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第五章 芳烃 芳香性
(一) 写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。
CH3解：
正丙苯CH3C2H5C2H5间甲基乙苯CH2CH2CH3异丙苯CH(CH3)2
邻甲基乙苯 (二) 命名下列化合物：
CH3CH2CHCH2CH3 (1)
(2)
HC=CCH2HCH3 (3)
CH3ClNO2
CH3CH3(4)
(5)
ClCOOH (6)
CH3
CH3CH3(7)
OHOHCH3 (9)
ClNH2 (8)
BrSO3HSO3H
COCH3解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯
(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽
(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸
(三) 完成下列各反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3CH3CCH2CH3 CH3(2)
(过量)+ CH2Cl2AlCl3CH2
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HNO3(3)
H2SO4(主要产物)HNO3 , H2SO40 CoNO2+NO2
(4)
O2N(5)
+CH2OHCH2OBF3
(6)
+AlCl3CH2CH2OH
(7)
CH2CH2CH2O , HClZnCl2CH2CH2CH2Cl
(8)
CH2CH2CH2CH3(CH3)2C=CH2HFO3(1) KMnO4(2) H3O+COOHC2H5BrAlCl3ZnH3O+
(9)
C(CH3)3C2H5C(CH3)3
(10)
CH=CH22H2PtOOCHCH2OCH3COClAlCl3AlCl3CHO + CH2O
(11)
COCH3
(12)
CH2CH2CClO
OHF(13)
CH2CH2C(CH3)2OH
O(14)
OOAlCl3+OC(CH2)2COOH(A)CH2ClAlCl3
(15)
F+CH2F
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(16)
CH2CH3NBS , 光CCl4CHCH3BrKOH?CH=CH2
(四) 用化学方法区别下列各组化合物：
(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯
环己烯解：(1) 环己烷Br2CCl4退色苯xxKMnO4Br2/Fe?x退色
苯(2)
x1,3,5-己三烯(五) 写出下列各反应的机理：
(1)
退色SO3H+ H3O+SO3HH+?+ H2SO4 + H2O
SO3H-H+, -SO3H(C6H5)2CH2 + H3O+ + HSO4-
-H2O解：
+
(2) C6H6 + C6H5CH2OH + H2SO4解：
H+C6H5CH2OH-H+C6H5CH2OH2C6H5CH2C6H6C6H5CH2H+
C6H5CH2C6H6CH3H2SO4(箭头所指方向为电子云流动的方向!)C6H5(3)
CCCH3CH2
CH3C=CH2CH3解：
AlCl3C6H5(4)
CH3CClOCH3-C+ AlCl4
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(六) 己知硝基苯(Ph—NO2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO2是第二类定位基。试部亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯大还是小？—NO是第几类定位基？
解：由于氧和氮的电负性均大于碳，在亚硝基苯中存在下列电动去的转移：
所以亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO是第二类定位基。
(七) 写出下列各化合物一次硝化的主要产物：
解：蓝色箭头指向为硝基将要进入的位置：
(1)
NHCOCH3 (2)N(CH3)3 (3)
H3COCH3
NO2(4)
CH3CH3 (5)
NO2 (6) HC3COOH
NO2(7)
CF3CH3 (9)
Cl (8)
NO2 CH3OCH3(10)
(11)
NHCOCH3 (12)
SO3H
C(CH3)3(13)
(14)
CH3CH3高温低温CH(CH3)2
(15)
CONO2 (16)
COO CH3(17) HC3CO (18)
NHCOCH3
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讨论：
OCH3A． (10)的一元硝化产物为
OCH3NO2而不是，因为与前者相
NO2关的σ-络合物中正电荷分散程度更大，反应活化能更低：
NO2B．(13)的一元硝化产物为
NO2而不是
，是因为
CH3前者的空间障碍小，热力学稳定。
CH3CH3CH3(八) 利用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯的下列化合物？
OCH3(1)
COOH (2)
NO2 (3)
NO2NO2NO2NO2COOHNO2NO2NO2 (4)
O2NCOOH解：可用下列二取代苯分别制备题给的各化合物：
OCH3(1)
(2)
COOH (3)
NO2 (4)
NO2COOHNO2COOH(九) 将下列各组化合物，按其进行硝化反应的难易次序排列：
(1) 苯、间二甲苯、甲苯 (2) 乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯 解：(1) 间二甲苯＞甲苯＞苯
解释：苯环上甲基越多，对苯环致活作用越强，越易进行硝化反应。 （2）乙酰苯胺＞氯苯＞苯乙酮
解释：连有致活基团的苯环较连有致钝集团的苯环易进行硝化反应。
对苯环起致活作用的基团为：—NH2,—NHCOCH3且致活作用依次减小。 对苯环起致钝作用基团为：—Cl，—COCH3且致钝作用依次增强。
(十) 比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率，按由大到小排列。
(1) 甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯
(2) 对二甲苯、对苯二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯 解：(1) 一元溴化相对速率：甲苯＞苯＞溴苯＞苯甲酸＞硝基苯
解释：致活基团为—CH3；致钝集团为—Br，—COOH，—NO2，且致钝作用依次增强。
(2) 间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞对甲基苯甲酸＞对苯二甲酸
解释：—CH3对苯环有活化作用且连接越多活化作用越强。两个甲基处于间位的致活效
高鸿宾四版有机化学答案第五篇芳烃
