2001-2010年十年化学赛题重组卷2
有机化学（二）
第1题（10分）1997年BHC公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖：
旧合成路线：
新合成路线：
1－1 写出A、B、C、D的结构式（填入方框内）。 1
－
2
布
洛
芬
实 用 文 档
的系统命名
1
为： 。
第2题（9分）化合物A和 B的元素分析数据均为C 85.71%，H 14.29%。质谱数据表明A和B的相对分子质量均为84。室温下A和B均能使溴水褪色，但均不能使高锰酸钾溶液褪色。A与HCl反应得2，3－二甲基－2－氯丁烷，A催化加氢得2，3－二甲基丁烷；B与HCl反应得2－甲基－3－氯戊烷，B催化加氢得2，3－二甲基丁烷。 2-1写出A和B的结构简式。
2-2写出所有与A、B具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中一种异构体与HCl反应的产物。
第3题（7分）50年前，Watson和Crick因发现DNA双螺旋而获得诺贝尔化学奖。DNA的中文化学名称是： ；DNA是由如下三种基本组分构成的： 、
和 ；DNA中的遗传基因是以 的排列顺序存储的；DNA双链之间的主要作用力是 。给出DNA双螺旋结构在现代科技中应用的一个实例
。
第4题（10分） 某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳-3,6,9-三烯 9%, 十八碳-3,6-二烯 57％，十八碳-3-烯 34％。
实 用 文 档
2
：
4－1 烯烃与过氧乙酸可发生环氧化反应，请以十八碳-3,6,9-三烯为例，写出化学反应方程式。 4－2 若所有的双键均被环氧化，计算1摩尔该混合烯烃需要多少摩尔过氧乙酸。 4－3 若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化，请设计一个实验方案，用酸碱滴定法测定分离后产物的环氧化程度：简述实验方案；写出相关的反应方程式和计算环氧化程度（％）的通式。 第5题（12分） 中和1.2312 g平面构型的羧酸消耗18.00 mL 1.20 mol/L NaOH溶液，将该羧酸加热脱水，生成含碳量为49.96％的化合物。确定符合上述条件的摩尔质量最大的羧酸及其脱水产物的结构式，简述推理过程。 实 用 文 档 3
第6题（13分）
写出下列反应的每步反应的主产物（A、B、C）的结构式；若涉及立体化学，请用Z、E、R、S等符号具体标明。
CH2COOHCH2COOH-H2OA(等摩尔）CH3CHO 无水丁二酸钠 BHBrC
B是两种几何异构体的混合物。 第7题（4分）
用下列路线合成化合物C：
反应结束后，产物中仍含有未反应的A和B。
7-1 请给出从混合物中分离出C的操作步骤；简述操作步骤的理论依据。
实 用 文 档 4
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