有机化学实验教案
目 录
实验一 蒸馏及沸点的测定（3学时） 实验二 薄层色谱分离法（4学时） 实验三 萃取（3学时）
实验四 1-溴丁烷的制备（4学时） 实验五 乙酸乙酯的制备（4学时） 实验六 甲基橙的制备（4学时） 实验七 卤代烃的性质（2学时）
实验一 蒸馏及沸点的测定 一、实验目的
1、了解测定沸点的原理与意义 2、学习并掌握蒸馏操作
3、学习并掌握常量法（即蒸馏法）测定沸点的方法 二、实验原理
1、沸点 (boiling point, b.p.)——液态物质的蒸汽压与其所处体系的压力相等时的温度 物质处于沸点时： 液态物质沸腾 液态与气态平衡
纯净的液态化合物在一定的压力下均有固定的沸点 不同化合物有不同的沸点 沸程范围反映液态物质的纯度 ２、蒸馏（distillation）
将液态物质加热到沸腾变为蒸气，再将蒸气冷凝为液体的过程 常用术语：
沸程 始馏温度～终馏温度 馏分 不同温度范围的馏出液 前馏分 某一馏分之前的馏出液 残留物 最后没有蒸馏出来的物质 蒸馏的用途：
液体物质的分离与纯化 测定化合物的沸点 回收溶剂或浓缩溶液
蒸馏方法：
常压蒸馏 适于沸点较低且比较稳定的液体化合物 减压蒸馏 适于沸点较高或较不稳定的液体化合物 分馏 适于沸点较为接近的液体化合物
水蒸气蒸馏 适于沸点较高（但有一定蒸汽压）、容易分解且不溶于水的化合物
蒸馏及沸点的测定
样品：60 mL工业酒精，采用100 mL圆底烧瓶做蒸馏瓶。 沸程的记录：
初沸温度：第一滴样品馏出的温度。
末沸温度：记录蒸馏结束前温度计显示的最高温度。 由于沸点受大气压力影响很大，因此沸点的记录一般需在后面记录当前的大气压力。如水的沸点：100℃/760 mmHg。
(1) 100 mL圆底烧瓶中+30 mL工业酒精+磁石
(2) 蒸馏装置搭建从从左到右、自下而上，拆除反之 (3) 温度计位置，水银球上端与冷凝管下口相切 (4) 先通冷凝水再加热、注意下进上出 (5) 加热器温度95 -85℃，保持每秒1-2滴
(6) 加热到温度计75 ℃时移开烧杯，接锥形瓶
(7) 当圆底烧瓶内只剩0.5-1.0mL液时停止加热
(8)记录初沸温度、末沸温度、量出体积数、计算产率
注意事项：
蒸馏装置的搭建顺序：从下到上，从左至右——即先固定蒸馏瓶的位置，再依次装蒸馏头、冷凝管、蒸馏尾管及接收瓶。要做到“横看一个面，竖看一条线”。蒸馏装置不可密封。
蒸馏瓶的选用与被蒸液体的体积的有关，通常装入液体的体积应为圆底烧瓶容积的1/3～2/3。液体量过多或过少都不宜。
冷凝水的使用：下方进水，上方出水。若被蒸馏液体沸点高于140℃可不通冷凝水。
沸石的使用：蒸馏必须使用沸石，可以防止液体暴沸。一般加入2粒左右沸石即可。如中途加热中断，重新加热时需加入新的沸石。
加料：装置装好后，应使用长颈漏斗进行加料，漏斗下口处应低于蒸馏头支管。
蒸馏过程需密切注意温度计温度。液体在接近沸点时蒸气增多并上升，当蒸气到达温度计水银球后，温度计温度会快速上升直达沸点；而蒸馏完毕后，温度计温度会下降，这也是某一组分液体蒸馏完成的标志。
蒸馏时馏出液流出速度以1－2滴／s为宜。
蒸馏时液体一般不用蒸干。特别是蒸馏低沸点液体（如乙醚）时更要注意不能蒸干，否则易发生意外事故。
蒸馏完毕，应先停止加热，后停止通冷却水。拆卸仪器的程序和安装时相反。
实验二 薄层层析 一、实验目的
1.了解并初步掌握吸附层析的原理。
2.学习薄层层析的一般操作及定性鉴定的方法。
二、实验原理
薄层层析是一种广泛应用于氨基酸、多肽、核苷酸、脂肪类、糖脂和生物碱等多种物质的分离和鉴定的层析方法。由于层析是在吸附剂或支持介质均匀涂布的薄层上进行的，所以称之为薄层层析。
薄层层析的主要原理是，根据样品组分与吸附剂的吸附力及其在展层溶剂中的分配系数的不同而使混合物分离。当展层溶剂移动时，会带着混合样品中的各组分一起移动，并不断发生吸附与解吸作用以及反复分配作用。根据各组分在溶剂中溶解度不同和吸附剂对样品各组分的吸附能力的差异，最终将混合物分离成一系列的斑点。如果把标准样品在同一层析薄板上一起展开，便可通过在同一薄板上的已知标准样品的Rf值和未知样品各组分的Rf值进行对照，就可初步鉴定未知样品各组分的成分。
薄层层析根据所支持物的性质和分离机制的不同包括吸附层析、离子交换层析和凝胶过滤等。糖的分离鉴定可用吸附剂或支持剂中添加适宜的黏合剂后再涂布于支持板上，可使薄层粘牢在玻璃板（或涤沦片基）这类基底上。
硅胶G是一种已添加了黏合剂——石膏（CaSO4）的硅胶粉，糖在硅胶G薄层上的移动速度与糖的相对分子质量和羟基数等有关，经适当的溶剂展开后，糖在硅胶G薄析上的移动距离为戊糖>已糖>双糖>三糖。若采用硼酸溶液代替水调制硅胶G制成的薄板可提高高糖的分离效果。如对已分开的斑点显色，而将与它位置相当的另一个未显色的斑点从薄层上与硅胶G一起刮下，以适当的溶液将糖从硅胶G上洗脱下来，就可用糖的定量测定方法测出样品中各组分的糖含量。
薄层层析的展层方式有上行、下行和近水平等。一般常采用上行法，即在具有密闭盖子的玻璃缸（即层析缸）中进行，将适量的展层溶液倒于缸底，把点有样品的薄层板放入缸中即可（如图1所示）。保证层析缸内有充分展层溶剂的饱和蒸气是实验成功的关键。
与纸层析、柱层析等方法比较，薄层层析有明显的优点：操作方便，层析时间短，可分离各种化合物，样品用量少（0.1至几十向微克的样品均可分离），比纸层析灵敏度高10～100倍，显色和观察结果方便，如薄层由无机物制成，可用浓硫酸、浓盐酸等腐蚀性显色剂。因此，薄层层析是一项实验常用的分离技术，其应用范围主要在生物化学、医药卫生、化学工业、家业生产、食品和毒理分析等领域，对于天然化合物的分离和鉴定也已广泛应用。
三、材料与试剂
1.实验材料：麦芽糖、葡萄糖、蔗糖、混合样品、硅胶G 2.实验试剂（1）1%糖标准溶液：取木糖（或棉子糖）、葡萄糖、蔗糖各1g，分别用75%乙醇溶解并定容到100mL .
（2）1%糖标准混合溶剂：取上述各种糖各1g，混合后用75%乙醇溶解并定容至100mL。 （3）0.1mol/L硼酸（H3BO3）溶液。
（4）展层溶剂：氯仿：甲醇=60：40（V/V）。
（5）苯胺-二苯胺-磷酸显色剂：1g二苯胺溶于由1mL苯胺、5mL 85%磷酸、50mL丙酮组成的混合溶液中。
四、实验器材
①烧杯；②玻璃板（8cm×12cm）；③层析缸（? 15cm×30cm）；④毛细管(? 0.5mm)；⑤玻棒；⑥喷雾器；⑦烘箱；⑧尺、铅笔；⑨干燥器。
五、操作方法
1.硅胶G薄层板的制备 将玻璃板预先用洗液洗干净并烘干，玻璃板要求表面光滑。 称取硅胶G粉6g，加入12mL 0.1mol/L硼酸溶液，用玻棒在烧杯中慢慢搅拌至硅胶浆液分散均匀、黏稠度适中，然后倾倒在干净、干燥的坡璃板上，倾斜玻璃或用玻棒将硅胶G由一端向另一端推动，使硅胶G铺成厚薄均匀的薄层。待薄板表面水分开干燥后置于烘箱内，待温度升至110℃后活化30min。冷却至室温后取出，置于干燥器中备用（注意：避免薄板骤热、骤冷使薄层断裂或在展层过程中脱落）。制成的薄层板，要求表面平整，厚薄均匀。
2.点样：取制备好的薄板一块，在距底边1.5cm处划一条直线，在直线上每隔1.5～2㎝作为一记号（用铅笔轻点一下，不可将薄层刺破），共4个点。用0.5mm直径的毛细管吸取取糖样品量约5～50μg，点样体积约1－1.5μL，可分次滴加，控制点样斑点直径不超过2mm。在点样过程中可用吹风机冷热风交替吹干样品，也可以让样自然干燥。
3.展层： 将已点样的薄板点样一端放入盛有展层溶剂的层析缸中，展层液面不得超过点样线，层析缸密闭，自下向上展层，当展层溶剂到达距薄析顶端约1cm处时取出薄板，前沿用铅笔或小针作一记号。60℃烘箱内烘干或晾干。
4.将苯胺-二苯胺磷酸显色剂均匀喷雾在薄层上，置85℃烘箱内加热至层析斑点显现（如图2所示），此显色剂可使各种糖显现出不同的颜色，如表1所示。 糖的种类 显色 木糖 黄绿 葡萄糖 灰蓝色绿 蔗糖 蓝褐
六、结果计算
薄层显色后，根据各显色斑点的颜色相对位置，测量各各层析斑点中心到原点的距离和溶剂前沿到原点的距离，计算各层析点的Rf值。
不同的糖与苯胺-二苯胺-磷酸试剂反应呈不同颜色，如木糖（戊糖）呈黄绿色，葡萄糖呈蓝绿色，果糖呈棕红色，蔗糖呈蓝褐色。
水果中可溶性糖提取液的制备 取洗净的苹果(或其他水果)削去果皮,称3g果肉在研钵中研成匀浆后,倒在双层洗净的纱布上.包起置于漏斗,用干净玻璃棒将果汁压出.取果汁1ml于离心管中,加无水乙醇3ml,充分混匀后,在3000转/分下离心20分钟,上清夜即为可溶性糖提取液.
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