高中化学有机物知识点总结
一、重要的物理性质
1. 有机物的溶解性
（1） 难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、
羧酸等。
（2） 易溶于水的有：低级的[一般指 N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3） 具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。
② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解
吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出
（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑤ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2. 有机物的密度
小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）
比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
3. 有机物的状态[常温常压（1 个大气压、20℃左右）] （1） 气态：
① 烃类：一般 N(C)≤4 的各类烃 ② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）
注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
C4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷
（2） 液态：一般 N(C)在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷 CH3(CH2)4CH3 甲酸 HCOOH ★特殊：
甲醇 CH3OH 乙醛 CH3CHO
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3） 固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，
石蜡 C12 以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）；
油状：乙酸乙酯、油酸；
粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。
4. 有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5. 有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷 ☆ 乙烯 ☆ 液态烯烃 ☆ 乙炔 ☆ 苯及其同系物 ☆ 一卤代烷 ☆ C4 以下的一元醇 ☆ C5～C11 的一元醇 ☆ C12 以上的一元醇 ☆ 乙醇 ☆ 乙二醇 ☆ 丙三醇（甘油） ☆ 乙醛 ☆ 乙酸 ☆ 低级酯
无味
稍有甜味(植物生长的调节剂) 汽油的气味 无味
芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味
甜味（无色黏稠液体） 甜味（无色黏稠液体） 刺激性气味
强烈刺激性气味（酸味） 芳香气味
无味：甲烷、乙炔（常因混有 PH3、H2S 和 AsH3 而带有臭味）； 稍有气味：乙烯；
特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯；
挥发性：乙醇、乙醛、乙酸
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1） 有机物
通过加成反应使之褪色：含有 、—C≡C—的不饱和化合物
通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物
通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2） 无机物
① 通过与碱发生歧化反应
3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、IFe 2．能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质
（1） 有机物：含有
-、
2+
、—C≡C—、—CHO 的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
-、I-（2） 无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br、Fe+ 3．与 Na 反应的有机物：含有—OH、—COOH 的有机物
与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH 的有机物反应
加热时，能与酯反应（取代反应） 与 Na2CO3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；
2
含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体；
与 NaHCO3 反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。4．银镜反应的有机物
（1） 发生银镜反应的有机物：
含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2） 银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3） 反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。
（4） 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 【记忆诀窍】： 乙二醛： 甲酸： 葡萄糖：
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
1—水（盐）、2—银、3—氨
OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
（过量）
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag 5. 与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应
（1） 有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、
甘油等多羟基化合物。
（2） 斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液
（即斐林试剂）。
（3） 反应条件：碱过量、加热煮沸 （4） 实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2 HCHO + 4Cu(OH)2 OHC-CHO + 4Cu(OH)2 HCOOH + 2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 6. 能发生水解反应的有机物是：酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
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