(7)设计由和为起始原料制备的合成路线(其他试剂
任选)。_________________
【答案】 (1). 间苯二酚(或1,3-苯二酚) (2). 羟基、羰基 (3). CD (4).
+H2O (5). 取代反应 (6). 或 (7).
K2CO3?????CH3COCH3KMnO4/H?????+2-丙醇??????浓硫酸、加热Py-HCl????加热
【解析】 【分析】
A到B,在苯环上引入取代基-COCH3,B到C,酚羟基转化为-OCH3,C到D将-COCH3转化为-CH2COOH。D到E为酯化反应,D分子中的羧基和羟基反应生成酯基。G到F,-OCH3转化为-OH。 【详解】(1)根据A结构简式,苯环邻位碳原子上有两个羟基,A的化学名称为间苯二酚(或1,3-苯二酚); (2)根据B结构简式,含有的官能团名称为酚羟基、羰基;
(3)A.根据G结构简式,含有苯酚的结构,结合苯酚的性质,常温下一般微溶于,A错误;
B.结构中的节点为碳原子,每个碳原子形成4个共价键,不足键由氢原子补齐,则分子式为C15H10O4,B错误;
C.G的结构中含有碳碳双键,具有烯烃的性质,可使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;
D.G的结构中含有两个酚羟基和一个酯基,酚羟基具有酸性可与氢氧化钠反应,酯基在氢氧化钠溶液作用下水解时又形成一个酚羟基,则与NaOH反应时,lmolG最多消耗4mo1NaOH,D正确; 答案选CD;
(4)根据图示,E到F的化学反应方程式为:
(5)根据图示,F中苯环上的-OCH3被-OH取代,则⑥的反应类型为取代反应;
(6)D的结构简式为
色,说明结构中含有苯酚的结构;核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:6,说明分子中含有4种不同环境的氢原
的+H2O。
,同分异构体能与NaHCO3溶液反应,说明结构中含有羧基;使FeCl3溶液变紫
子,且氢原子个数比为1:1:2:6,则D同分异构体的结构简式或;
(7)设计由和为起始原料制备,结合流程图,在K2CO3及CH3COCH3作用
下反应生成,被酸性KMnO4溶液氧化为,与在浓硫酸加热条件下
反应生成,在加热条件下与Py-HCl作用生成,合成路线:
K2CO3?????CH3COCH3KMnO4/H?????+2-丙醇??????浓硫酸、加热Py-HCl????加热。