《有机化学》复习提纲
第一章 绪论
1. 键长、键角、键能、键极性的概念 2. 定向力、色散力和氢键的概念
第二章 烷烃
1. 系统命名法（熟练掌握，注意后面学的顺反异构和立体异构） 2. 乙烷和丁烷的优势构象 3. 烷烃熔沸点的规律
4. 烷烃的取代反应（反应条件、反应历程、优势产物）
第三章 烯烃、炔烃和二烯烃 1. 烯烃顺反异构
2. 烯烃的亲电加成反应（氢、卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化），马氏规则与反马规则
3. 烯烃亲电加成反应历程（与亲电试剂结合生成碳正离子） 4. 烯烃氧化（高锰酸钾、臭氧化） 5. 乙炔的加成（部分加氢、卤化氢、水） 6. 端炔的鉴定（银氨溶液或铜氨溶液） 7. 共轭二烯的1,2加成和1,4加成 8. 双烯合成反应（成环）
第四章 环烃和芳香烃
1. 环丙烷和环丁烷的弯曲键（类似烯烃的加成）
2. 环己烷的椅式构象和船式构象（直立键a键和平伏键e键） 3. 苯的大π键
4. 苯的亲电取代（卤代、硝化、磺化、傅-克烷基化、傅-克酰基化） 5. 亲电取代反应历程（与亲电试剂结合生成碳正离子再脱去质子） 6. 取代基定位规律（硝磺醛酮羧酯间位，其它邻对位） 7. 苯衍生物的氧化反应（侧链不论长短都氧化为羧基）
8. 萘的取代（α位为主，有邻对位取代基同环α位，间位异环α位）
第五章 旋光异构
1. 分子手性的判断（对称面和对称中心，不能是对称轴） 2. 分子手性和手型碳原子的关系（互不一定）
3. 费歇尔投影式（横前竖后，主链垂直，不能旋转90度） 4. R构型和S构型的判断（最小基团在后，其它三个基团顺时针R，反时针S）
5. 费歇尔投影式R构型和S构型的判断（最小基团竖线，其它三个基团顺时针R，反时针S; 其它三个基团最小基团横线，顺时针S，反时针R）
6. 外消旋体（对映体等量混合）和内消旋体（两个手性碳，分子平面对称）
第六章 卤代烃
1. 卤代烃的亲核取代（遇水成醇、遇醇钠成醚、成胺） 2. 卤代烃的消除反应（碱的醇溶液，扎伊切夫规则）
3. 亲核取代和消除反应的历程（SN1/E1形成碳正离子，SN2/E2形成双分子过渡态；SN1/ SN2进攻α碳，E1/E2进攻β碳） 4. 碳正离子稳定性顺序（烯丙型＞3°＞2°＞1°＞乙烯型）决定反应按单分子历程还是双分子历程
5. 亲核取代的立体化学（SN1生成外消旋体，SN2发生瓦尔登转化） 6. 格氏试剂的制备（格氏试剂和活泼氢试剂的反应）
第八章 醇酚醚 1. 醇的氢键（高沸点）
2. 醇与无机酸反应（硝酸、硫酸、氢卤酸，脱水） 3. 醇脱水反应（低温分子间成醚，高温分子内成烯） 4. 邻二醇与高碘酸反应（生成醛酮，进一步生成羧酸） 5. 酚的酸性（强于醇，弱于碳酸） 6. 酚醚的合成（酚钠与卤代烃反应成酚醚） 7. 酚与溴水的反应（白色沉淀可用于鉴定） 8. 醚与氢碘酸的反应（适量成醇，过多成卤代烃） 9. 环氧乙烷和活泼氢试剂的反应 10. 环氧乙烷与格氏试剂的反应
第九章 醛酮醌
1. 羰基的亲核加成（与格氏试剂成伯/仲/叔醇、与伯胺衍生物成碳氮双键、与醇成缩醛/缩酮）
2. 羰基的还原（催化氢化成醇、NaBH4/ LiAlH4成醇不氢化双键、Zn-Hg+HCl成亚甲基）
3. 醛的氧化（土伦试剂不氧化双键、高锰酸钾也氧化双键） 4. 醛的歧化（康尼查罗反应成醇和酸） 5. 碘仿反应（鉴定 ）
6. 羟醛缩合（醛失去α-氢生成碳负离子，碳负离子作为亲核试剂与另一分子醛亲核加成得到β-羟基醛）
第十章 羧酸及其衍生物
1. 羧酸中羟基的取代反应（产物：酸酐、酰卤、酰胺、酯） 2. 羧酸的结构和酸性的关系（含有吸电子基团酸性会增强） 3. 酸酐、酰卤、酰胺、酯的水解（成羧酸） 4. 酸酐、酰卤、酰胺、酯的醇解（成酯） 5. 酸酐、酰卤、酯的氨解（成酰胺） 6. 反应历程（亲核酰基取代）
7. 酯缩合反应（例：生成乙酰乙酸乙酯）
《有机化学》复习提纲
