
浓
过量CH3I 己二酸
己二胺
六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置。
溴化
的溴化 的碘化 的硝化 的溴化 的硝化 的硝化 的硝化
七、将苯胺,苄胺,吡咯,吡啶,氨按其碱性由强至弱的次序排列:解:苯胺,苄胺,吡咯,吡啶,氨的碱性强度顺序:
八、下列化合物那些具有芳香性?
有机化学课后答案第十七章 杂环化合物
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