。
有机化学基础知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃（CH3Cl）、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、
醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有
、—C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O
2-2--2+
------
（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO3、I、Fe
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有
、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）
2-2---2+
2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO3、Br、I、Fe 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 ．．．
加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； ．
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）Al类
（2）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 （3）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
（4）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（5）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有Ag(NH3)2 + OH + 3H == Ag + 2NH4 + H2O而被破坏。 ．．．．．．．（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO + 2Ag(NH3)2OH
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
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+
-+
+
+
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛：
OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH
。
甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 卤代烃 通 式 一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 官能团 代表物 分子结构结点 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 1.弱酸性 酚 酚羟基 —OH 醛基 醛 精选资料，欢迎下载
主要化学性质 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生一元醇： 醇 R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。 醚键 醚 R—O—R′ C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 （Mr：94） HCHO （Mr：30） —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 HCHO相当于两个 —CHO 。 羰基 酮 羧基 羧酸 （Mr：60） HCOOCH3 酯基 酯 （Mr：88） 硝酸酯 硝基化合物 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH （Mr：75） R—NO2 硝基—NO2 硝酸酯基 —ONO2 （Mr：60） （Mr：58） 有极性、能加成。 与H2、HCN加成为醇 有极性、能加成 受羰基影响，O—H能电离出H，受羟基影响不能被加成。 +不能被氧化剂氧化为羧酸 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 RONO2 不稳定 易爆炸 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 +—NH2能以配位键结合H；—COOH能部分电离出H +两性化合物 能形成肽键1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖) 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 酶 多肽链间有四级结构 氨基—NH2 羧基—COOH 羟基—OH 醛基—CHO 羰基酯 基酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 多数可用下列糖 通式表示： Cn(H2O)m 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 油脂 双键 五、有机物的鉴别
可能有碳碳1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂 名称 被鉴别物质种类 酸性高锰 酸钾溶液 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 溴 水 少量 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基化苯酚 合物及葡溶液 萄糖、果糖、麦芽新制 Cu(OH)2 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 FeCl3 溶液 酸碱 指示剂 羧酸 （酚不能使酸碱指示剂变色） 羧酸 碘水 NaHCO3 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 精选资料，欢迎下载
。 糖 现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出现银镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体
2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3 液，观察沉淀的颜色，确．．．．．．．
定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再．．．．．．．
加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若．．．．．．溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）
3+
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂） 混合物 （括号内为杂质） 乙烷（乙烯） 除杂试剂 溴水、NaOH溶液 （除去挥发出的Br2蒸气） 乙烯（SO2、CO2） 乙炔（H2S、PH3） 提取白酒中的酒精 从95%的酒精中提取无水酒精 从无水酒精中提取绝对酒精 提取碘水中的碘 NaOH溶液 饱和CuSO4溶液 —————— 新制的生石灰 镁粉 汽油或苯或 四氯化碳 洗气 洗气 蒸馏 蒸馏 蒸馏 萃取 分液蒸馏 洗气 分离 方法 化学方程式或离子方程式 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 —————————————— CaO + H2O ＝ Ca(OH)2 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓ —————————————— 精选资料，欢迎下载
。 溴化钠溶液 （碘化钠） 苯 （苯酚） 乙醇 （乙酸） 乙酸 （乙醇） 溴乙烷（溴） 溴苯 溴的四氯化碳 溶液 NaOH溶液或 饱和Na2CO3溶液 NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 NaOH溶液 稀H2SO4 NaHSO3溶液 蒸馏水 洗涤萃取分液 洗涤 分液 洗涤 蒸馏 蒸发 蒸馏 洗涤 分液 洗涤 分液 蒸馏 洗涤 分液 蒸馏 重结晶 渗析 盐析 盐析 Br2 + 2I == I2 + 2Br C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H + OH = H2O 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。 —————————————— —————————————— —————————————— +---（Fe Br3、Br2、苯） NaOH溶液 硝基苯 （苯、酸） 提纯苯甲酸 提纯蛋白质 高级脂肪酸钠溶液 （甘油） 七、有机物的结构
蒸馏水 NaOH溶液 蒸馏水 蒸馏水 浓轻金属盐溶液 食盐 牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价 （一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH2） 2．两同（同通式，同结构） 3．三注意
（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机
物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。
（二）、同分异构体的种类
1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构5．对映异构（不作要求）
常见的类别异构
组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m 可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 精选资料，欢迎下载
典型实例 CH2=CHCH3与 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 C2H5OH与CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO 与
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