最新高中化学选修五笔记(按章节)详细讲解

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解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破点。基本方法有： 1、正向合成分析法

此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 2、逆向合成分析法

逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应的反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

三、有机物推断的必备基础知识 1、熟悉衍生物之间的转化

2、烃和烃的衍生物间的转化：

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2、反应条件与发生的反应类型

1）光照：烷烃的取代，苯环侧链上的取代。 2）铁作催化剂：苯环上的取代。

3）酸性高锰酸钾溶液：不饱和烃的氧化，伯醇、仲醇的氧化，苯的同系物的氧化。

4）溴的CCl4溶液：不饱和烃的加成。 5）NaOH的醇溶液，加热：卤代烃的消去。 6）浓硫酸，加热：醇的消去反应，酯化反应。 7）Cu/Ag，加热：醇的催化氧化。

8）H2、加热：不饱和烃的加成,苯环的加成,醛的加成。 9）浓硫酸，浓硝酸，加热：苯及其同系物的硝化。 10）稀硫酸，加热：酯的水解，中和反应。

11）NaOH水溶液：卤代烃、酯的水解，羧酸的中和，苯酚与碱反

应。

12）银氨溶液，加热：醛基的氧化。 13）新制Cu(OH)2加热：醛基的氧化。 二、有机物的合成

有机合成题的设计

依据有机物之间的相互转化，而根本的转化是有机物分子中官能团的相互转化，官能团的转化主要有下列几种形式： 1）引入新的官能团

烯烃与水的加成 醛与氢气的加成（还原）

a、引入羟基(—OH) 酮与氢气的加成（还原）

卤代烃的水解

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酯的水解 烷烃、苯的取代

b、引入卤原子(—X) 烯烃、炔烃与HX、X2的加成

醇与HX的取代

c、引入羧基(—COOH)

d、引入双键或三键：醇及卤代烃的消去。 2）官能团的消除

a、消除C＝C、C≡C或苯环：加成反应。

b、消除羟基(—OH)：消去反应、催化氧化、酯化反应。 c、消除醛基(—CHO)：加成反应、催化氧化。 d、消除卤原子(—X)：消去反应、水解反应。 3）官能团的衍变 a、官能团的连续衍变：

→伯醇→醛→羧酸→酯

卤代烃 →仲醇→酮

→叔醇→不能被氧化

b、官能团的个数改变：

CH3CH2OH→CH2＝CH2→ →

c、官能团位置的改变：

CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→

第四章 生命中的基础有机化学物质

第一节 油脂

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一、油脂的组成和结构

1、油脂的涵义

1）从日常生活中认识油脂

我们日常食用的猪油、羊油等动物油，还有花生油、菜子油、豆油、棉子油等植物油，都是油脂。 2）从物质的状态上认识油脂

在室温下，植物油脂通常呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。脂肪和油统称油脂。 3）从化学成分上认识油脂

油脂在化学成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯 2、油脂的组成和结构

油脂是由多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯。它们的结构可以表示为：

结构式中R、R′、R″代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同，也可以不相同。如果R、R′、R″相同，这样的油脂称为单甘油酯，如果R、R′、R″不同，就称为混甘油酯。天然油脂大都为混甘油酯。 二、油脂的性质

1、油脂的水解

跟酯类的水解反应相同，在适当的条件下(如有酸或碱或高温水蒸气存在)，油脂跟水能够发生水解反应，生成甘油和相应的高级脂肪酸。 2、油脂的氢化

不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢，可提高饱和度，转变成固态的脂肪。由液态的油转变为固态的脂肪的过程，称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为肥皂、人造黄油的原料。油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式如下：

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二、油脂的水解

1、油脂的水解，要注意以下几点

1）油脂在酸性条件下水解的产物是硬脂酸和甘油，工业上利用这一原理，用油脂作原料来制取高级脂肪酸和甘油；而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油，工业上利用这一原理，用油脂作原料来制肥皂。

2）油脂在碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。 类别 油 主要是不饱和高级与甘油生成的酯 液态 脂肪 主要是饱和高级脂肪甘油生成的酯 固态或半固态 矿物油 多种烃(石油及其分馏产品) 组成 脂肪酸(有少量饱和)酸(有少量不饱和)与性质 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯水解 烃的性质 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅 具有烃的性质，不能加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化

第二节 糖类

一、糖的组成和分类

1、糖的组成

糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。糖类的组成通常用通式Cm(H2O)n表示，因而又称为碳水化合物。 2、糖的分类

根据糖能否水解及水解产物的多少，可分为：

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