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IV、混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水
浴加热为宜；
V、在加热过程中，试管不能振荡。
b、与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀
实验中注意事项： I、Cu(OH)2要新制；
II、制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4
溶液，应保持碱过量； III、反应条件必须是加热煮沸。
注意：Ag(NH3)2OH、新制Cu(OH)2的氧化性较弱，因而氧化性较强的
酸性高锰酸钾溶液、溴水等均能氧化醛类物质。
醛类物质都含有醛基，所以都能够发生上述两个反应。化学方程式
可表示为：
RCHO＋2Ag(NH3)2OH → RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
RCHO+2Cu(OH)2+NaOH → RCOONa+Cu2O↓+3H2O 这两个反应是醛类的特征反应。
补充2：能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物
官能团 试剂 溴水 KMnO4 √ √ 烯烃 褪色 原因 加成 氧化 √ √ 炔烃 褪色 原因 加成 氧化 苯的同系物 褪色 × √ 原因 —— 氧化 × √ 醇 褪色 原因 —— 氧化 √ √ 酚 褪色 原因 取代 氧化 √ √ 醛 褪色 原因 氧化 氧化 注意：直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化
第三节 羧酸和酯
一、羧酸
1、羧酸的定义：羧基和烷基直接相连形成的化合物称为羧酸 2、分类
1）按羧基数目：分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸
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2）按烃基饱和度：分为饱和羧酸、不饱和羧酸 3）按分子中是否含有苯环：分为脂肪酸、方向算
3、通式：一元羧酸：R—COOH，饱和一元羧酸：CnH2n+1—COOH或CnH2nO2
4、代表物质：乙酸（俗称醋酸）
1）乙酸的基本结构
机构式： 结构简式：CH3COOH 2）乙酸的物理性质
具有刺激性气味的液体，熔点为16.6 ℃，易凝结成像冰一样的晶体，无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇
3）乙酸的化学性质
a、酸性CH3COOH ? CH3COO - +H + b、取代反应（酯化反应）
实验步骤：在一试管中加入3 mL乙醇，然后边摇动试管
边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。按如图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
CH3COOH+HOCH2CH3 ? CH3COOCH2CH3+H2O 实验现象：碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产
生，并可闻到香味。
实验结论：在有浓硫酸存在和加热的条件下，乙酸与乙醇
发生反应，生成无色、透明，不溶于水，有香味的油状液体。
注意：
I、浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。
II、收集试管中加入的是饱和Na2CO3溶液，主要作用有两个：其一使
混入乙酸乙酯中的乙酸跟Na2CO3反应而除去，同时还能使混入
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的乙醇溶解；其二使乙酸乙酯的溶解度减小，易分层析出。 III、装置中的斜长导管起到了对反应物的冷凝回流作用，同时导管末
端切莫插入液体内，以防止液体倒吸。
IV、乙酸乙酯的分离：由于乙酸乙酯难溶于Na2CO3溶液，且比水的
密度小，故用分液漏斗分液，取上层液体。
5、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于羧基官能团。在羧基的结构中，下面两个部位的键容易断裂：
1）当O—H键断裂时，具有酸性
2）当C—O键断裂时，—OH被其他基团取代，能发生酯化反应
6、甲酸（俗称蚁酸）
1）甲酸的结构
2）甲酸的结构特性：具有一个氢原子、具有一个羟基、具有一个
羧基、具有一个醛基
3）甲酸的化学性质
具有羧酸的性质（酸性、酯化） 具有醛的性质（氧化） 4）甲酸酯的特性
甲酸酯具有醛基，因此具备醛的部分性质（氧化）
二 、酯
1、酯的定义：醇跟含氧酸发生反应生成的有机化合物叫做酯
根据生成酯的酸的不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的酯是指有机酸(羧酸)酯 2、羧酸酯的通式
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RCOOR′或 ，其官能团为酯基
在酯的通式中，“R”是任意的烃基或氢原子，“R′”是碳原子数大于或等于1的任意烃基，如(甲酸甲酯)。
饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。
3、同分异构体
分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体，如
C3H6O2的同分异构体有CH3CH2COOH、CH3COOCH3 、 HCOOCH2CH3
4、酯的化学性质
酯的重要化学性质是发生水解反应,生成相应的酸和醇。 乙酸乙酯在不同条件下的水解速率
实验步骤：在3支试管中各加入6滴乙酸乙酯，向第一支试管中加
蒸馏水5.5 mL；向第二支试管中加稀硫酸(1∶5)0.5 mL、蒸馏水5 mL；向第三支试管中加入30%的NaOH溶液0.5 mL、蒸馏水5 mL。振荡均匀后，把三支试管都放入70～80 ℃的水里水浴加热。
实验现象：几分钟后，第三支试管中乙酸乙酯的气味消失了；第二
支试管中还有一点乙酸乙酯的气味；第一支试管中乙酸乙酯的气味没有多大变化。
实验结论：第一支试管中乙酸乙酯未水解，第二支试管中大多数乙
酸乙酯已水解,第三支试管中乙酸乙酯全部水解。
实验原理：CH3COOC2H5＋H2O ? CH3COOH＋CH3CH2OH(酸
性)
CH3COOC2H5＋NaOH ?CH3COONa＋CH3CH2OH(酸
性)
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第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念
有机合成是指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3、有机合成的过程 4、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
二、有机合成题的分析方法
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最新高中化学选修五笔记(按章节)详细讲解
