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羧酸的命名和结构

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羧酸的命名和结构

一、羧酸的命名

1、俗名:根据羧酸的来源进行命名。例如:

HCOOH CH3COOH C6H5COOH HOOCCOOH 蚁酸 醋酸 安息香酸 草酸

(参见表9-1,9-2)

2、普通法:称为??酸,取代基位置用α,β…ω表示,ω代表最远的取代位置。例如:

CH3

ω-溴代十一碳酸 α-甲基丙烯酸 ?-萘乙酸

3、系统法:

(1)选含COOH的最长碳链→?酸

(2)多元酸→选含最多COOH的最长碳链 (3)脂环、芳环作取代基

(4)COOH端起编(羧基﹤重键) (5)其余符合系统法 例如: 1、

COOHOHBrCH2(CH2)9COOH CH2CCOOH

CH2COOH

2、

COOHOCH3 3、

COOHCOOH 4、CHCH=CHCOOH 3

COOH5、CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 6、CCl3COOH 7、COOH

CH2COOH8、HOOCCOCH2CH2COOH 9、CH3CH(COOH)2 10、

OH

COOHCH3CHCH2COOH11、

BrOHCH3COOHCOOH 12、

HOOCCOOH 13、NH2

COCOOH 15、COOH

14、

解:1、邻羟基苯甲酸(水杨酸) 2、邻甲氧基苯甲酸

3、1,2-环己基二甲酸(1,2-环己烷二羧酸) 4、2-丁烯酸

5、9-十八碳烯酸(油酸) 6、三氯乙酸 7、乙二酸(草酸) 8、2-酮戊二酸(草酰丙酸) 9、2-甲基丙二酸 10、?-萘乙酸 11、3-环己基丁酸 12、3-甲基-4-羟基-5-溴苯甲酸

13、对氨基水杨酸 14、反-1,2-环己基二甲(羧)酸 15、草酰基

'.

.

二、结构特点

π..O.结果OC. .OH-H+CO. .-O

.HCC....OH1、羧酸中存在羟基与羰基的共轭,使羧酸的性质与醇、醛酮显著不同;

2、p-π共轭使氢氧键极性↑,H+易离去,且羧基负离子也因p-π共轭而稳定性↑,因此羧酸具有明显的酸性;

3、p-π共轭使羰基碳上δ+↓,因此羰基的亲核加成活性?,而更易发生羟基取代的反应,生成相应的羧酸衍生物。与羰基进行亲核加成反应活性相对较弱的试剂如HCN、NaHSO3等不能与之发生反应。

4、p-π共轭使α-H的酸性↓,不如醛酮中的α-H活性强,其卤代需要磷的催化,因此即使有3个α-H的羧酸也不能发生卤仿反应(引伸:酯也同理); 5、羧基氧化度较高,可还原,也可继续被氧化成CO2,即脱羧;

6、二元羧酸受热可发生分解反应,两个羧基间距不同,分解产物不同。

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羧酸的命名和结构

.羧酸的命名和结构一、羧酸的命名1、俗名:根据羧酸的来源进行命名。例如:HCOOHCH3COOHC6H5COOHHOOCCOOH蚁酸醋酸安息香酸草酸(参见表9-1,9-2)2、普通法:称为??
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