高三化学一轮复习 平面上，D项正确。
4．已知为平面结构，则W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________
个原子在同一平面内。 答案 16
解析 由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原
子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。
复杂有机物共面、共线问题的分析技巧
(1)审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与叁键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如
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、、。
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(3)单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 题组三 有机物分子式、结构式的确定
5．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤 (1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是①A的相对分子质量为________ 相同条件下H2的45倍 (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，③用结构简式表示A中含有的官能团：生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠__________、________ 反应则生成2.24 L H2(标准状况) (4)A的核磁共振氢谱如图： ②A的分子式为________ 解释或实验结论 ④A中含有________种氢原子 ⑤综上所述，A的结构简式为____________________________________________________________________
答案 ①90 ②C3H6O3 ③—COOH —OH ④4
⑤
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13.2 g
解析 ②9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝＝0.3 mol，
44 g·mol－1
5.4 g
n(H2O)＝＝0.3 mol，
18 g·mol－1
9.0－0.3×12－0.6×1
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3
16所以A的分子式为C3H6O3。
③0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个 —COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 —OH。
6．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。
已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；
②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A； ③A中含有手性碳原子；
④D能使Br2的CCl4溶液退色，E为高分子化合物，B为环状结构。 根据上述信息填空：
(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为________________________________________________________________________； D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。
(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_____________________________。
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答案 (1)C6H10O5 羧基和羟基 2 1∶1
(2)
解析 由信息①可知，X的相对分子质量为Mr(X)＝81×2＝162。X分子中O原子数为162－10×1－5×16162×49.4%
≈5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为＝6，
1612故X的分子式为C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，
则D为HOOCCH==CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结
合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为。
两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的
结构简式为。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C
为。
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有机物分子式确定的规律方法
(1)熟悉最简式相同的常见有机物
最简式 CH CH2 CH2O (2)相对分子质量相同的有机物 ①同分异构体相对分子质量相同。
②含有n个碳原子的一元醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 ③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。 (3)“商余法”推断烃的分子式 设烃的相对分子质量为Mr
对应物质 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8) 烯烃和环烷烃 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 - 20 -
化学一轮复习文档：第11章 有机化学基础(选修)第33讲 含答案
