基产物，二个一硝基产物和三个一硝基产物，写出相对应的二甲苯结构。
解答：得一个硝基产物的是对二甲苯：
CH3CH3
得二个硝基产物的是邻二甲苯：
CH3CH3
得三个硝基产物的是间二甲苯：
CH3CH3
7. 按照亲电取代反应活性由强到弱的顺序排列下列化合物。 (1) 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚 解答：亲电取代反应活性顺序为
苯酚 > 甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯 (2) 溴苯、苯甲酸、间二甲苯、甲苯、间硝基苯甲酸 解答：亲电取代反应活性顺序为
间二甲苯 > 甲苯 > 溴苯 > 苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 8. 判断下列化合物有无芳香性。 (1) 环戊二烯
解答：环戊二烯分子中没有闭合的共轭大π健结构，故不具有芳香性。 (2) 环戊二烯负离子
解答：环戊二烯负离子具有闭合的6电子共轭大π健结构，且π电子数6符合“4n+2”。因此根据休克尔规则，环戊二烯负离子具有芳香性。
p , —共轭6电子闭合大 键6=4×1+ 2..HC
(3) 环戊二烯正离子
解答：环戊二烯正离子具有闭合的4电子共轭大π健结构，但其π电子数4不符合“4n+2”。因此根据休克尔规则，环戊二烯正离子不具有芳香性。
(4) 1,2,3,4-四氢萘
解答：1,2,3,4-四氢萘保留了一个完整的苯环，因此具有芳香性。 (5) 1,3,5,7-环辛四烯
解答：1,3,5,7-环辛四烯π电子数8不符合“4n+2”。因此根据休克尔规则，1,3,5,7-环辛四烯不具有芳香性。
(6) 环丙烯正离子
解答：环丙烯正离子具有闭合的2电子共轭大π健结构，且π电子数2符合“4n+2”。因此根据休克尔规则，环丙烯正离子具有芳香性。
p , —共轭+2电子闭合大 键2=4×0+ 2+C
H
9. 以苯为主要原料合成下列化合物。 (1) 叔丁基苯
+(CH3)3CCl(2) 2,4-二硝基苯甲酸
无水AlCl3C(CH3)3+ HCl
CH3+CH3Cl无水AlCl3+ HCl
CH3CH3+浓HNO3浓H2SO4NO2NO2
CH3NO2KMnO4 , H+COOHNO2NO2NO2
(3) 间硝基苯甲酸
CH3+CH3ClCH3KMnO4 , H+无水AlCl3
COOH
COOHCOOH浓H2SO4NO2+浓HNO3(4) 2-甲基-5-硝基苯磺酸
CH3+CH3ClCH3浓HNO3浓H2SO4无水AlCl3
CH3NO2CH3+NO2
CH3 H2SO4NO2CH3SO3HNO2
(5) 环戊基苯
+Cl无水AlCl3+ HCl
10. 某芳烃A分子式为C8H10，被酸性高锰酸钾氧化生成分子式为C8H6O4的B。若将B进一步硝化，只得到一种一元硝化产物而无异构体，推出A、B的结构并写出反应式。
解答：A和B的结构分别为：
CH3COOHCH3COOHBA
相关反应式如下：
CH3KMnO4 , H+COOH
CH3COOHCOOH
COOH+ HNO3COOHH2SO4NO2COOH
第五章 芳香烃习题参考答案
1. 简述卤代烃的结构特点、分类，并举例说明。（参见教材第62页） 2. 写出分子式为C4H9Br所有异构体及名称，并指出它们分别属于伯、仲、叔卤烃的哪一种？
解答：所有可能的碳链如下
C C C CC C CC
所有异构体如下
CH3CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHCH3BrCH3CHCH2BrCH3CH3CCH3Br
1-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-1-溴丙烷 2-甲基-2-溴
丙烷
（伯卤烃） （仲卤烃） （伯卤烃） （叔卤烃）
3. 解释下列名词并举例说明：
(1) 亲核试剂 (2) 亲核取代反应 (3) 反应底物 (4) 中心碳原子 (5) 离去基团(6) 消除反应（参见教材）
4. 叙述卤代烷的单分子亲核取代反应(SN1)机理和双分子亲核取代反应(SN2)机理。（参见教材）
解答：1.
单分子亲核取代反应（SN1）
以叔溴丁烷的水解反应为例加以讨论。叔溴丁烷的水解反应的分两步进行。
第一步：叔丁基溴的C—Br键发生异裂，生成叔丁基碳正离子和溴负离子，此步反应的速率很慢。第二步：生成的叔丁基碳正离子很快地与进攻试剂结合生成叔丁醇。
2.
双
分
子
亲
核
取
代
反
应
(SN2)
实验证明，溴甲烷水解反应的机制为SN2，反应一步完成：
有机课后习题问题详解
