高中化学第三章烃的含氧衍生物重难点六乙酸与羧酸（含解析）新人教版选修5
重难点六 乙酸与羧酸
【要点解读】
(1)羧酸的概念：在分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物叫做羧酸．官能团：羧基(-COOH)． (2)羧酸的分类
①根据分子里羧基的数目分类．如：
一元羧酸(R-COOH)，如：HCOOH、CH3COOH、CH2=CHCOOH(丙烯酸)、C6H5COOH(苯甲酸) 二元羧酸，如：HOOC-COOH(乙二酸)、HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(己二酸) ②根据分子里的烃基分类．
a、脂肪酸(饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸)； b、芳香酸．
c、高级脂肪酸：硬脂酸(C17H35COOH)油酸(C17H33COOH，烃基中含有1个双键) (3)羧酸通式与同分异构
1)饱和一元羧酸通式：CnH2nO2(n≥1)．
2)同分异构：脂肪酸：CnH2nO2(n≥2)与芳香酸：CnH2n-8O2(n≥7) ①类别异构：饱和一元脂肪酸(羧基取代法)与酯(从右向左移碳法)． ②位置异构与碳链异构． (4)羧酸的化学性质：
1)酸的通性
注意：①羧酸的酸性关系：甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3；②羟基(-OH)中氢原子活泼性比较．
氢原子活 性 醇羟难电离 中性 基 逐渐增强 放出H2 酚羟基 微弱电离 很弱酸性 中和 羧羟基 部分电离 弱酸性 中和 反应 反应 不反应 反应 不反应 不反应 不反应 电离 显性 应 应 应 应 与Na反与NaOH反与Na2CO3反与NaHCO3反【应用】利用反应中量的关系判断有关物质分子中羟基或羧基数目．
①利用醇、酚、羧酸与Na完全反应时：-OH～Na、-OH～1/2H2； ②利用酚、羧酸与碱反应时，-OH(-COOH)～NaOH、-COOH～1/2Cu(OH)2； ③利用酚、羧酸与Na2CO3反应时，-OH～Na2CO3、-COOH～ 1/2Na2CO3；
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高中化学第三章烃的含氧衍生物重难点六乙酸与羧酸（含解析）新人教版选修5 ④利用羧酸与NaHCO3反应时，-COOH～NaHCO3． 2)酯化反应
①羧酸与醇酯化：(羧酸脱羧羟基，醇脱羟基氢)
②无机含氧酸与醇酯化生成无机酯：(酸脱羟基氢，醇脱羟基) CH3CH2OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O
硝酸乙酯
3)个别酸介绍
①甲酸(蚁酸，HCOOH)特殊性：既有羧基又有醛基
无色、刺激性气味液体与水互溶，存在于蚁类和荨麻体中，蚁蛰致使皮肤肿痛就是由蚁酸引起的
②乙酸：乙酸是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃，易溶于水和乙醇，无水乙酸又称冰醋酸．
③乙二酸(HOOCCOOH)：草酸、易溶于水和乙醇，二元中强酸，强还原性 5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4→K2SO4+2MnSO4+10CO2↑+8H2O A、脱水：H2C2O4
浓硫酸 △ CO2↑+CO↑+H2O
【重难点指数】★★
【重难点考向一】 乙酸的性质
【例1】下列物质中，在一定条件下能与醋酸发生反应的是( )
①食盐 ②乙醇 ③氢氧化铜 ④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钙 A．①③④⑤⑥ B．②③④⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．全部 【答案】B
【解析】醋酸属于羧酸能与乙醇发生酯化反应；乙酸酸性比碳酸强，能与碳酸盐反应，所以能
与碳酸钙反
应生成醋酸钠、二氧化碳和水；醋酸属于酸能与活泼金属反应，能与碱及碱性氧化物反应，所以能与金属铝反应生成氢气，能与氧化镁反应生成盐和水，与氢氧化铜反应生成盐和水；醋酸与食盐不反应；所以能与醋酸反应的物质有②③④⑤⑥；故选B。
【重难点点睛】考查了醋酸的性质，注意根据官能团-COOH分析，根据乙酸的性质分析，能与
醇发生酯化反应；乙酸酸性比碳酸强，能与碳酸盐反应；属于酸能与活泼金属反应，能与
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高中化学第三章烃的含氧衍生物重难点六乙酸与羧酸（含解析）新人教版选修5 碱及碱性氧化物反应；据此分析。
【重难点考向二】 酯化反应的原理
【例2】已知丙醇分子中羟基的氧原子是O，这种醇与乙酸反应生成酯的相对分子质量是( )
A．126 B．122 C．120 D．104
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【名师点睛】酯化反应是高考热点题型，本题重点考查了酯化反应的实质，根据酸与醇反应的
实质进行分析得出正确结论．酸脱羟基，醇脱氢。
【重难点考向三】 羧酸的综合应用
【例3】乙二酸，又称草酸，通常在空气中易被氧化而变质．其两分子结晶水(H2C2O4?2H2O)却能
在空气中稳定存在．在分析化学中常用H2C2O4?2H2O做KMnO4的滴定剂，下列关于H2C2O4的说法正确的是( )
A．草酸是二元弱酸，其电离方程式为H2C2O4═2H++C2O4 B．草酸滴定KMnO4属于中和滴定，可用石蕊做指示剂 C．乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得
D．将浓H2SO4滴加到乙二酸上使之脱水分解，分解产物是CO2和H2O 【答案】C
【解析】A．多元弱酸的电离是分步进行的，电离方程式为H2C2O4?H+HC2O4，故A错误；B．高
锰酸钾本身就是紫红色，不需要指示剂，因为中和完全的时候它自己就褪色，故B错误；C．乙烯和氯气加成生成1，2二氯乙烷，上述产物水解成乙二醇，乙二醇催化氧化为乙二醛，乙二醛发生银镜反应生成乙二酸，故C正确；D．乙二酸在酸和受热的条件下易分解出甲酸和二氧化碳，故D错误；故选C。
【名师点睛】考查多元弱酸的电离、中和滴定、乙二酸的制取和性质等，注意乙二酸在酸和受
热的条件下易分解出甲酸和二氧化碳，乙烯和氯气加成生成1，2二氯乙烷，上述产物水解成乙二醇，乙二醇催化氧化为乙二醛，乙二醛发生银镜反应生成乙二酸，据此分析判断。
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【趁热打铁】
1．下列有关乙酸的性质的叙述错误的是( )
A．乙酸分子中含有的官能团是羧基(-COOH) B．乙酸俗称酒精
C．乙酸与苏打(碳酸钠)作用会有气泡产生
D．在发生酯化反应时，乙酸分子中的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水分子 【答案】B
【名师点睛】考查乙酸的性质，明确乙酸具有的性质为解答关键，注意掌握常见有机物的组成、
分子式、名称及俗名，乙酸的酸性大于碳酸，则乙酸能够与碳酸钠反应生成二氧化碳气体。 2．下列关于乙酸的叙述正确的是( )
A．在发生酯化反应时，乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水 B．乙酸在常温下能与NaOH、Na2CO3、乙醇等发生化学反应 C．乙酸酸性较弱，不能使紫色石蕊变红 D．乙酸分子中既有极性键，又有非极性键 【答案】D
【解析】A．在发生酯化反应时，乙酸分子中羟基跟醇分子中的氢原子结合成水，故A错误；B．乙
酸显酸性在常温下能与NaOH、Na2CO3发生反应，和乙醇常温下不能发生反应，需要浓硫酸加热发生酯化反应，故B错误；C．乙酸酸性较弱，但酸性强于碳酸，能使紫色石蕊变红，故C错误；D．乙酸结构简式为CH3COOH，分子中C-C形成非极性键，形成的C-H、C-O、O-H、C=O键都是极性键，乙酸分子中既有极性键，又有非极性键，故D正确；故选D。 3．EPA、DHA均为不饱和羧酸．1mol分子式为C67H96O6的某种鱼油完全水解后生成1mol 甘油
(C3H8O3)，1mol EPA和2mol DHA，EPA，DHA的分子式分别为( ) A．C20H30O2、C22H30O2 B．C22H32O2、C20H30O2 C．C22H30O2、C20H30O2 D．C20H30O2、C22H32O2 【答案】D
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【名师点睛】考查有机物分子式的确定，应注意的是酸和醇在发生酯化反应时，除了生成酯还
生成水，且生成的值为几元，则就生成几分子水，1mol分子式为C67H96O6的某种鱼油完全水解后生成1mol 甘油(C3H8O3)即丙三醇，1mol EPA和2mol DHA，而EPA、DHA均为不饱和羧酸，故C67H96O6为三元酯，据此分析。
4．德国科学家最近研究证实，单一不饱和脂肪酸可有效降低低密度脂蛋白胆固醇含量．在摄入
足够的这种脂肪酸的前提下，适当进食脂肪并不会对人体内的胆固醇含量产生不良影响．花生四烯酸
(Arachidonicacid，简称AA)即5，8，11，14-二十碳烯酸，其分子式可表示为C19H31COOH，它是人体
中最重要的一种多不饱和脂肪酸(PUPA)，是人体“必需脂肪酸”之一．以下关于它的说法中不正确的是 ( )
A．每摩尔花生四烯酸最多可与4 mol溴发生加成反应 B．它可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．它可与乙醇发生酯化反应 D．它是食醋的主要成分 【答案】D
【解析】A．发生加成反应时，碳碳双键个数的物质的量与溴的物质的量相等，花生四烯酸分子
中含有4个碳碳双键，所以每摩尔花生四烯酸最多可与4mol溴发生加成反应，故A正确；B．碳碳双键不稳定，易被强氧化剂酸性高锰酸钾氧化生成羧酸，故B正确；C．羧酸和醇在一定条件下能发生酯化反应，花生四烯酸中含有羧基，所以能和乙醇发生酯化反应，故C正确；D．食醋的主要成分是乙酸，所以花生 四烯酸不是食醋的主要成分，故D错误；故选D。 5．关于下列各实验装置的叙述中，正确的是( )
A．装置①制备乙酸乙酯
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