济钢高中高二化学学案 编撰：陈修峰 审核：刘洪恩 第9周 2009.04.08
第3章第1节有机化合物的合成 第2课时 逆合成分析法
【教学目标】逆合成分析法。 课堂教学
【情景导入】课本101页，交流研讨，用乙烯合成医用胶的单体，合成过程中，碳骨架是如何化构建的？官能团是如何转化的？ 【学导结合】
二、逆合成分析法 [组内探究1] 在上张学案的聚丙烯酸甲酯、环乙二酸乙二酯的合成中，你是如何分析的呢？如何合成乙二酸二乙酯：CH3CH2OOCCOOCH2CH3，怎样的合成思路？ [共享展示] 同学试着汇报其合成思路。
[组内探究2] 用逆合成法分析如何合成聚乙二酸乙二酯:
[共享展示] 同学汇报其合成思路。 [组内探究3] 体会课本103页案例:逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成，怎样评价优选合成路线？
【成功检验】1、已知溴乙烷跟氰化钠反应
后再水解可以得到丙酸: 如何以溴乙烷为基础原料,无机原料任选,合成8个原子组成的环状化合物环丁二酸乙二酯
2、用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线
三、有机合成的应用
[阅读理解] 阅读教材105-106 页有机合成的应用。 【概括整合】 【基础演练】1．下列变化属于加成反应的是
A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热 C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合
2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是 （ ） A、甲醛 B、乙醛 C、酮 D、甲醇
3．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是 （ ） A．CH3CH2OH + CH3COOH 浓 H CH3COOCH2CH3 + H2O 2SO4
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浓硫酸 170℃ B．CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
浓硫酸 140℃ C．2CH3CH2OH
D. CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O
①O3
? R4．已知 RCH ? CH R ? RCHO ?CHO 。在此条件下，下列烯烃被氧
②Zn，H2O
化后，产物中可能有乙醛的是 A．CH3CH=CH（CH2）2CH3
B．CH2=CH（CH2）3CH3
C．CH3CH=CH-CH=CH—CH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH3
5．组成为C3H5O2Cl的有机物甲，在NaOH溶液中加热后，经酸化可得组成为C3H6O3的有机物
乙。在一定条件下，每两分子有机物乙能发生酯化反应生成一分子酯丙。丙的结构简式不可能是 A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOCH2CH2COOH
C． D．
6．已知乙烯醇（CH2=CHOH）不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇可脱水生成环状化合物，现
有1 mol乙二醇在一定条件下脱去1molH2O,所得产物的结构简式有下列几种，其中不可能的是
A．只有① B．只有①④ C．只有①⑤ D．①②③④⑤全部
7．分子式为C4H8O3的有机物A，在一定条件具有如下性质：①在浓硫酸存在下，能脱水生成唯
一的有机物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；②在浓硫酸的作用下，A能分别与丙酸和乙醇反应生成C和D；③在浓硫酸的的下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。下列叙述正确的是 （ ）
A．A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH B．B的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH C．A转化为B的反应属于取代反应 D．B与E互为同系物，C与D互为同分异构体 8．据报道，目前我国结核病的发病率有升高的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS－Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知：
① ②
下面是PAS－Na的一种合成路线：
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苯胺（弱碱性，易氧化）
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请按要求回答下列问题：⑴写出下列反应的化学方程式：
①
： ，②A→B： 。
⑵写出下列物质的结构简式：C： ，D： 。
⑶指出反应类型：Ⅰ ，Ⅱ ，Ⅲ 。 ⑷所加试剂：X ，Y 。 9．已知
分析下图变化，试回答下列问题：
写出有机物的结构简式：A B C __ D E ___ F 10、从石油裂解中得到1，3—丁二烯可以进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马二甲酯。 Cl
NaOH醇
CH2==CH—CH==CH2 HOOC—CH—CH2—COOH C C4H4O4 ⑦ ⑧ 富马酸 ① ② ③ ⑥[O] 浓硫酸 一定条件 CH2—CH==CH—CH2 A B CH2==C—CH==CH2 D ④ ⑤ Br Br Cl 浓硫酸 杀菌剂 ⑨ （1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式： 。 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 。 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 。 （6）以上反应中属于消去反应的是 （填序号）。
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选修有机化学第3章第1节第2课时
