淀的是1—丁炔，另一个是1,3—丁二烯。
7. 以乙炔、丙炔为原料，合成下列化合物（其他试剂任选）。 (1) 1,2—二氯乙烷
HC CH + Cl2(适量)ClCH CHCl + H2 NiClCH CHClClCH2CH2Cl
(2) 异丙醇
CH3C CH + H2OCH3CCH3+ H2 OHgSO4稀 H 2SO4Pt CH3CCH3OOHCH3CHCH3
(3) 2,2—二氯丙烷
ClCH3C CH + 2HCl催化剂加热 CH3CCH3Cl
(4) 乙烯基乙炔
HC CH + HC CHCu2Cl2 , NH4ClCH2 CH C CH
(5) 丙酮
CH3C CH + H2OHgSO4 H稀 2SO4CH3CCH3O
(6) 苯
3HC CHNi(CO)2 [(C6H5)3 P]250℃ , 1.5～2MPa
(7) 乙烯基乙醚
HC CH + CH3CH2OH碱150～180℃ , 0.1～0.5MPaCH2 CHOCH2CH3
8. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯？
解答：将含有少量丙烯的乙烷气体通入硫酸溶液中，其中的丙烯杂质因与
硫酸发生加成反应而被吸收。
9. 丁烷和异丁烷分子中哪个氢原子最容易发生卤代反应？为什么？ 解答：异丁烷分子中的叔氢原子最易发生卤代反应。有大量实验结果表明，在取代反应中，各种类型氢原子的反应活性顺序为：3°H > 2°H > 1°H 。
10. 用杂化轨道理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构。 解答：(1) 甲烷的结构
根据杂化轨道理论，甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化，4个价电子分别位于4个sp3杂化轨道中。4个sp3杂化电子云在空间呈正四面体排布，各个sp3杂化电子云的大头分别指向四面体的四个顶点。C与H成键时，4个H原子的s电子云沿着4个sp3杂化电子云的大头重叠形成4个s-sp3σ键，因此形成的甲烷分子是正四面体型的，键角为109°28/ 。
(2)乙烯的结构
乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化，4个价电子中有3个分别位于3个sp2杂化轨道中，1个位于2p轨道中。3个sp2杂化电子云在空间呈平面三角形分布，各sp2杂化电子云的大头指向三角形的3个顶点，2p电子云对称轴垂直穿过3个sp2杂化电子云所在的平面。
11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色，两者的反应速度有何区别？为什么会有此不°同？
解答：乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快。乙炔碳碳键长（0.120nm）较乙烯碳碳键的键长（0.133nm）短，因此乙炔分子中的π键较乙烯的π键稳定，反应活性低、反应速度慢。
12. 乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色。这两个实验的本质有无区别？
解答：这两个实验有着本质的区别，乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高锰酸钾发生了氧化还原反应，乙烯使高锰酸钾还原而褪色；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应，生成了无色的溴代烷烃。
13. 写出分子式C4H6的开链构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。
CH3CH2C CHCH3C CCH3CH2 CH CH CH2CH2 C CHCH3
1—丁炔 2—丁炔 1,3—丁二烯 1,2—丁二烯 14. A,B两化合物的分子式都是C6H12 ，A经臭氧化并与锌和酸反应后的乙醛和甲乙酮，B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式。
解答：
CH3CH3A. C CHCH2CH3 CH3CH2CH3C C或HCH3
顺—3—甲基—2—戊烯 反—3—甲基—2—戊烯
CH3CH2CH3CH2CH2CH3HC CB. C C或HHCH2CH3H 顺—3—己烯 反—3—己烯
15. 化合物A和B互为同分异构体，二者都能使溴水褪色，A能与硝酸银的氨溶液反应而B不能。A用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成(CH3)2CHCOOH和CO2，B用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH3COCOOH和CO2。试推测A和B的结构式和名称，并写出有关的反应式。
解答：
A. (CH3)2CHC CH 3—甲基—1—丁炔
化合物A的有关反应式：
CH3B. CH2 C CH CH2 2—甲基—1,3—丁二烯 (CH3)2CHC CH+Br2(CH3)2CHC CH(CH3)2CHC CHAg(NH3)2,OH-KMnO4 , H+(CH3)2CHCBr2CHBr2(CH3)2CHC CAg
(CH3)2CHCOOH +CO2化合物B的有关反应式：
CH3CH2 C CH CH2+Br2CH3CH2 C CH CH2BrBrBrBr
CH3CH2 C CH CH2KMnO4 , H+CH3CCOOH+CO2O
16. 某化合物分子量为82，每摩尔该化合物可吸收2摩尔氢，不与硝酸银的氨溶液反应，当他吸收1摩尔氢时，生成2,3—二甲基—1—丁烯。试写出该化合物的结构式。
解答：
CH3CH2 C C CH2CH3第三章 脂环烃习题参考答案
1. 命名下列化合物
(1)H(2)(3)CH3HCH3 乙基环丙烷 1-乙基-1,3-环戊二烯 顺-1,4-二甲基环己烷
CH3CH3CH3CH3OH(4)(5)CH3(6) 1,6-二甲基二环[4.1.0]庚烷 3,7-二甲基螺[4.5]癸烷 6-甲基螺[3.4]-5-辛醇
2. 写出下列化合物的结构
(1) 3—甲基环丁烯 (2) 5—甲基二环[2.2.2]—2—辛烯
CH3
CH3
3. 用化学方法鉴别下列各组化合物
(1)CH3CH2CH3
(2)CH3CH CH2(3)H2C CH2CH2
解答：将上述三种试剂分别通入溴水中，不能使溶液棕红色褪色的是CH3CH2CH3；将能使溴水褪色的两种试剂分别通入高锰酸钾酸性溶液中，能使溶液紫红色褪色的是CH3CH＝CH2 。
(2) 1,1—二甲基环丙烷和环戊烯
解答：将两种试剂与高锰酸钾酸性溶液混合，能使溶液紫红色褪色的是环戊烯，不能使溶液褪色的是1,1—二甲基环丙烷。
4. 完成下列反应式
有机课后习题问题详解
