专题 28 有机合成
1．已知有机化合物 A、B、C、D、E 存在下图所示转化关系，且 量相等， E 为无支链的化合物。
C 能跟 NaHCO3发生反应， C 和 D 的相对分子质
请回答下列问题：
(1) 已知 E 的相对分子质量为
102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为 58.8%、9.8%，其余为氧，则 E 的
分子式为 ________________________ 。
(2)B 在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为
________________________________________________________________________ 。
(3)D
也 可 以 由 溴 代 烃 F 在 NaOH 溶 液 中 加 热 来 制 取 ， 写 出 此 反 应 的 化 学 方 程 式 ： ________________________________________________________________________ 。 (4) 反应①的化学方程式：
__________________________________
________________________________________________________________________ 。 (5)B
有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式： ________________________________________________________________________ 。 a．能够发生水解
b．能发生银镜反应
c．能够与 FeCl 3 溶液显紫色
NaOH――→ CH3CH2CH2OH＋ NaBr。
d．苯环上的一氯代物只有一种
(3)D(CH 3CH2CH2OH)也可以由溴代烃 F 在 NaOH溶液中加热来制取，此反应的化学方程式为
H2O △
CH3CH2CH2Br ＋
1
(5)B 的多种同分异构体中， 符合下列四个条件： a. 能够发生水解， 含有酯基， b. 能发生银镜反应， 含有醛基，
c. 能够与 FeCl 3 溶液显紫色，含有酚羟基， d. 苯环上的一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体有： 【答案】
(4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH3＋ 2NaOH△,
COONaCH2CH2OH＋ CH3COONa＋ CH3CH2CH2OH
2．醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：
NBS
已知： RCH2CH===CH2――→RCHCHBrCH2。
(1) 反应①的化学方程式为 __________________________________________________ ________________________________________________________________________ 。
2
(2) 写出 B 的结构简式： ________________ 。
(3) 反应①～③中属于取代反应的是 ________( 填序号 ) 。
(4) 反应④的化学方程式为 _________________________________________________ 。 (5) 反应⑤的化学方程式为 _______________________________________________ ________________________________________________________________________ 。 (6) 下列说法正确的是 ________( 填字母 ) 。 a． B 存在顺反异构
b． 1 mol E 与足量的银氨溶液反应能生成
2 mol Ag
c． F 能与 NaHCO3反应产生 CO2
d．丁烷、 1- 丙醇和 D 中沸点最高的为丁烷
(7) 写 出 符 合 下 列 条 件的 与 互 为 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ： ________________________________________________________________________ 。
a．能与浓溴水反应生成白色沉淀；
b．苯环上一氯代物有两种；
c ．能发生消去反应。
【解析】 CH3CH2CH2Br 在 NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成
A， A 为 CH3CH===CH2，根据已知信息可判断 B 为
CH2===CHCH2Br ，B 与溴发生加成反应生成 C，C 为 CH2BrCHBrCH2Br。C 在 NaOH水溶液中发生水解反应生成 D，D
为丙三醇 (CH2OHCHOHCH2OH)。 发生氧化反应生成 E， E 的结构简式为
。 E 被新制
Cu(OH)2 氧化后酸化生成 F， F 的结构简式为 。 和丙三醇发生缩聚反应生成高分
子
化 合 物 (1) 根 据 以 上 分 析 可 知 反
3
乙醇
【答案】 (1)CH 3CH2CH2Br ＋ NaOH――→
△
CH3CH===CH2＋ NaBr＋ H2O
(2)CH 2===CHCH2Br
(3) ③
(6)c
3．芳香烃 A 是基本有机化工原料， 由 A 制备高分子 E 和医药中间体 K 的合成路线 ( 部分反应条件略去 ) 如图所 示：
4
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ________________ 。I 含有官能团的名称是
________________________ 。
(2) 反应⑦的作用是 __________________________________________________ ，
⑩的反应类型是 ___________________________________________ 。
(3) 写出反应②的化学方程式： ___________________________________________ ________________________________________________________________________ 。
(4)D 分子中最多有 ________个原子共平面。 E 的结构简式为 ____________________________ 。
(5) 写出一种同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式： __________________ 。①苯
环上只有两种不同化学环境的氢原子；
②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。
(6) 将由 D 为起始原料制备 的合成路线补充完整。
__________________( 无机试剂及溶剂任选
合成路线流程图示例如下：
CHCHO ――→
3
) 。
O2 CHCOOH ――→
3
CH3CH2OH CHCOOCHCH
323
催化剂/△ 浓硫酸/△
【解析】芳香烃 A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成 可知 A为
B， B 发生水解反应生成苯甲醛，结合 B 的分子式，
，对比 C、 D 的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去 1 分子水形成碳碳双键
而生成 D， D 发生加聚反应生成高分子化合物
E 为 。由 I 中取代基处于对位位置，可知甲苯发生
，由 I 的结构简式、 H 的分
硝化反应生成 F 为
，F 发生还原反应生成 G为
子式可知 H 的结构简式为
， H 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 I ， I 发生取代反应生成 J， 5
J 发生水解反应生成
K，可知 G→H是为了保护氨基，防止被氧化。 (1)A 的名称是甲苯， I 含有官能团的名称是羧基、肽键。
(2) 反应⑦的作用是保护氨基，⑩是肽键的水解反应，属于取代反应。
的同分异构体： ①苯环上只有
两种不同化学环境的氢原子，可以含有
2 个不同的取代基且处于对位，②既能与银氨溶液反应又能与 NaOH
溶液反应，含有— OOCH结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为
【答案】 (1) 甲苯
羧基、肽键 (2) 保护氨基 取代反应
4． PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，具有广泛应用，其结构简式为
6
其中， A 可使 Br 2 的 CCl4 溶液褪色， B 中有五种不同化学环境的氢原子，
D可与 FeCl 3 溶液发生显色反应； E 可
与 H2 发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰。
请回答下列问题：
(1)A
与 Cl 2 反 应 的 产 物 名 称 是 ______________________ ， B 的 结 构 简 式 是
________________________________________________________________________ 。
(2) 第③步反应的化学方程式是 _______________________________________________ 。 (3) 碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，乳酸能发生的化学反应有________( 填字母 ) 。 a．取代反应
B．加成反应
c．消去反应
D ．加聚反应
Na2CO3 溶液反应的所有同分异构体的结构简式
( 乳酸除
(4) 碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与
外 )_________________ ______________________
________________________________________________________________________ 。
(5) 第④步反应的化学方程式是
_______________________________________________ 。 【解析】 根据“A 可使 Br 2 的 CCl4 溶液褪色”和 A 的分子式可推出 A 的结构简式为 CH2===CHCH3；A 与苯反应生 成 B，且“B
中有五种不同化学环境的氢原子”，结合 ；结合 D 的分子式 (C6H6O)和“D 可与
B 的分子式 (C9H12) ，可推出 FeCl 3 溶液发生显色反应”，可推出
B 的结构简式为 D 的结构简式为
E 的结构
；结合 E 的分子式 (C3H6O)和“E 可与 H2 发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰”，可推出
简式为
，再根据双酚 A 的分子式 (C15H16O2) 和 PC 的结构简式，可推出双酚 A 的结构简式为
7
H2O。
(3) 乳酸的结构简式为
CH3CH(OH)COOH，其中含有羧基和羟基，能发生取代反应、消去反应。 (4) 碳酸二甲酯的
( 乳酸除外 ) 为
分子式为 C3H6O3，能与 Na2CO3 溶液反应，说明其分子中含有羧基，则满足条件的同分异构体 HOCH2CH2COOH、 CH3OCH2COOH、 CH3CH2OCOOH。 (5) 由已知方程式类推，双酚 程式为
A 与碳酸二甲酯反应的化学方
【答案】
(3)ac
(4)HOCH2CH2COOH、 CH3OCH2COOH、 CH3CH2OCOOH
5．分子式为 C10H10O2Br 2 的芳香族化合物 X，符合下列条件：
①其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为
1∶ 2∶ 6∶ 1，②其苯环上有四个取代基 ( 其中两个
C 能发生银镜反应， D 遇 FeCl3 溶液显色且
E
为甲基 ) ，且苯环上的一卤代物只有一种；③水解酸化后的产物
8
能与浓溴水反应。
在一定条件下可发生下述一系列反应：
请回答下列问题：
(1)X 中含氧官能团的名称是
________。 ________( 填字母 ) 。 B．消去反应
c．氧化反应
d．还原反应
(2)E 可能具有的化学性质是
a．取代反应
(3) 在上述反应中有机物发生还原反应的是________。 a．A→B
B ．D→E c ．E→F D ．F→H
(4) 写出下列反应的化学方程式：
①A→B： ____________________________________________________ ；
② F→H： _________________________________________________ 。
(5) 同时符合下列条件的 E 的同分异构体共有 ________种，其中一种的结构简式为 ________。
a．能发生水解反应
b．遇 FeCl3 溶液显色
c ．含有苯环，苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
【解析】 X 是分子式为 C10H10O2Br 2 的芳香族化合物，不饱和度为 11－ 6＝ 5，除含一个苯环外，还有一个不饱和
度，分子中有 2 个 O原子，能发生水解反应，含有酯基；苯环上除两个—
CH3 外，还有两个取代基，水解后 C
中有— CHO， D 中有酚— OH，也有— CHO，且酚— OH邻位或对位上有 由②知，一个取代基为— CHBr2，
H原子，X 为
另一个为— OOCH，再由核磁共振氢谱吸收面积比为
1 ∶ 2∶ 6∶ 2 及苯环上一卤代物只有一种可得，
， C为 HCOOH， B 为 HCHO， A 为 CH3OH， D 为
9
【答案】 (1) 酯基
(2)acd (3)c
(4) ① 2HCHOH＋ O2―→ 2HCHO＋ 2H2O
6．有机化合物 X、 Y、 A、B、 C、 D、E、 F、 G之间的转化关系如下图。
已知以下信息：
③ X 在催化剂作用下可与 H2 反应生成化合物 Y。④化合物 F 的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。回答下列问题：
10
(1)X 的含氧官能团的名称是
__________ ， X 与 HCN反应生成 A 的反应类型是 __________ 。
(2) 酯类化合物 B 的分子式是 C15H14O3，其结构简式是 ________________________________ 。
(3)X 发生银镜反应的化学方程式是
_______________________________________
________________________________________________________________________ 。 (4)G 在 NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是
________________________________________________________________________ 。
(5) 的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显
色反应；④含氧官能团处在对位。
满足上述条件的同分异构体共有
__________ 种 ( 不考虑立体异构 ) ，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同
分异构体的结构简式 ________________________________________ 。
(6) 写出以 C2H5OH为原料合成乳酸 ( 合成路线常用的表示方式为：
的路线 ( 其他试剂任选 ) 。 反应试剂 反应条件
A 为
――→ 目标产物 )
A――→B
反应试剂 反应条件
【解析】根据扁桃酸的结构简式结合信息①不难推出 7. 已知有机化合物 A、B、 C、 D、E 存在下图所示转化关系，且
C 能跟 NaHCO3发生反应， C 和 D 的相对分子质
量相等， E 为无支链的化合物。
请回答下列问题：
(1) 已知 E 的相对分子质量为
102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为 58.8%、9.8%，其余为氧，则 E 的
分子式为 ________________________ 。
(2)B 在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为
________________________________________________________________________ 。
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(3)D
也 可 以 由 溴 代 烃 F 在 NaOH 溶 液 中 加 热 来 制 取 ， 写 出 此 反 应 的 化 学 方 程 式 ： ________________________________________________________________________ 。
(4) 反应①的化学方程式： __________________________________
________________________________________________________________________ 。 (5)B
有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式：
________________________________________________________________________ 。
a．能够发生水解 b．能发生银镜反应
c．能够与 FeCl 3 溶液显紫色 d．苯环上的一氯代物只有一种
102×58.8% 102×9.8% ＝ 5，N(H) ＝ ＝ 10，则 N(O) 【解析】由 E 的相对分子质量为 102 可得， E 分子中 N(C) ＝
12 1
＝
102－12×5－10
＝ 2 ， E 的分子式为 C5H10O2， C 能与 NaHCO3溶液反应，含有— COOH， C 与 D 反应生成
16
【答案】
12
(4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH3＋ 2NaOH△,
COONaCH2CH2OH＋ CH3COONa＋ CH3CH2CH2OH
8. 醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：
已知： RCHCH===CHNBS
22――→RCHCHBrCH2。
(1) 反应①的化学方程式为
__________________________________________________
________________________________________________________________________ 。
(2) 写出 B 的结构简式： ________________ 。
(3) 反应①～③中属于取代反应的是 ________( 填序号 ) 。
(4) 反应④的化学方程式为 _________________________________________________ 。 (5) 反应⑤的化学方程式为 _______________________________________________
________________________________________________________________________ 。 (6) 下列说法正确的是 ________( 填字母 ) 。
a． B 存在顺反异构
b． 1 mol E 与足量的银氨溶液反应能生成
2 mol Ag
c． F 能与 NaHCO3反应产生 CO2
d．丁烷、 1- 丙醇和 D 中沸点最高的为丁烷
(7) 写 出 符 合 下 列 条 件的
与 互 为 同 分 异 构 体
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结构 简式 ： 的
________________________________________________________________________ 。
a．能与浓溴水反应生成白色沉淀；
b．苯环上一氯代物有两种；
c ．能发生消去反应。
【解析】 CH3CH2CH2Br 在 NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成
A， A 为 CH3CH===CH2，根据已知信息可判断 B 为
CH2===CHCH2Br ，B 与溴发生加成反应生成 C，C 为 CH2BrCHBrCH2Br。C 在 NaOH水溶液中发生水解反应生成 D，D
为 丙 三醇 (CH2OHCHOHCH2OH)。 发 生 氧 化 反 应 生 成 E， E 的 结 构 简
乙醇
【答案】 (1)CH 3CH2CH2Br ＋ NaOH――→
△
CH3CH===CH2＋ NaBr＋ H2O
(2)CH 2===CHCH2Br
(3) ③
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(6)c
9．芳香烃 A 是基本有机化工原料， 由 A 制备高分子 E 和医药中间体 K 的合成路线 ( 部分反应条件略去
示：
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ________________ 。I 含有官能团的名称是
________________________ 。
(2) 反应⑦的作用是 __________________________________________________ ， ⑩的反应类型是 ___________________________________________ 。
(3) 写出反应②的化学方程式： ___________________________________________ ________________________________________________________________________ 。
(4)D 分子中最多有 ________个原子共平面。 E 的结构简式为 ____________________________ 。
(5) 写出一种同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式： __________________ 。①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；
②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。
(6) 将由 D 为起始原料制备 的合成路线补充完整。
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) 如图所
__________________( 无机试剂及溶剂任选
) 。
合成路线流程图示例如下：
CHCHO ――→
3
O2
CHCOOH ――→
3
CH3CH2OH CHCOOCHCH
323
催化剂 / △ 浓硫酸/△
B， B 发生水解反应生成苯甲醛，结合
【解析】芳香烃 A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成 可知 A 为
B 的分子式， ，对比 C、 D 的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去 1 分子水形成碳碳双键
而生成 D， D 发生加聚反应生成高分子化合物
E 为 。由 I 中取代基处于对位位置，可知甲苯发生
，由 I 的结构简式、 H 的分
硝化反应生成 F 为
，F 发生还原反应生成 G为
子式可知 H 的结构简式为
， H 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 I ， I 发生取代反应生成 J， J 发生水解反应生成
K，可知 G→H是为了保护氨基，防止被氧化。 (1)A 的名称是甲苯， I 含有官能团的名称是羧基、肽键。 (2) 反应⑦的作用是保护氨基，⑩是肽键的水解反应，属于取代反应。
的同分异构体： ①苯环上
只有两种不同化学环境的氢原子，
可以含有 2 个不同的取代基且处于对位， ②既能与银氨溶液反应又能与 NaOH
溶液反应，含有— OOCH结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为
【答案】 (1) 甲苯
羧基、肽键 (2) 保护氨基 取代反应
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10.PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，具有广泛应用，其结构简式为
其中， A 可使 Br 2 的 CCl4 溶液褪色， B 中有五种不同化学环境的氢原子，
D可与 FeCl 3 溶液发生显色反应； E 可
与 H2 发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰。
请回答下列问题：
(1)A
与 Cl 2 反 应 的 产 物 名 称 是 ______________________ ， B 的 结 构 简 式 是
________________________________________________________________________ 。
(2) 第③步反应的化学方程式是 _______________________________________________ 。 (3) 碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，乳酸能发生的化学反应有________( 填字母 ) 。 a．取代反应
B．加成反应
c．消去反应
D ．加聚反应
Na2CO3 溶液反应的所有同分异构体的结构简式
( 乳酸除
(4) 碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与
外 )_________________ ______________________
________________________________________________________________________ 。
(5) 第④步反应的化学方程式是
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_______________________________________________ 。
【解析】 根据“A 可使 Br 2 的 CCl4 溶液褪色”和 A 的分子式可推出 A 的结构简式为 CH2===CHCH3；A 与苯反应生
成 B，且“B
中有五种不同化学环境的氢原子”，结合 ；结合 D 的分子式 (C6H6O)和“D 可与
B 的分子式 (C9H12) ，可推出 FeCl 3 溶液发生显色反应”，可推出
B 的结构简式为 D 的结构简式为
E 的结构
；结合 E 的分子式 (C3H6O)和“E 可与 H2 发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰”，可推出
简式为
，再根据双酚 A 的分子式 (C15H16O2) 和 PC 的结构简式，可推出双酚 A 的结构简式为
H2O。
(3) 乳酸的结构简式为
CH3CH(OH)COOH，其中含有羧基和羟基，能发生取代反应、消去反应。 (4) 碳酸二甲酯的
( 乳酸除外 ) 为
分子式为 C3H6O3，能与 Na2CO3 溶液反应，说明其分子中含有羧基，则满足条件的同分异构体 HOCH2CH2COOH、 CH3OCH2COOH、 CH3CH2OCOOH。 (5) 由已知方程式类推，双酚 程式为
A 与碳酸二甲酯反应的化学方
【答案】
(3)ac
(4)HOCH2CH2COOH、 CH3OCH2COOH、 CH3CH2OCOOH
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11．分子式为 C10H10O2Br 2 的芳香族化合物 X，符合下列条件：
①其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为
1∶ 2∶ 6∶ 1，②其苯环上有四个取代基 ( 其中两个
C 能发生银镜反应， D 遇 FeCl3 溶液显色且
E
为甲基 ) ，且苯环上的一卤代物只有一种；③水解酸化后的产物
能与浓溴水反应。
在一定条件下可发生下述一系列反应：
请回答下列问题：
(1)X 中含氧官能团的名称是
________。 ________( 填字母 ) 。 B．消去反应
c．氧化反应
d．还原反应
(2)E 可能具有的化学性质是
a．取代反应
(3) 在上述反应中有机物发生还原反应的是________。 a．A→B
B ．D→E c ．E→F D ．F→H
(4) 写出下列反应的化学方程式：
①A→B： ____________________________________________________ ；
② F→H： _________________________________________________ 。
(5) 同时符合下列条件的 E 的同分异构体共有 ________种，其中一种的结构简式为 ________。
a．能发生水解反应
b．遇 FeCl3 溶液显色
c ．含有苯环，苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
【解析】 X 是分子式为 C10H10O2Br 2 的芳香族化合物，不饱和度为 11－ 6＝ 5，除含一个苯环外，还有一个不饱和
度，分子中有 2 个 O原子，能发生水解反应，含有酯基；苯环上除两个—
CH3 外，还有两个取代基，水解后 C
中有— CHO， D 中有酚— OH，也有— CHO，且酚— OH邻位或对位上有 由②知，一个取代基为— CHBr2，
H原子，X 为
另一个为— OOCH，再由核磁共振氢谱吸收面积比为
1 ∶ 2∶ 6∶ 2 及苯环上一卤代物只有一种可得，
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， C为 HCOOH， B 为 HCHO， A 为 CH3OH， D 为
【答案】 (1) 酯基
(2)acd (3)c
(4) ① 2HCHOH＋ O2―→2HCHO＋ 2H2O
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20xx年高考化学二轮复习专题28有机合成练习(有答案).doc
