高三化学一轮复习
基和醛基两种官能团，步骤是先确定—OH和—CHO在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位置。
。
11．(2018·吉林省实验中学模拟)CxHyOz是某一类有机化合物的通式，其相对分子质量为136，碳的质量分数是氧的质量分数的3倍。请完成下列问题：
(1)这一类有机化合物CxHyOz的化学式为_________________________________________。 (2)若该类有机化合物CxHyOz属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有多种。 在这些同分异构体中，若水解后能得到一种羧酸和一种醇，则其结构简式可能为：________________________________________________________________________； 若水解后能得到一种羧酸和一种酚，则满足条件①的结构简式为_______________ _________________________________________________________(任写一种，下同)， 满足条件②的结构简式为_______________________________________________。 ①此化合物核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3。 ②此化合物苯环上的一氯代物有四种同分异构体。
(3)若有机化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液显色，但可被新制的银氨溶液氧化，该物质与足量金属钠反应，能生成H2。请写出任意一种符合上述条件的CxHyOz的结构简式________________________________________________________________________。 答案 (1)C8H8O2
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(2)(或)
(3)(答案合理即可)
解析 (1)依据题意有：12x＋y＋16z＝136①、12x∶16z＝3∶1②，由②得x＝4z，代入①得：64z＋y＝136，若z＝1，则y＝72，不符合题意(舍去)；若z＝2，则y＝8，符合题意，故此类有机物的化学式为C8H8O2。(2)C8H8O2属于酯类且分子中含有苯环，若水解后能得到一种羧酸
(含有—COOH)和一种醇，则它的结构简式可能为或；若水解后得到
一种羧酸(含有—COOH)和一种酚，则满足核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为
1∶2∶2∶3的结构简式为或，满足苯环上一氯代物有四种
同分异构体的结构简式为或。(3)该有机化合物含有—CHO，但不
含有酚羟基，则含有醇羟基，可以是等。
12．(2018·济南一模)有机物A含碳72.0%、含氢6.67%，其余为氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶3，B可发生如下转化关系(无机产物略)：
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已知：①K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构； ②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化： RCH==CHOH―→RCH2CHO。 请回答下列问题：
(1)B中官能团的名称是__________，反应④属于______________________________反应。 (2)A的结构简式：_____________________________________________________。 (3)F与银氨溶液反应的离子方程式为：___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)写出下列反应的化学方程式：
反应②：________________________________________________________________________。 反应④：________________________________________________________________________。 (5)N是比K多一个碳原子的同系物，同时符合下列要求的N的同分异构体有________种。 Ⅰ.苯环上有两个取代基；Ⅱ.能发生水解反应；Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱为5组峰的为____________________(写结构简式)。 答案 (1)溴原子、酯基 缩聚
(2)
＋
－
(3)CH3CHO＋2Ag(NH3)2＋2OH――→CH3COO＋NH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
△
－＋
(4)
＋3NaOH――→
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△
＋CH3COONa＋
高三化学一轮复习 NaBr＋H2O
(5)9
解析 G能发生水解反应说明G中含有酯基，G发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯，则G的结构简式为CH3COOCH==CH2，G水解生成C和F，F能发生氧化反应生成E，E能生成C，则F是乙醛，C是乙酸钠，E是乙酸；有机物A含碳72.0%、含氢6.67%，其余为氧，用质谱法150×6.67%
分析得知A的相对分子质量为150，则A分子内含有氢原子数为≈10，碳原子数
1150－10－9×12150×72.0%
为＝9，氧原子数为＝2，则A的分子式为C9H10O2，不饱和度为
12162×9＋2－10
＝5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成一溴代物B，B在氢氧化钠水溶液、加2热条件下生成C与D，D又连续氧化生成J，D中含有醇羟基，A中含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，结合K苯环上的一元取代物只有两种结构，可知A为
，B为
，D为
，I为
，J为
(5)K为
，K为，M为。
，N比K多一个碳原子，N的同分异构体有如下特点：Ⅰ.苯环上
有两个取代基，则取代基的位置可能是邻、间及对位；Ⅱ.能发生水解反应说明有酯基；Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，则另一个取代基为CH3COO—或—COOCH3或HCOOCH2—，则符合条件的N的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为
。
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化学一轮复习文档：第11章 有机化学基础(选修)第33讲 含答案
