高三化学一轮复习
考点二 研究有机物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
分离提纯―→元素定量分析―→测定相对分子质量―→波谱分析 ↓ ↓ ↓ ↓ 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式 2．分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶
蒸馏 态有机物 常用于分离、提纯固重结晶 态有机物
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 适用对象 常用于分离、提纯液要求 ①该有机物热稳定性较强 - 11 -
高三化学一轮复习 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 常见官能团特征反应如下：
官能团种类 碳碳双键或碳碳叁键 卤素原子 醇羟基 酚羟基 浓溴水 银氨溶液 醛基 新制Cu(OH)2悬浊液 羧基
(2)物理方法
NaHCO3溶液 有红色沉淀产生 有CO2气体放出 有白色沉淀产生 有银镜生成 试剂 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 钠 FeCl3溶液 判断依据 红棕色退去 紫色退去 有沉淀产生 有氢气放出 显紫色 - 12 -
高三化学一轮复习 ①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱
(3)有机物分子中不饱和度的确定
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×)
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×)
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)
(5)有机物
的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰(√)
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(6)有机物3∶4∶1(×)
的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为
解析 该有机物中有4种不等性氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。
(7)有机物分子中所有碳原子可能共平面(√)
题组一 仪器分析在有机物结构确定中的应用 1．(2018·邯郸模拟)下列说法中正确的是( )
A．在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 答案 D
解析 A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
2．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是( )
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高三化学一轮复习 A．对二甲苯 C．乙酸 答案 C
解析 A项中峰面积之比为3∶2；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积比为3∶1，正确；D项只有一组峰。
题组二 复杂有机物分子共面、共线问题
3．1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( )
B．乙酸乙酯 D．环己烷
A．该物质属于芳香烃
B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液退色 D．该分子中所有原子可能位于同一平面上 答案 B
解析 该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳叁键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳叁键，能使溴的四氯化碳溶液退色，C项正确；两个碳碳叁键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一
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化学一轮复习文档：第11章 有机化学基础(选修)第33讲 含答案
