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一.命名下列化合物； 二．完成下列反应；（23分，每空一分）
13.COOHPCl3H2,Pd—BaSO4喹啉—硫OO14. CH3C（CH2）3C OC2H5（1）C2H5ONa（2）H三. 用化学方法鉴别下列各组化合物（第1和第2题各3分，第3题4分，共10分）
1.
CHOOH3. A（）（）B（）C（）DCH3CH2CHOCOCH3CH3四 理化性质比较（1～6题各3分，7题2分，共20分）
1 . 将下列化合物在KOH醇溶液中反应活性从大到小排列成序 2、将下列活性中间体按稳定性从大到小排列成序
A
(CH3)2CHCH2CH2 B
(CH3)2CCH2CH3 C(CH3)2CHCHCH3
3﹑将下列化合物按酸性大小排列成序： 4、将下列化合物按碱性大小排列成序：
5、判断下列化合物，离子、自由基是否具有芳香性：
（A） (B) (C) (D)
6.将下列化合物按照2%的AgNO3溶剂中反应活性从大到小排列成序； （A）1-溴丁烷 （B）1-氯丁烷 （C）1-碘丁烷
7.将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。 五有机化合物的合成（20分，每题5分） 1. 由乙炔合成3—己炔
六. 完成下列反应并写出反应机理 （7分） 七、推断结构。（10分）
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化合物C10H12O2 (A)不溶于NaOH溶液，能与2，4—二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2 (B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI作用生成C9H10O2 (C), (C)能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O (D)；(B)经KMnO4氧化得对甲氧基苯甲酸。试写出(A)～(D)可能的构造式。
答案
一
1. 2-甲基-5-乙基辛烷 2. 6-甲基二环[
3. 1-甲基-2-氯环戊烯 4. 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 5.（E）-2，3-二氯-2-丁烯 6. 4-硝基-2-氯甲苯 7. 4-羟基-3-甲氧基苯甲酸 8. 5-甲基萘磺酸 9. N,N—二甲苯胺 10. 3-丁炔酸
二 三
1、解：叔丁醇 立即混浊 仲丁醇 Lucas试剂 片刻混浊
异丁醇 加热混浊 2、解：①能使Br2∕CCl4溶液褪色者为（B）；
②能与Br2∕Pt反应者为（C）； ③不反应者为（A）。 1. ①同FeCl3溶液显色的为（D）；
②不与Tollens试剂反应的为（C）； ③与Fehling不反应的为（A）；
④剩下者为（B）。
四
1.A>B>C 2.B>C>A 3.C>D>A>B 4.A>B>C>D
5. A 无，B 有，C有，D 无 6. C>A>B 7.
五
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2.每步一分
.COOC2H5）2NaOC2H5[CH（COOC2H5）2]Na4CH2（（1分）Br（CH2）4CH（COOC2H5）2C2H5ONaBr（CH2）4Br（1分）BrCH2CH2CH2CH2C（COOC2H5）2（1分）COOH（1分）COOC2H5（a）NaOH，H2OCOOC2H5（b）H+（C）（1分）六（7分） 七（10分）
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大学有机化学新编考题
