第三章 有机化合物
第二节
来自石油和煤的两种基本化工原料(第2课时)
【学习目标】
知识与技能要求:
(1) 记住苯的物理性质、组成和结构特征。
(2) 会写苯的燃烧反应、卤代反应、硝化反应、加成反应等化学方程式。
过程与方法要求
(1) 通过分析推测苯的结构,提高根据有机物性质推测结构的能力。
(2) 通过苯的主要化学性质的学习,掌握研究苯环性质的方法。 情感与价值观要求:
通过化学家发现苯环结构的历史学习,体验科学家艰苦探究、获得成功的过程,培养用科学观点 看待事物的观点。 【重点与难点】
难点:苯分子结构的理解 重点:苯的主要化学性质。 【教学过程】
【课始检测】(1)烷烃、烯烃燃烧的现象?
(2)烷烃、烯烃的特征反应是什么?
【导入】】这节课起我们学习一种特殊的烃,先请大家一起看以下化学史资料
。
【科学史话】19世纪初,英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气,使煤炭工 业得到了很大的发展。生产煤 气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人 问津。1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合 物。法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为 78,分子式为 。6血,并叫作苯。
【探究问题1】
(1)若苯分子为链状结构,根据苯的分子式 苯是饱和烃吗? ⑵ 在1866年,凯库勒提出两个假说:
1. 苯的6个碳原子形成 _____ 状链,即平面六边形环。 2. 各碳原子之间存在 ____ 交替形式 凯库勒认为苯的结构式: _____________ ;结构简式为: ________
【板书】苯的分子式: 凯库勒结构式: 结构简式: 【探究问题2】
若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?如何设计实 验证明你的猜想?
重要化学性质 能使溴水褪色;使锰酸钾褪色 __________________________ 设计实验方案 _______________________________________________ 【分组实验】教材第69页实验3- 1
从实验入手了解苯的物理、化学性质特点。 1、 将1滴管苯滴入装有水的试管,振荡,观察。
2、 将1滴管苯与1滴管溴水溶液的混合于试管中,振荡,静置观察现象
3、 将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液的混合于试管中,振荡,静置 【提问】实验现象是?
【归纳小结】
实验 水 溴水 酸性高锰酸钾溶液 现象 分层 结论 苯不溶于水 分层,上层为橙红色(萃取) 苯不能使溴水褪色 分层,下层为紫红色 苯不能使咼锰酸钾褪色 【思考与交流】(1)你认为苯的分子中是否含有碳碳双键?苯到底是什么结构呢 (2)苯的邻位二溴代物只有一种说明什么??
【强调】科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一种介于单 键与双键之间的一种独特的键
【结论】苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键 【归纳小结】
[板书]一、苯的组成与结构
1、 分子式 结构式
结构简式: _______ 或 ___________
【思考与交流】:苯的结构简式用哪种形式表示更为合理?
注意:凯库勒式不科学,但仍被使用。
2、 结构特点 .
0
(1)苯分子中所有原子在同一平面,为平面正六边形结构,键角为120
(2 )苯环上的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键 (六个键完全相同) 【自主学习1】通过实验结合预习请说出苯的物理性质
[板书]二、苯的物理性质?无色、特殊气味液体,密度比水小,不溶于水,是 一种重要溶剂,沸点:80.1 C易挥发,熔点:5.5 C
【思考】苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,请预测这种特殊结 构决定它的特殊性
质是怎样的?
[板书]三、苯的主要化学性质 1、苯的氧化反应
【演示实验】用玻璃棒沾取少量苯在酒精灯上引燃。 【提问】现象是? 火焰明亮,伴有大量浓烟。 【思考】苯在空气中燃烧冒黑烟的原因?
含碳量高
【思考与交流】 你能写出苯燃烧的化学方程式吗? 【注意】苯不能酸性高锰酸钾溶液反应。
【演示实验】 观察实验,记录现象,并回答问题 [ 板书] 2、苯的取代反应
( 1) 苯与液溴的化学方程式:
注意①反应条件纯液溴、催化剂,即溴水不与苯发生反应
② 只引入 1 溴原子,即只发生单取代反应
]
③ 产物为溴苯 , 是不溶于水,密度比水大的无色,油状液体,能溶解 溴,溴苯溶解了溴
时呈褐色
【动画模拟】观看动画写出化学方程式 【板书】(2)苯与硝酸反的取代反应:
注意:①.反应条件:50-60 °C水浴加热
② 混合时,要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡。 ③ 浓 H2SO4 的作用:催化剂吸水剂
④ 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体, 不溶于水,密度比水大 , 有毒。 【知识拓
展】
苯的磺化反应化学方程式: 【板书】 3、在特殊条件下,苯能与氢气、氯气发生加成反应 反应的化学方程式:
四、苯的用途:合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂 【自主学习 2 1、教材“资料卡片” ,知道什么叫芳香烃?查阅资料了解其性质。 2、教材第“科学视野” ,了解四氟乙烯的功能。 【当堂检测】:
1、 将苯加入溴水中,充分振荡、静置后溴水层颜色变浅,是因为发生了(
B. 萃取作用 C. 取代反应 D. 氧化反应 2、 下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是
A 、苯是无色带有特殊气味的液体
B 、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C 、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
) A. 加成反应
D 、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应,故不可能发生加成反应 加成为环己烷
3、 下列关于苯分子结构的说法中,错误的是( )
A、 各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形 的结构。 B、 苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键 C、 苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D苯分子中各个键角都为120°
4下列关于苯的化学性质的叙述,不正确的是A能发生取代反应 B 能燃烧 C能发生加成反应 【答案】B D B B
D
课后练习与提高
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
1、
合后静置,不出现分层的是(
下列物质与水混)。
CCI4
A. 三氯甲烷
A. 苯
B. 酒精
B .甲烷
C. 乙烷
C.苯 D.
D. 乙烯
下列过程中所)。
2、 能通过化学反应使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()。 3、
发生的化学变化属于取代反应的是(
A.光照射甲烷与氯气的混合气体 B .乙烯通入溴水中
C .在镍做催化剂的条件下,苯与氢气反应 D .苯与液溴混合后撒入铁粉
4、 能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是(
A、 苯的一溴代物没有同分异构体 B、 苯的邻位二溴代物只有一种
C、 苯的对位二溴代物只有一种 D、 苯的间位二溴代物只有一种
【答案】B D AD B