第三章 烃的含氧衍生物知识主线
§1醇与酚
一、醇概况
1、 官能团：—OH（醇羟基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OH 2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。 3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。 二、酚概况
1、 官能团：—OH（酚羟基）；通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚 / 芳香醚）
2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。 二、乙醇与苯酚的化学性质
1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） ①金属钠：2C2H5OH+2Na
2C2H5ONa+H2↑
浓硫酸
②消去：CH3CH2OH ℃ CH2=CH2 +H2O 170③氧化：2CH3CH2OH+ O2 2CH3CHO+2H2O
浓硫酸 ④酯化：RCOOH+HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O
△ ⑤卤代（取代） CH3CH2-OH +H-Br→CH3CH2-Br+H2O ⑥醚化C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O
⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）
催化剂
2 CH3-C-CH3 +2H2O 2 CH3-CH-CH3 +O2
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O OH
2、苯酚的化性
（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O ②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3 ③2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑
④6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5OH)6]3-(紫色溶液)+6H+ 显紫色 ⑤ ⑥ OH +3Br2（浓） OH +3H2 催
OH Br— —Br (白色)+3HBr OH Br 浓硫酸 140℃
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三、乙醇的重要实验 2、乙烯
（1）反应 CH3CH2OH 170 ℃ C2H4 ↑+H2O （2）装置
①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集 （3）注意点
①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸
③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成 ④乙烯（含SO2、CO2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。 1、乙酸乙酯
（1）反应CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O △ （2）装置
①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管 （3）注意点
①长导管作用：冷凝回流
②浓H2SO4作用：催化剂，脱水剂 ③饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸； 吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。 ④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸
⑤碎瓷片作用：防暴沸 ⑥加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸
浓硫酸
浓硫酸
§2 醛
一、醛概况
1、官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：CnH2nO(醛/酮) 2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。
二、醛的化学性质
（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）] ①CH3CHO+2Ag(NH3)2OH②CH3CHO+2Cu(OH)2
H2O +2Ag+ 3NH3+ CH3COONH4(银镜反应)
Cu2O↓+2H2O +CH3COOH（斐林反应）
③ 2CH3CHO+O2 催 2CH3COOH（催化氧化） ④ CH3CHO+H2 催 CH3CH2OH（还原反应）
（2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应） ①HCHO+4Ag(NH3)2OH②HCHO+4Cu(OH)2
4Ag+ 6NH3+2H2O +(NH4)2CO3(银镜反应)
2Cu2O↓+3H2O +CO2（斐林反应）
③HCHO + H2 CH3 OH (还原反应)
OH OH 催 ④ n + n HCHO —CH2— + H2O 酚醛树脂（缩聚反应）
n
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三、乙醛的重要实验
1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀刚好溶解为止。然后，沿试管壁滴加入少量醛溶液(2～3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。
2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。然后，在试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。看有无砖红色沉淀生成。
§3 羧酸 酯
一、羧酸概况
1、官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2； 2、 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。 二、羧酸化性
1、乙酸性质（酸的通性、取代反应） ①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
②2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+H2O+CO2↑ ③CH3COOH+NaHCO3 →CH3COONa+H2O+CO2↑ ④CH3COOH + NaOH →CH3COONa + H2O
⑤ 2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O ⑥.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O
△ 浓硫酸 2、乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应） ① HOOC-COOH
+
HOCH2-CH2OH
n HOOC-COOH ② +
n HOCH2-CH2OH
3、羟基羧酸性质
浓硫酸 + nH2O ① n HOCH2COOH —OCH2-CO—n △ O 浓硫酸 CH3-HC C＝O 2 CH3-CH-COOH + 2H2O | △ ② O＝C O CH-CH3
OH
O 浓硫酸 C＝O + H2O ③ HO-CH2- CH2- CH2-COOH
△
三、 酯结构与性质
1、酯官能团：酯基（或—COOR）（R为烃基）；
2、物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
3、 化学性质：[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原] CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小) 浓硫酸 △ 浓硫酸 △
O H2C C＝O
H2C O C＝O + 2H2O O O —C—C—OCH2—CH2O— + n H2O
n
CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH （碱性水解程度大） 四、羟基化合物性质比较
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乙酸 苯酚 乙醇 Na 有氢气 有氢气 有氢气 NaHCO3 有CO2 — — Na2CO3 有CO2 *反应无气体 — NaOH 中和反应 中和反应 — 注：*反应无气体：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 §4 有机合成
一、有机合成引入官能团的方法 引入官能团 羟基－OH 卤素原子（－X） 碳碳双键C=C 醛基－CHO 有关反应 烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解 烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代 醇、卤代烃的消去 炔烃加氢（1：1加H2） 醇的氧化 炔加水 醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化 羧基－COOH 苯的同系物被KMnO4氧化 酯基－COOC－ 酯化反应 二、常见有机物的分离和提纯 物质 杂质 溴苯 苯 乙醛 乙酸乙酯 乙醇 乙醇 苯 溴乙烷 甲烷 三、有机合成的原则
1、条件温和、操作方便（易实现） 2、原理正确、步骤简单（高产率） 3、原料丰富、价格低廉（高效益） 4、产物纯净、污染物少（易分离
溴 苯酚 乙酸 乙酸、乙醇 乙酸 水 甲苯 乙醇 乙烯 试剂 NaOH NaOH NaOH Na2CO3 CaO CaO KMnO4 、NaOH 水 溴水 方法 分液 分液 蒸馏 分液 蒸馏 蒸馏 分液 萃取 洗气 烃的含氧衍生物总结归纳
课标要求
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 要点
一、烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较
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2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较
5．烃的羰基衍生物性质比较
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第三章-烃的含氧衍生物知识主线及归纳总结2013.9.18
