《有机化学(高起专)》(八)
第十八章 糖类
一、单糖的构型和构象有哪些, 氧环式葡萄糖通常采取哪种构象?
单糖可用R\\S构型标记法,但目前用得D/L构型标记法比较多。即用Fisher投影式表示单糖的结构,竖线表示碳链,碳基具有最小编号;将编号最大的手性碳的构型与D-甘油醛相比较,构型相同的为D-构型糖,反之为L-构型糖。
x-射线研究表明,氧环式葡萄糖通常采取最稳定的椅式构象:
二、什么是变旋光现象?
将半缩醛(酮)羟基与确定构型的羟基在同侧为α构型,在异侧为β构型。
三、糖的透视式(Haworth)的写法。
两种构象。其中β-D-葡萄糖分子的取代基全部为e键;a-D-葡萄糖与β-D-葡萄糖唯一不同的是其半缩醛
四、如何用化学方法区别葡萄糖和果糖?
分析:根据葡萄糖属于醛糖,能被溴水氧化成糖酸;而果糖属于酮糖,不与溴水反应,可将葡萄糖和果糖分别加入溴水溶液,其中能使溴水退色的是葡萄糖,不能使溴水退色的是果糖。
五、什么是糖的Fehling(Benedict) 、 Tollen’s反应? 醛糖和酮糖都能与Fehling or Tollen’s反应:
单糖与以上弱氧化剂反应可用来区别还原糖和非还原糖。还原糖——能与Fehling(Benedict)or Tollen’s发生反应的糖。
六、什么是糖的成苷反应,有哪些性质?
糖的半缩醛(酮)羟基与另一含活泼氢的化合物脱水生成糖苷。α-D-葡萄糖在干燥
氯
化氢催化下,与无水甲醇作用生成甲基-α-D-葡萄糖苷;β-D-葡萄糖在同样条件下形成甲基-β-D-葡萄糖苷。
糖苷的性质:无变旋光现象,无还原性,碱液稳定,酸液水解。
七、比较a-亚麻酸与γ-亚麻酸在结构上的相同和不同点,两者在人体内能否互相转换,为什么?
分析:a-亚麻酸(9,12,15-十八碳三烯酸)与γ-亚麻酸(6,9,12-十八碳三烯酸)在结构上的相同点是:两者都是(十八碳三烯酸,在ω6,9位上都有碳碳双键。两者的区别在于a-亚麻酸在ω3位上有一碳碳双键,属于ω-3族多烯脂肪酸,而γ-亚麻酸在ω12位上有以碳碳双键。属于ω-6族多烯脂肪酸。由于不同族的脂肪酸不能在体内相互转换,所以a-亚麻酸与γ-亚麻酸在人体内不能相互转化。
八、什么是氨基酸的等电点,有何特点? 氨基酸分子是一种两性电解质。
通过改变溶液的pH可使氨基酸分子的解离状态发生改变。
氨基酸分子带有相等正、负电荷时,溶液的pH值称为该氨基酸的等电点(pI)。 带电颗粒在电场中总是向其电荷相反的电极移动,这种现象称为电泳。由于各种氨基酸的相对分子质量和pI不同,在相同的pH的缓冲溶液中,不同的氨基酸不仅带电荷状况有差异,而且在电场中的泳动方向和速率也往往不同。因此,基于这种差异,可用电泳技术分离氨基酸的混合物。
九、什么是代谢,有哪些阶段?
代谢通常指在机体细胞里进行的化学反应。代谢分为分解代谢和合成代谢两大类。分解代谢是较大的分子断裂成较小分子的过程;合成代谢是由较小分子结合成较大分子的过程。分解代谢,可分为四阶段。
第一阶段:消化。