第七章醇酚醚 学习指导：
1?醇的构造，异构和命名；
2. 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从 Grignard试剂制备；
3. 饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响；
4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化 醚作用； 与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢；
5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）
；
；
6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备） ；
7?化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚） ；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化） 与三氯化铁的显色反应； 8、 取代基对酚的酸性的影响。 9、 醚（简单醚）的命名、结构；
10、 醚的制法：醇脱水， Williaman合成法；
11、 环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、 Grignard试剂的作用；
12、 环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
CH—CFh
1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。 2、 写出
HO
?H CH3
C-CH(CH3)3
的系统名称并写成 Fischer 投影
式。3、写出
CHi
的系统名称。 4、写出
OCHj
的系统名称。
5、写出乙基新戊基醚的构造式。
CH,
6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。
OH
7、写出HO-|—C.Hj的名称。8、写出
H
CE^CCHiLCHj
的系统名称
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内） 1、
CH?
CHjCH—C—+HK)斗
OH OH
2、
②亦MO
3、
0屮H [g-C比
CH3
I广 *( )+(
) OH
6、
CH3
+ CH2—CH—CHj
Cl
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A1CI3
C：H3
KMnC^
H4
7、
十 CJIjOH H*
CH3—CH—CH. ------------------- -
O
9、
CH3—CHi +C2H5OH—
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三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题) 1、 将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CH3OH (B) (CH3)2CHOH (C) (CH3)3COH 2、 下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是：
(A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH (C) (CH 3)2CHCH 2OH
(D)
OH
3、 将下列化合物按沸点高低排列成序： (A) CH 3CH 2CH 3 (B) CH 3CI (C) CH 3CH2OH 4、 比较下列醇与 HCI反应的活性大小：
OH (C) )H 5、 将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。 6、 将下列化合物按酸性大小排列：
(A) Q—OH
(B)
NOi
(C)
QH
7、 比较下列酚的酸性大小：
(A) HOH^—CN (C) HoW、NH2
(B) HO-HT^^NO； (D)
8、 下列化合物中，哪个易与 HX反应生成相应的卤代烃 ?
匚 cxCH?
2.(CH3CH2)3COH
OH
4. y
CHj—CH—CHj
OH
3,《
CH5
10、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。
11、比较下列化合物的酸性大小：
OH
OH
OH
OH
12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序:
(A) CHjO—(R) (C)厂飞IT
OCTHi
13、下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序:
(A)( OH (C) f 「( JH (D) CHjCHiC^CHjOH 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、 用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 1-己烯 (B) 1-己炔 (C) 1-己醇 (D) 2-己醇 2、 用简便的化学方法鉴别以下化合物： （A）苯酚 （B）甲苯 （C）环己烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： （A）己烷 （B） 1-己醇 （C）对甲苯酚 五、有机合成题（完成题意要求）。 1、 用苯和C3以下的烯烃为原料（无机试剂任选）合成: 1 I OH 2、 以甲苯为原料（无机试剂任选）合成对甲苯酚。 3、 以环己醇为原料（其它试剂任选）合成： CH4 J CHCHj OH 六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物 1、 用简便的化学方法除去 1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。 2、 用简便的化学方法分离苯甲醇和邻甲苯酚的混合物。 3、 用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。 七、推导结构题 1、试推断下列反应中 A?E的构造: ①6 Q H,C1) 90011-A (玛) JIC1 2、某化合物A的分子式为 C5H12O, A很容易失去水生成 B, B用高锰酸钾小心氧化 得5C5H12O2）, C与高碘酸作用得一分子乙醛和另一个化合物。试写出 A , B , C可能的构 造式。 3、 化合物A（C 6H 10O）能与Lucas试剂（ZnCI 2/ HCl）作用，可被高锰酸钾氧化，并能吸 收1 mol Br 2； A经催化氢化后得到 B, B经氧化得到C（C 6H10O）, B在加热情况下与浓硫 酸作用所得产物经还原得到环己烷。推测 A , B, C的构造。 B, A能使KMnO 4溶液褪色， 而F 4、 某化合物A与溴作用生成含有三个溴原子的化合物 异构体的饱和一元醇 生成含有一个溴原子的 1,2-二醇；A很容易与NaOH作用生成C和D , C和D氢化后得到 两种互为 E和F。E比F更容易脱水，且脱水后产生两个异构体； A?F的构造式。 脱水后仅生成一个产物。这些脱水产物都能被还原为正丁烷。写出 忡醉A 5、 1, 3-二乙酰基环戊烷 、命名下列各物种或写出结构式。 H0——Hj CH3 1 2、（S）-3, 4-二甲基-1-戊烯-3-醇 CH(CH5)2 3、2, 3-二甲苯酚 CHJCHCHICHCHJ OH 4、2, 6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚5、CH3CH2OCH2C(CH3)3 6、CH3CH2OCH 2CH2CH2OH 7、(S)-甲基苯基甲醇 8、4-己基-1,3-苯二酚 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内) CH CH 3CHO , CH 3COC 6H 5 2、OH/出0 ;浓 HZSOA,^； 1、 - CHO CHiCl 6 、 CHS 、 3 CtCHJj C(CH3)3 C(CH3)J O IIII pC—CH3 CH, OH ^y-CHO ,HCHO u 5 4 、 CH3 CHjCHCHzOH OCHi C2H5OCH 2CH 2OH 9、 CH(CHi)a 11、 Cl2/光或高温, 12、 、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题) 1、(A) > (B) > (C) 2、(B ) 3、(C) > (B) > (A) 4、(A) > (B) > (C) 5、(B) > (C) > (A) > (D) 6、(C) > (B) > (A) 7、(B) > (A) > (D) > (C) 8、3 易反应, 生成 9、C 10 (D) > (B) > (A) > (C) 11、(A) > (B) > (D) > (C) 12、 (A) > (B) > (C) > (D) 13、 (B) > (C) > (D) > (A) 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、 (B)能生成炔银或炔亚铜。 (A) , (C)和(D)三者中，(A)能使Br2-CCl 4褪色。 余二者与Lucas试剂作用，(D)先出现浑浊或分层。 2、 (A)能与FeCl3显色或与溴水作用生成三溴苯酚。1 余二者中，(B)能使热的KMnO4溶液(加少量H2SO4)褪色。 3、 (C)能与FeCl3显色或能溶于 NaOH水溶液中。 11 2
大学有机化学练习题—第七章-醇-酚-醚
