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1、酚的定义:羟基和苯环直接相连形成的化合物叫做酚 2、代表物质:苯酚 3、苯酚的基本结构
1)化学式:C6H6O 2)结构简式: 或C6H5OH 4、苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂,室温下,在水中的溶解度是9.3 g,当温度高于65 ℃时,能与水混溶。苯酚有毒,但含0.3%~0.6%苯酚的水溶液,常用于医院消毒,称为来苏水 5、苯酚的化学性质 1)取代反应
a、苯酚的酸性(俗称:石碳酸) 苯酚可与碱或强碱性物质反应 C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O C6H5OH+Na2CO3 → C6H5ONa+NaHCO3 苯酚钠易溶于水
C6H5ONa+HCl → C6H5OH↓+NaCl
C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH↓+NaHCO3 (无论CO2通入多少,都只生成NaHCO3) b、苯酚(稀溶液)与溴水的反应
+3Br2 → (三溴苯酚) +3HBr
由于三溴苯酚时白色难溶物,呈现的现象是出现白色沉淀 2)显色反应
苯酚遇Fe3+呈现紫色溶液,可用于检验Fe3+ 3)苯酚分子中,苯环与羟基的相互影响
a、在苯酚分子中,苯基影响了羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离,使溶液显弱酸性。在化学性质方面
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主要体现在苯酚能与NaOH反应,而乙醇不与NaOH反应。 b、苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻、对位上的氢原子更活泼,比苯更容易被其他原子或原子团取代,主要体现在:
反应物 催化剂 取代氢原子数 反应速率 色。
b、苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO3-的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应:C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3,向苯酚钠溶液中通入CO2时,无论CO2过量与否,产物均为NaHCO3。
四 、醇和酚的比较
物质 官能团 结构特点 乙醇 醇羟基—OH —OH与链烃基相连 苯甲醇 醇羟基—OH —OH与苯环侧链碳原子相连 苯酚 酚羟基—OH —OH与苯环直接相连 弱酸性、取代反应 显色反应、加成反应 氧化反应 紫色 苯 液溴、苯 1 慢 苯酚 溴水、苯酚 3 快 需要FeBr3催化 不需要催化剂 注意:a、苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变
与钠反应、取代反应 主要化学性质 氧化反应、酯化反应 无酸性,不与NaOH反应 将灼热的铜丝插入醇中,有刺与FeCl3溶液反应显特性 激性气味生成(醛或酮) 第二节 醛
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一、醛
1、含义:由醛基(—CHO)与烃基组成的化合物 2、醛的分类
1)按醛基数目:区分为一元醛、二元醛、多元醛 2)按烃基饱和度:区分为饱和醛、不饱和醛 2)按烃基是否含有苯环:区分为脂肪醛、芳香醛 3、通式
1)一元醛:R—CHO
2)一元饱和醛:CnH2n+1—CHO或CnH2nO 分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体 4、醛的状态
除甲醛为气体,其他醛常温下都呈业态或固态,醛类的熔沸点随 碳原子数的增加而升高 二 、乙醛 1、基本机构
结构式: 结构简式:CH3CHO
分子式:C2H4O 2、物理性质
无色,液体,有刺激性气味,液体的密度比水小,沸点低,易挥发, 能跟水、乙醇、氯仿等互溶,有毒, 3、化学性质
乙醛的化学性质主要由醛基决定 1)氧化反应
a、与银氨溶液反应(水浴加热) I、银氨的制取
在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(这时得到的溶液通常叫做银氨溶液),银氨必须现用现制,使用长期保存的银氨有爆炸的危险
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Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+
AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O II、乙醛和乙醛的反应
滴入3滴乙醛溶液,振荡后将试管放在热水浴中温热,观察现
象。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+
H2O
III、实验现象:试管内壁附着了一薄层光亮如镜的金属 b、与新制氢氧化铜的反应
I、实验操作:在试管中加入2 mL 10%的NaOH溶液,滴入4~
6滴2%的CuSO4溶液,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,加热至沸腾,观察现象
CH3CHO+2Cu(OH)2 → CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应可用于在实验室中检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖
c、催化氧化: 2 CH3CHO+O2 → 2CH3COOH d、燃烧: 2 CH3CHO+5O2 → 4CO2+4H2O e、可使酸性高锰酸钾或溴水褪色 2)加成反应(还原反应)
CH3CHO+H2 → CH3CH2OH(还原反应)
三、甲醛(38%的甲醛溶液称为福尔马林) 1、甲醛的结构
结构式: ,相当于有两个醛基,故发生氧化反应:
(C—H之间插进一个氧原子),即生
成H2CO3,再分解为CO2和H2O。
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2、化学性质
1)加成反应:HCHO+H2 → CH3OH 2)氧化反应: a、银镜反应:
HCHO+4Ag(NH3)2OH → 4Ag↓+6NH3+2H2O+(NH4)2CO3
b、与新制的Cu(OH)2悬浊液反应:
HCHO+4Cu(OH)2 → 4H2O+2Cu2O↓+H2CO3
c、催化氧化:2HCHO+O2 → 2HCOOH d、燃烧:HCHO+O2 → CO2+H2O 补充1:醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验 1、醛基与醛的关系
1)醛基为醛类有机物的官能团,因此醛中一定含醛基,
而含醛基的物质不一定是醛。
2)含醛基的物质主要有:①醛类;②甲酸;③甲酸盐;
④甲酸某酯;⑤其他含醛基的多官能团有机物。
2、醛基的性质与检验 *
1)性质
醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原为醇羟基,
因此既具有还原性,也具有氧化性,可用图示表示如下:
2)检验
a、能和银氨溶液发生银镜反应 实验中注意事项:
I、试管内壁(玻璃)要光滑洁净; II、银氨溶液要现用现配;
III、银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验规定;
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