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2018学年高中化学三维设计:选修五讲义(含答案)

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A.CH3CH2OH C.CH3—O—CH3

B.CH3CH2CH2OH D.CH3CHO

解析:选C 从谱图看,只存在一个峰,C项中两个甲基上的6个氢是等效的,符合。A项峰应为3∶2∶1;B项峰为3∶2∶2∶1;D项峰为3∶1。

2.某有机物样品的质荷比如图,则该有机物可能是( )

A.CH3OH C.C2H4

B.C3H8 D.CH4

解析:选D 图中质荷比值最大的是16,即物质的相对分子质量为16,故选D。 3.下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是( ) A.苹果酸

B.丙氨酸

C.葡萄糖

D.甘油醛

解析:选A 手性碳原子的特点是其所连接的四个原子或原子团各不相同。A项中的碳原子连接两个氢原子,不是手性碳原子。

有机化学反应的研究

1.甲烷与氯气取代反应的反应机理 (1)反应机理:

Cl2――→·Cl+·Cl;·Cl+CH4―→·CH3+HCl;·CH3+Cl2―→·Cl+CH3Cl;

光照

其中Cl2、CH4为反应物,·Cl、·CH3为自由基,HCl、CH3Cl为生成物。 (2)反应产物:共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。 2.同位素示踪法研究酯的水解反应

18(1)方法:将乙酸与酯与H2O在H2SO4催化下加热水解,检测

18

O的分布情况,判断酯水解时的断键情况。

(2)反应机理:

由此可以判断,酯在水解过程中断开的是酯中的①键,水中的—18OH连接在①键上形成羧酸。

1.某一元醇C2H6O中氧为18O,它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为( ) A.86

B.88 C.90

18

D.92

解析:选C 酯化反应的机理为酸脱羟基,醇脱氢,故醇中的O应在乙酸乙酯中,

化学式为CH3CO18OCH2CH3,其中两个氧原子的相对原子质量不同,一个为16,一个为18。

2.CH4与Cl2反应的机理是①Cl2――→·Cl+·Cl ②·Cl+CH4―→·CH3+HCl ③·CH3+Cl2―→·Cl+CH3Cl 则下列说法正确的是( ) A.可以得到纯净的CH3Cl B.产物中最多的是HCl C.该反应需一直光照

D.产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量相等

解析:选B 由反应机理②知,·Cl与烃中的氢原子结合生成HCl,故产物中有机物除CH3Cl外还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4,物质的量无法确定,最多产物为HCl。故A、D项·Cl错误,B项正确。由反应机理②③知CH4+Cl2――Cl起催化作用 ,故一 → CH3Cl+HCl,·旦光照下产生·Cl,反应即可进行完全,C项错误。

[三级训练·节节过关]

1.TBC是优良的增塑剂,具有很好的相容性,且挥发性小、耐寒、耐光及耐水等,广泛用于医学卫生用品,它的一种标准谱图如下,该谱图属于( )

A.核磁共振氢谱 C.质谱

B.红外光谱 D.色谱

解析:选B 本题要理清各种图的特征及作用。红外光谱是可获得有机物中所含的化学键和官能团(横坐标是指波长/μm);核磁共振谱是推知有机物分子中不同类型的氢原子及它们的数目(横坐标是化学位移δ);质谱图可精确测定相对分子质量(横坐标是指质荷比)。色谱法是用来分离、提纯有机物,不是一种谱图。

2.Fe(C5H5)2的结构为 ,其中氢原子的化学环境完全相同,但早期人们却

错误地认为它的结构为 。核磁共振法能够区分这两种结构。在核磁共振氢

谱中,正确的结构与错误的结构核磁共振氢谱的峰分别为( )

A.5,5 C.5,1

B.3,5 D.1,3

解析:选D 错误的结构中有3种氢,而正确的结构中只有一种氢。

3.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓硫酸作用下加热发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )

A.1种 C.3种

B.2种 D.4种

浓硫酸

18

解析:选C 由 +H—16OC2H5――→ OCH+H252O△

生成的酯、水中均含有18O,此反应为可逆反应,乙酸本身也含有18O。

4.为测定某有机物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机物可能是( )

A.C2H5OH

C.CH3CH2CH2COOH

解析:选A 由图可知,该分子中有3种氢原子。A项,乙醇分子中有3种氢原子,正确;B项,连在相同碳原子上的甲基上的氢原子相同,所以有2种氢原子,错误;C项,有4种氢原子,错误;D项,该分子高度对称,有2种氢原子,错误。

5.某有机物X由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键的烃基上C—H键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四个峰,峰面积之比是4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3),X的相对分子质量为92,试写出X的结构简式:________________。

解析:由红外吸收光谱判断X应属于含有羟基的化合物。由核磁共振氢谱判断X分子中有四种不同类型的氢原子,若羟基氢原子数为3(两种类型氢原子),则烃基氢原子数为5且有两种类型。由相对分子质量减去已知原子的相对原子质量就可求出碳原子的个数:92-3×17-5

=3。故分子式为C3H8O3。羟基氢原子有两种类型,判断三个羟基应分别连

12在

三个碳原子上,推知结构简式为 。

答案:

一、单项选择题

1.利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录,可初步判断该有机物分子拥有的( )

A.同分异构体数 C.基团种类

B.原子个数 D.共价键种类 D. B.

解析:选C 红外光谱法可用于判断基团种类。

2.要证明有机物中是否存在卤素,最方便的方法是( ) A.钠融法 C.核磁共振法

B.铜丝燃烧法 D.红外光谱法

解析:选B A、B均能确定有机物中是否含有卤素,相比钠融法,铜丝燃烧法更方便。 3.下列实验式中,没有相对分子质量也可以确定分子式的是( ) A.CH3 C.CH

B.CH2 D.C2H3

解析:选A 实验式的整数倍即可得分子式。A项,实验式若为CH3,根据价键理论则其分子式只能是C2H6,正确;B项,实验式若为CH2,则烯烃的实验式均为CH2,没有相对分子质量无法确定分子式,错误;C项,苯、乙炔的实验式均为CH,无法确定,错误;D项,实验式为C2H3的分子式可以是C4H6、C8H12等,错误。

4.下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶1的是( ) A. C.

解析:选C A项,该有机物含有3类氢原子,出现三组峰,错误;B项,该有机物含有2类氢原子,出现2组峰,其峰面积之比为3∶2,错误;C项,该有机物含有2类氢原子,出现2组峰,其峰面积之比为3∶1,正确;D项,该有机物含有2类氢原子,出现2组峰,其峰面积之比为3∶2,错误。

5.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,其相对分子质量小于150,若已知其中氧的质量分数为50%,则分子中碳原子的个数最多为( )

A.4 B.5 C.6 D.7

解析:选B 氧的质量分数为50%,说明最多为4个氧原子,则该有机物相对分子质64

量为128,则C、H质量和最多也只能为128-64=64,根据商余法,,整数商为5,余

12数为4,所以碳原子数最多为5。

二、不定项选择题

6.下列化合物的1H-NMR谱图中吸收峰数目正确的是( ) A.CH3CH2CH2CH3(2个)

D. B.

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