十 醛、酮知识点
［知识要点］
一、醛酮的结构和命名
二、醛酮结构、光谱性质（羰基的特征吸收峰） 三、化学性质（重点）
1.亲核加成反应
1.与HCN的加成，产物为丙烯腈，在水解产物为羧酸。 2.与NaHSO3加成
3.与H2O的加成，生成偕二醇，但不稳定。只有当羰基碳上连有吸电子基时，产物才稳定。
4.与ROH加成，发生醛缩反应，产物为缩醛或缩酮。反应可逆，可以用来保护羰基。 5.与金属有机物加成，主要与格氏试剂，有机锂试剂反应，水解最终产物为醇。 6.与氨及其衍生物的加成反应。
7.Wittig 试剂加成：即与磷叶立徳的加成反应，此反应也叫维西蒂反应。 2.还原反应
1.金属氢化物的还原（LiAlH4 NaBH4）；
2.催化加氢（氢化）：分子中的双键、三键、羰基、氰基、硝基也一并被还原。 3.麦尔外因—庞多夫—维尔莱还原：醛酮在异丙醇和异丙醇铝的作用下，被还原为醇的反应。
4.克莱门森还原：醛酮在Zn/Hg +HCl的条件下被直接还原为烃的反应。
5.凯希尔—伍尔夫—黄鸣龙还原：醛酮与NH2-NH2在强OH-的条件下还原为烃的反应。该方法与上述克莱门森还原法互补使用，一个适用于耐酸醛酮，一个适用于耐碱醛酮。 3. 氧化反应
1.O2氧化。
2.高锰酸钾、重铬酸钾法氧化：高锰酸钾的氧化性通常强于重铬酸钾，高锰酸钾的还原产物复杂，如果是二氧化锰将很难从反应体系中分离出来。
3.醛的托伦试剂（新制的银氨溶液）和斐林试剂（新制的斐林试剂）氧化反应，氧化产物为羧酸，或羧酸盐。
4.酮与过氧酸发生贝耶尔—维林格反应：产物为酯。
4.歧化反应
康尼查罗反应：无α-H的醛与强OH-共热时，会歧化，其中一分子被还原为醇，另一分子被氧化为羧酸。 5.α-H 的酸性
1.互变异构：酮式与烯醇式的互变异构
2.α-H 的卤代反应：醛酮分子中有多少个α-H，就可以被多少个卤原子取代。如果分子中有3个α-H是被I取代，生成物叫“碘仿”，发生碘仿反应，而碘仿是黄色晶体，水溶性极小。所以可以用来鉴别甲基酮、甲基仲醇。
3.羟醛缩合反应： 4. Perkin 反应 5.安息香缩合
四、亲核加成反应历程及影响因素（电子效应、空间位阻）
1.简单的亲核加成反应历程 2.复杂的亲核加成反应历程 3.羰基加成反应的立体化学 4.羟醛缩合反应历程
五、醛酮的制法
1.醇的氧化 2.烃的氧化
3.羧酸及其衍生物的还原（酰氯、酰胺、腈、酯的还原） 4.偕二卤代物的水解 5.Friedel-Crafts 酰基化
5.Gattermann-Koch 反应：加特曼—科克反应，苯、甲醛、氯化氢在三氯化铝的催化下合成苯甲醛。
6.Vilsmeyer 反应：维路斯梅尔反应，指用N，N—二取代甲酰胺和POCl3使芳环甲酰化的反应。
六、重要的醛酮：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、环己酮。 七、不饱和羰基化合物:（ 1 ， 4- 加成、 Michael 反应）
醛酮知识要点—邢其毅基础有机化学
