习题参考答案
第一章
1. 略；2. 略；
3. 液NH3既是酸又是碱；因在此反应中液NH3既是质子的接受体又是质子的给予体；NH3中氮原子上电子云密度高，接受质子的能力强。 4. 略。
5. （1）双键，烯烃，sp3，sp2；（2）羟基，酚；（3）羟基，醇；（4）叁键，炔，sp。
第二章
1.（1）2, 2-二甲基丁烷 （2）2, 3, 5-三甲基庚烷 （3）2,4-二甲基-5-异丙基壬烷3,4-二甲基-5-乙基辛烷（5）2- 乙基-1 -丁烯 （6）3, 5 -二甲基- 3- 庚烯 （7）4 –-乙基 - 2 – 己炔 （8）3,3-二甲基-1-戊炔 （9）4-甲基-1-庚烯-5-炔 2. （9种） 3. （6种）
第三章
1. （1）螺[]辛烷 （2）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 （3）2-甲基-4-环丙基己烷 （4）4-甲基异丙苯 （5）3-环己基甲苯 （6）4-溴乙苯 （7）2-氯苯磺酸 （8）4-硝基-2-氯甲苯 （9）5-硝基-2-萘磺酸 （10）9-溴蒽
（11）2-甲基-2’-溴联苯 （12）1-甲基-3-乙基-5-异丙基环己烷
第四章
1.略 2.（1）（2）（3）（5）相同，（4）旋光方向相反，比旋光度相等。 3. +173
4.（1）3个；（2）3个；（3）1个 5. （3）（5）是手性分子；（6）是内消旋化合物；（1）（2）（4）是非手性分子 6.
7.（1）与（2）、（3）与（4）互为相同构型 8.（1）和（3） 9.
(1) －Br > －CH2CH2OH > －CH2CH3 > －H (2) －OH > －CO2CH3 > －COOH > －CH2OH
(3) －NH2 > －CN > －CH2NHCH3 > －CH2NH2 (4) －Br > －Cl > －CH2Br > －CH2Cl 10. (1)S;(2);S(3)R
11. (1)2R,3R;(2)2S,3S;(3)2S,3R;(4)2R,3S
(1)和(2)、(3)和(4)互为对映体；(1)与(3)(4)及(2)与(3)(4)互为非对映体
4） （12. （1）对映体；（2）相同化合物；（3）非对映体
第五章
1.(1)2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 (2)氯仿 (3) 2-甲基-2-溴-5-碘己烷 (4)对-溴苄基氯 (5)2-甲基-1-碘-3-戊烯 2. 3.略 4.略 5.
6.（1）SN2；（2）SN1；（3）SN2；（4）SN1；（5）SN2 7.
8.（1）和（2）室温或加热均不反应；（3）和（4）室温下反应；（5）加热反应。 9. 10.
（1）(CH3)3CBr>CH3CH2CH(CH3)Br>CH3CH2CH2CH2Br （2）C6H5CH(CH3)Br>C6H5CH2Br>C6H5CH2CH2Br （3）CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br （4）CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CH(CH3)Br>(CH3)3CBr
第六章
1
（1）2-苯基乙醇；（2）2-丙烯醇；（3）巯基乙醇；（4）4-烯丙基-2-甲氧基苯酚； （5）反-1, 2-环戊二烯；（6）甲基异丙基醚；（7）间-硝基苯乙醚；（8）二烯丙醚； （9）2-乙基环氧乙烷；（10）对-溴苄基苯醚 2. 3.
4. （1）丙醇>异丙醇>叔丁醇
（2）甲醇>乙醇>正丙醇>异丙醇 （3）乙酸>水>丙醇>丙烷>氨 5. 编号 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） 化合物 溴乙烷 1-丁醇 苯酚 苯甲醇 1-丁醇 叔丁醇 1，2-丙二醇 1，3-丙二醇 水杨酸 乙酰水杨酸 正丁醚 正丁醇 茴香醚 方法 K2CrO7/硫酸 FeCl3水溶液 KMnO4溶液，加热 新制Cu (OH)2溶液 FeCl3水溶液 Na KMnO4溶液 现象 （－） 橙红色转为绿色 暗绿色 （－） MnO2沉淀 （－） 降蓝色溶液 （－） 紫色 （－） （－） 有气体放出 （－） 甲苯 （8） 乙烯基醚 乙醚 Br2/CCl4 紫色消失 红棕色消失 （－） 6. 7. 8.
有关反应式为： 9. 10. 11. 12.
13. HI水溶液中，水的极性大，有利于SN1反应，生成叔丁基正碳离子，叔丁基正碳离子与碘负离子结合生成叔丁基碘。在乙醚溶剂中，乙醚极性低，有利于SN2反应，亲核试剂I―进攻CH3,生成碘甲烷和叔丁醇。
第七章
1． (1) 2, 3-二甲基丁醛；（2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮；（3）1,4-戊二烯-3-酮； （4）4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛；（5）5-甲基-2-异丁基-环己酮；（6）3-己烯-2, 5-二酮 2． 3．
4． (3); (6); (8) 5． 6. 7． 8．
第八章
1． (1) 2-甲基戊酸；（2）反-3-己烯酸；（3）反-丁烯二酸；（4）Z-3-羟基-3-戊烯酸；（5）乙酰水杨酸；（6）顺-3-氯环己甲酸；
2．
3.
4． (1) (a) (b) (c) (d); (2) (a) (c) (d) (b); (3) (a) (b) (c) (d); 5. 6． 7．
第九章
1.(1) 2-甲基-3-溴丁酸；（2）乙基丁二酸酐；（3）对甲氧基苯甲酸甲酯；
（4）苯甲酸苄酯；（5）N-甲基苯甲酰胺；（6）苯乙酰氯；（7）4-甲基-4-丁内酯；（ 8）邻苯二甲酸苷 2.
3.
4. 1). (3) (1) (2) (4); 2). (2) (4) (3) (1); 3). (2) (3) (4) (1); 5. 6.
第十章
1.（1）三乙胺；（2）N-乙基苯胺；（3）邻-甲苯胺；（4）溴化二甲基二乙基铵；
（5）对-二乙氨基偶氮苯；（6）3-异丙基氯化重氮苯 2.
3. 4. 5.
6. 将下列化合物按其碱性由强到弱排序
(1) 氢氧化四甲铵>苯胺>乙酰苯胺>邻-苯二甲酰亚胺、
(2)对-甲基苯胺>苯胺>间-硝基苯胺>对-硝基苯胺 7.略 8. 9. 10. 11.
第十一章
1.（1）1-甲基吡咯；（2）2, 4-二溴咪唑；（3）4-甲基-2-乙基噻唑；（4）3-吡啶甲酸；（5）5-羟基嘧啶；（6）8-羟基喹啉；（7）2,6-二羟基嘌呤（黄嘌呤）；（8）3-吲哚乙酸。 2.
3. （3）>（2）>（4）>（1） 4. （1）吡啶；（2）吡咯；（3）嘌呤；（4）嘧啶 5. （1）（c）>（a）>（b）；（2）（c）>（a）>（b）；（3）（c）>（b）>（a） 6. （1）、（3）、（4）、（5）有芳香性 7. 亲电取代活性：吡咯 > 苯 > 吡啶 8.
第十二章
1．
2．略
3． D-甘露糖在碱性溶液能形成烯二醇，然后转化成D-葡萄糖和D-果糖 4．（1）分别与Tollens试剂作用，产生Ag沉淀的为D-葡萄糖。 （2）分别与溴水作用，使溴水褪色的为乳糖。
（3）分别与Tollens试剂作用，产生Ag沉淀的为麦芽糖；使I2显蓝色的为淀粉。 5．（1）（2） 6．（1）D-核糖（2）D-阿拉伯糖（3）L-核糖（4）D-木糖 （1）与（3）为对映体；（1）与（4）、（1）与（2）、（2）与（3）互为差向异构体 7．
第十三章
1. 2. 3.
（1）Gly呈弱酸性，Glu呈酸性，Lys呈碱性 （2）Gly带负电荷，Glu带负电荷，Lys带正电荷
（3）Gly加入少量酸，Glu加入少量酸，Lys加入少量碱 等电点时的结构式： 4.
L-Ser D-Ser L-Cys D-Cys S-Ser R-Ser R-Cys S-Cys
5. 6. 7.
（1）茚三酮（组氨酸呈蓝紫色）（2）茚三酮（丝氨酸呈蓝紫色）
（3）很稀的碱性硫酸铜溶液（谷胱甘肽与其作用显紫色，即缩二脲反应） （4）茚三酮（酪氨酸呈蓝紫色）；很稀的碱性硫酸铜溶液（酪蛋白与其作用显紫色，即缩二脲反应）
8.（1）酪氨酰苏氨酰色氨酸
（2）丙氨酰半胱氨酰半胱氨酰缬氨酸
（3）谷氨酰天冬氨酰异亮氨酰甲硫氨酰甘氨酸
9.在pH=时，血清白蛋白不泳动，卵清蛋白向正极泳动，尿酶向负极泳动 10. RNA：磷酸、β-D-核酸、腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶
DNA：磷酸、β-D-2-脱氧核酸、腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶 11. (1)核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA） (2)核蛋白体RNA（rRNA）、信使RNA（mRNA）、转运RNA（tRNA） (3)核苷酸，磷酸二酯键
(4)高能磷酸键，ATP是细胞供能和贮能的重要物质 12.（1）A（2）A（3）A（4）B（5）E
第十四章
1. （1）-亚油酰--油酰--软脂酰甘油；（2）Sn-卵砱酯；（3）7-脱氧胆碱。 2. 略。
3. 相同之处是：两者都是十八碳三烯酸，在6,9位置上都有碳碳双键。
医用化学课后习题参考答案
