有机合成与推断专项训练单元 易错题难题专项训练检测试题
一、高中化学有机合成与推断
1．盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线流程图如下：
(1)
、CH3CH2CH2NH2中所含官能团的名称分别为 ______、 ________。
(2)D→E的反应类型是_______。
(3)B的分子式为C12H12O2，写出B的结构简式；____ 。
(4)C的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出X的结构简式：_______。 ①含有苯环，能使溴水褪色；
②能在酸性条件下发生水解，水解产物分子中所含碳原子数之比为6：5，其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：
KMnO4/H????? R3COOH+
+，写出以和
为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有
机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 （1）A的结构简式是____。
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。 （3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
I.C的化学名称是_____； II.反应⑤的化学方程式为_____；
III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。
3．有机物A是天然橡胶的单体。有机物F是一种环保型塑料，一种合成路线如图所示：
已知： ①
②基）
请回容下列问题：
+R3-COOH（—R1、—R2、—R3、—R均为烃
(1)A用系统命名法命名为__________________________。
(2)A分子与Cl2分子发生1：1加成时，其产物种类有____________种(不考虑立体异构)。 (3)B与足量H2反应后的产物的结构简式为
，则B的结构简式为
___________________，1个B分子中有________个手性碳原子。 (4)C分子中的官能团名称为_____________________。 (5)写出反应④的化学方程式：
______________________________________________________。
(6)G是C的同分异构体，G能发生水解反应和银镜反应，1个G分子中含有2个碳氧双键，则G的可能结构共有___________种(不考虑立体异构)。
(7)设计由有机物D和甲醇为起始原料制备CH3CH2CH(CH3)CH =CHCOOCH3的合成路线______________(无机试剂任选)。
4．2024年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。其合成路线如图所示：
已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。回答下列问题：
(1)有机物A为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。A中含氧官能团的名称为______，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_______。 (2)C的结构简式为________，D与E之间的关系为_______。
(3)反应⑦的反应类型为_______；反应⑤若温度过高会发生副反应，其有机副产物的结构简式为____。
(4)有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其名称为_________。
(5)以2—丙醇和必要的试剂合成2—丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：_________(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)。 5．某药物G，其合成路线如下：
已知：①R-X+ 试回答下列问题：
②
(1)写出A的结构简式_________。 (2)下列说法正确的是__________
A．化合物E具有碱性 B．化合物B与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀 C．化合物F能发生还原反应 D．化合物G的分子式为C16H17N5O2Br (3)写出C+D→E的化学方程式___________。
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