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第六章 黄酮类化合物
一、概念
1、黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。
2、盐酸—镁粉反应：将黄酮类化合物试样溶于甲醇或乙醇中，加入少许镁粉振摇，再加几滴浓盐酸呈色。
3、锆盐—枸椽酸反应：鉴定3 –或5- OH黄酮，黄色。 4、SbCl5反应：鉴定查耳酮
5、氨性氯化锶反应：鉴定3‘4’ 邻二OH黄酮 二、填空
系 ）有关。
4.色原酮本身（无）色，但在2—位上引入（苯 ）基后就有颜色。如果（双健）氢化，则（ 交叉共轭体系）中断，故二氢黄酮醇（无 ）色。黄酮类化合物在4/7—位引入（ -OH ）基团，使颜色加深。异黄酮的共轭体系被（破坏 ），故呈（微黄 ）色。查耳酮分子中存在（交叉共轭体系）结构，故呈（黄 ）色。
5. 花色素的颜色随（ pH ）改变。一般（小与7）时显红色，（大与8.5 ）时显蓝色，（等于8.5 ）时显紫色。 6. 游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水）中，可溶于（乙
1.目前黄酮类化合物是泛指两个（ 苯 ）环，通过（ C3 ）醇 ）、（正丁醇）及（氯仿 ）中, 游离黄酮类化合物一般分链相连，具有（2 – 苯基色原酮）基本结构的一系列化合物。 2.黄酮类化合物在植物体内主要以（苷 ）的形式存在，少数以（苷元 ）的形式存在。
3.黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共轭体
子呈平面型，它在水中溶解的程度（<）与非平面型分子。例如（ 二氢黄酮 ）在水中溶解大与（黄酮 ）。 7. 花色素因以（离子型）形式存在，具有（离子）的通性，故水溶性（强）。
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8. 黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增（大 ），引入羟基越多，其水溶性越（ 强 ）。而羟基甲基化后，其水溶性（ 减弱 ）。
9. 黄酮苷一般溶于（水）、（丙酮）及（正丁醇）等中，而难溶或不溶于（氯仿 ）、（乙醚 ）等有机溶剂中。
10. 黄酮类化合物因分子中具有（酚羟基 ）而显酸性。其酸性强弱顺序为：7,4’-二OH(5%NAHCO3)>7-或4‘-OH(5%NA2CO3)>一般酚羟基(0.2%NAOH)>5-OH(4%NAOH) 11.黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类与HCl—Mg粉反应呈（红 ）色。查耳酮类与HCl—Mg粉反应呈（ 黄）色 12. 具有（3- OH ）、（ 5 – OH ）（邻二酚OH ）结构的黄酮类化合物，可与金属盐发生络合反应。常用的铝盐是（三氯化铝 ）。
13. 二氯氧锆—枸椽酸反应黄色不褪的黄酮类化合物是（ 3- OH），黄色褪去的黄酮类化合物是（5 – OH ）。因（ 3- OH ）
形成的络合物较（ 5 – OH）形成的络合物稳定。某黄酮类化合物加氯化氧锆试剂显黄色，滴加枸椽酸后黄色消褪，表明该化合物具有（ 5 – OH ）基团。
14. 黄酮类化合物分子中如果有（3‘、4‘ - 二OH）的结构，则可与氨性氯化锶试剂反应，生成（黑色）色沉淀。 15. 黄酮苷类以及极性较大的苷元，一般可用（热水）、（乙醇）和（正丁醇）进行提取。多数黄酮苷元宜用极性较（小）的溶剂，如（乙醇 ）、（乙酸乙酯 ）等来提取。多甲基黄酮苷元，可用（苯 ）提取。
16. 黄酮类化合物大多具有（酚羟基 ），可被聚酰胺（吸附）。游离酚羟基的数目愈（多），则吸附愈（强），愈（难 ）洗脱。如果形成分子内氢键，聚酰胺的吸附力减小，易被洗脱。分子内共轭双键越多，吸附力越强，故查耳酮往往比相应的二氢黄酮（难 ）被洗脱。以含水移动相作洗脱剂，苷元往往比相应的苷（难）被洗脱。单糖苷往往比相应的三糖
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苷（难）被洗脱。30%乙醇、95%乙醇、氢氧化钠水溶液、尿素水溶液、水，五种溶剂在聚酰胺柱层析上对黄酮类化合物洗脱能力由强到弱的顺序为（尿素、氢氧气钠、95%乙醇、30%乙醇、水 ）。聚酰胺与不同类型（黄酮、黄酮醇、二氢黄酮醇、异黄酮）黄酮类化合物产生氢键吸附的强弱顺序为：（黄酮醇）大与（黄酮）大与（二氢黄酮醇 ）大与（异黄酮）。 17. 芦丁是（黄酮 ）类化合物。在中草药（槐米）中含量最高，常用（碱溶酸沉）法提取。黄芩、葛根 三、选择题
1、黄酮类化合物的基本碳架是（ C ）。
A C6 – C6 –C3 B C6 – C6 –C6 C C6 – C3–C6 D C6 –C3 E C3 – C6 –C3
2、与2‘ – 羟基查耳酮互为异构体的是（A ）。 A 二氢黄酮 B 花色素 C 黄酮醇 D 黄酮 E 异黄酮 2、黄酮类化合物呈黄色时结构的特点是（ C ）。
A 具有助色团 B 具有色原酮 C具有2 –苯基色原酮和助色团 D具有黄烷醇和助色团 E 具有色原酮和助色团 3、水溶性最大的黄酮类化合物是（B ）。
A 黄酮 B 花色素 C 二氢黄酮 D 查耳酮 E 异黄酮 4、不属于平面型结构的黄酮类化合物是（ E ）。 A 黄酮醇 B 黄酮 C 花色素 D 查耳酮 E 二氢黄酮 5、酸性最强的黄酮类化合物是（ B ）。
A 5 – 羟基黄酮 B 4‘ – 羟基黄酮 C 3 – 羟基黄酮D 3’ – 羟基黄酮E 4‘ – 羟基二氢黄酮
6、酸性最弱的黄酮类化合物是（ A ）。 A 5 – 羟基黄酮 B 7 – 羟基黄酮 C 4‘ – 羟基黄酮 D 3‘ – 羟基黄酮 E 6– 羟基黄酮
7、一般不发生盐酸 – 镁粉反应的是（ E ）。 A 二氢黄酮 B二氢黄酮醇 C黄酮醇 D 黄酮 E 异黄酮 361、如某样品液不加镁粉而仅加盐酸显红色，则该样品中含有
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（ B ）。 A 二氢黄酮醇 B 花色素 C二氢黄酮 D 黄酮 E 异黄酮
8、黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（ E ）。 A 盐酸 – 镁粉试剂 B FeCl3试剂 C Gibb’s试剂 D 2%NaBH4甲醇溶液 E 1%AlCl3甲醇溶液
9、在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（C ）。 A 二氢黄酮 B查耳黄酮 C黄酮醇 D 黄酮 E 异黄酮
10、与硼酸反应生成亮黄色的黄酮是（ B ）。 A 4‘ – 羟基黄酮 B 3 – 羟基黄酮 C 5 – 羟基黄酮 D 3‘ – 羟基黄酮E 7 – 羟基黄酮
醇 B 甲醇 C 碱水 D 乙醚 E 丙酮
13、当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（D ）。 A 5%Na2CO3 B 1%NaOH C 5%NaOH D 饱和石灰水 E 氨水
14、为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可加入（ C ）。 A AlCl3 B Ca(OH)2 C H3BO3 D NaBH4E NH3 . H2O
15、下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（ D ）。 A 2‘，4’ – 二羟基黄酮 B 4‘ – 羟基黄酮醇C 3‘，4’ – 二羟基黄酮D 4‘ – 羟基异黄酮 E 4‘ – 羟基二氢黄酮醇 370、在
11、将总黄酮溶于乙醚，用5%NaHCO3萃取可得到（ E ）。 聚酰胺柱上洗脱能力最弱的溶剂是（A ）。 A 水B 30%A 5，7 – 二羟基黄酮 B 5 – 羟基黄酮C 3‘，4’ – 二
乙醇 C 70%乙醇 D 尿素水溶液 E 稀氢氧化钠
羟基黄酮D 5，8– 二羟基黄酮E 7，4‘ – 二羟基黄酮 16、含3 – 羟基、5 – 羟基或邻二酚羟基的黄酮不宜用下12、能使游离黄酮和黄酮苷分离的溶剂是（ D ）。 A 乙
列哪种色谱法分离（ C ）。 A 硅胶 B 聚酰胺 C 氧化铝
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D 葡聚糖凝胶 E 分配
17、不同类型黄酮进行PC，以2% ~ 6%乙酸水溶液展开时，几乎停留在原点的是（ E ）。 A 黄酮 B 二氢黄酮醇 C 二氢黄酮 D 异黄酮 E 花色素
17、从槐米中提取芦丁时，常用碱溶酸沉法，加石灰乳调pH应调至（ C ）。 A pH 6 ~ 7 B pH 7~ 8 C pH 8 ~ 9 D pH 10 ~ 12 E pH 12以上。
18、黄芩苷可溶于（ E ）。 A 水B 乙醇 C 甲醇 D 丙酮 E 热乙醇
19、下列最难被水解的是（ A ）。 A 大豆苷 B 葛根素 C 花色素 D 橙皮素 E 黄芩苷 四、多选题
1、的氧化程度 C C3-位是否有羟基 D A环的连接位置 E B环的连接位置
A 黄酮和黄酮醇 B二氢黄酮和二氢黄酮醇 C 二氢黄酮和2’ – 羟基查耳酮 D 黄酮和异黄酮 E 黄酮醇和黄烷醇 3、母核结构中无羰基的黄酮类化合物是（DE ）。 A 黄酮 B 二氢黄酮 C 查耳酮 D 花色素 E 黄烷醇 379、显黄色至橙黄色的黄酮类化合物是（AC ）。 A 黄酮 B花色素 C 查耳酮 D二氢黄酮 E 黄烷醇 380、具有旋光性的黄酮苷元有（BDE ）。 A 黄酮醇 B 二氢黄酮 C 查耳酮 D 二氢黄酮醇 E 黄烷醇
4、引入7，4‘ – 二羟基可使黄酮类化合物（ ABC ）。 A 颜色加深 B 酸性增强 C 水溶性增强 D 脂溶性增强 E 碱性增强
5、二氢黄酮类化合物具有的性质是（ ABCE ）。 A NaBH4反应呈红色 B 盐酸 – 镁粉反应呈红色 C 水溶性大于黄酮 D 显黄色 E 有旋光性
2、在取代基相同的情况下，互为异构体的化合物是（CD ）。 6、鉴别3，4‘ – 二羟基黄酮和5，3’，4‘ – 三羟基
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中药化学习题及答案
