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热点题型十六 有机合成与推断
1.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
已知:
1)+RBr+C2H5ONa
2
+C2H5OH+NaBr(R,R代表烷基)
12
2)R—COOC2H5+请回答下列问题:
(其他产物略)
(1)试剂Ⅰ的化学名称是 ,化合物B的官能团名称是 ,第④步的化学反应类型是 。 (2)第①步反应的化学方程式
是 。 (3)第⑤步反应的化学方程式是 。 (4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式
是 。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式
是 。 2.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是 (填序号)。 a.属于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液显紫色 c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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d.1 mol M完全水解生成2 mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
AB(C7H6Cl2)
Ⅰ Ⅱ Ⅲ
C()D(C9H8O)
Ⅳ
肉桂酸
Ⅴ
已知:+H2O
①烃A的名称为 。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是 。 ②步骤Ⅱ反应的化学方程式
为 。 ③步骤Ⅲ的反应类型是 。 ④肉桂酸的结构简式为 。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种。 3.聚乙烯醇与聚酯纤维都是重要的化工原料,它们的合成路线如下:
已知:①有机物A能与Na反应,A的相对分子质量为32。
②。
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(1)A的结构简式是 ,B中含氧官能团的名称是 。 (2)C的结构简式是 ,D→E的反应类型是 。 (3)F+A→G的化学方程式是 。 (4)CH3COOH与化合物M在一定条件下发生加成反应生成B的化学方程式是 。
(5)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有 种。 ①苯环上只有两个取代基
②1 mol该有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体
4.化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合成路线如下:
(1)化合物H中的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。
(2)化合物B合成C时还可能生成一种副产物(分子式为C20H24O2),该副产物的结构简式为 ;由C→D的反应类型是 。 (3)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式: 。 Ⅰ.分子中含有1个苯环;
Ⅱ.分子有4种不同化学环境的氢原子; Ⅲ.能发生银镜反应。
(4)根据已有知识并结合相关信息,写出以
为有机原料制备
的合成路
线流程图(无机试剂任选,可选择适当有机溶剂)。合成路线流程图示例如下: CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
5.环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物,它的一种合成路线如下。
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已知:RX R—MgX (R、R'、R″代表烃基或氢)
(1)A的结构简式是 。
(2)B→D的化学方程式是 。 (3)红外吸收光谱表明E中有C O键。F的分子式为C8H6Cl2O。 ①E的结构简式是 。 ②E→F的反应类型是 。 (4)X的结构简式是 。 (5)试剂a是 。
(6)生成环扁桃酯的化学方程式是 。
(7)以CH3CH CH2、CH3CHO为有机原料,,选用必要的无机试剂合成CH2 CHCH CHCH3,
写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。 6.洛索洛芬钠可用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的消炎,其合成路线如下:
已知: ⅰ.RBr
RCOOH
ⅱ.
ⅲ.
(以上R、R'、R″均代表烃基)
(1)A属于芳香烃,其结构简式是 。
(2)B的结构简式是 ,D中含有的官能团是 。
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(3)E属于烯烃,E与Br2反应生成F的化学方程式
是 。 (4)反应①的化学方程式
是 。 (5)反应②的反应类型是 。
(6)将J和NaOH溶液混合搅拌后,再加入乙醇有大量白色固体K析出,获得纯净固体K的实验操作是 ;K的结构简式是 。 (7)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成聚丁二酸乙二醇酯
,写出最多不超过5步的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表
示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
答案精解精析
热点题型十六 有机合成与推断
1.答案 (1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应 (2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH
CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr
(3)(4)
+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa (5)
+C2H5OH+NaBr
解析 (1)试剂Ⅰ(C2H5OH)的化学名称是乙醇;依据题意及合成路线图可推断出A为
,B为,故B中含有的官能团名称为醛基;B氧化后生成的C为
是
+2NaBr。
,C在浓硫酸、加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应(或取代反应)。(2)
卤代烃,在NaOH水溶液中加热发生水解反应,化学方程式为
+2NaOH
(3)D为,按照已知信息1)推出第⑤步反应的化学方程式为
++CH3CH2ONa+CH3CH2OH+NaBr。(4)
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高考化学一轮复习 热点题型十六 有机合成与推断作业
