第2课时 酚
1.认识苯酚及酚类物质的组成和结构特点。 2.掌握苯酚的重要化学性质。 3.
理解有机物分子中各基团间的影响。
4．了解苯酚的用途及对环境和人体健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
苯 酚
一、苯酚的结构
1．分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的有机化合物称为酚，最简单的酚是苯酚。
2．苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为二、苯酚的物理性质和化学性质 1．苯酚的物理性质
(1)颜色：无色，露置在空气中会部分氧化而略带红色。 (2)状态：晶体；熔点：40.9 ℃。
(3)溶解性：常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层)，当温度高于65 ℃时，苯酚能与水以任意比互溶。
(4)毒性：苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
2．苯酚的化学性质 (1)与NaOH溶液反应
苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠易溶于水，所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。反应如下：
，可简写为C6H5OH。
向苯酚钠溶液中通入CO2或加入稀盐酸，又会生成苯酚。反应如下：
(2)与浓溴水反应
苯酚与浓溴水反应生成白色不溶于水的2，4，6-三溴苯酚。反应如下：
该反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。 (3)苯酚的显色反应
向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色反应。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)苯酚沾在皮肤上，可以用酒精或氢氧化钠溶液清洗。( ) (2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。( )
(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。( ) (4)苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去。( ) (5)苯酚分子中的13个原子可能处于同一平面上。( ) 答案：(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√
2．如图所示的操作和实验现象，能验证苯酚的两个性质。回答下列问题：
(1)性质Ⅰ是________________，操作1是__________、操作2是__________。 (2)性质Ⅱ是________________，操作1是__________、操作2是__________。 解析：由图示结合苯酚的性质，可知该实验能验证苯酚的溶解性、弱酸性两个性质。 答案：(1)苯酚在水中的溶解性 加热 冷却 (2)苯酚的弱酸性 加NaOH溶液 通入CO2
1．苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠：
＋H2CO3―→
苯酚钠属于强碱弱酸盐，水解显碱性：
＋NaHCO3；
＋H2O＋NaOH；
相同浓度下酸性强弱：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞H2O＞CH3CH2OH。
洗去沾在皮肤上的苯酚，最佳洗涤剂是酒精，忌用热水、乙醚和NaOH溶液，慎用苯、甲苯。
2．苯酚与浓溴水的反应
(1)实验成功的关键是浓溴水要过量。若C6H5OH过量，生成的2，4，6-三溴苯酚沉淀会溶于C6H5OH溶液中。
(2)C6H5OH与Br2反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定，一般不用于分离提纯。
3．苯酚与FeCl3溶液的显色反应 (1)利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (2)苯酚与FeCl3在水溶液里发生反应而显紫色： 6C6H5OH＋Fe3―→[Fe(C6H5O)6]3＋6H。 4．苯酚与苯的分离
溶解在苯中的苯酚，不能直接分离，应先向混合物中加入NaOH溶液，使苯酚全部转变为苯酚钠，因苯酚钠易溶于水，苯难溶于水，采用分液操作可将苯与苯酚钠分开。然后向苯酚钠溶液中通入足量CO2气体，可将苯酚钠转化为苯酚，因苯酚在水中的溶解度较小，从而游离出来，再采用分液的方法将苯酚与水分离开。
将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采用如图所示的方法进行操作：
＋
－
＋
(1)写出物质①和⑤的化学式：①________；⑤________。 (2)写出分离方法②和③的名称：②________；③________。
(3)混合物加入溶液①后反应的化学方程式为__________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)下层液体④通入气体⑤后反应的化学方程式为______________________________ ________________________________________________________________________。 (5)分离出的苯酚存在于____________中。
[解析] 混合物的分离主要是根据成分的性质差异来进行设计。题目中的三种物质中只
有苯酚能跟碱反应并且分离出来，然后再通入CO2即可得到苯酚。而苯和甲苯的化学性质虽有差异(如甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化)，但不可通过分液方法进行分离，所以应依据两者沸点的不同进行分(蒸)馏操作。
[答案] (1)NaOH CO2 (2)分液 分(蒸)馏 (3)
＋NaOH―→
＋H2O
(4) NaHCO3 (5)下层液体⑦
＋CO2＋H2O―→＋
在实验室中从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的( )
A．①② C．③
B．②③ D．④
解析：选A。方法一：利用二者的沸点不同采用蒸馏法，可选①。方法二：先将苯酚转化成苯酚钠，进入水溶液，分液后得到苯酚钠和苯；然后向苯酚钠中通入足量CO2气体，将其转化为苯酚，因苯酚在水中的溶解度极小，从而游离出来，再采用分液的方法与水分离开，可选②。
苯酚的性质
1．关于苯酚的说法错误的是( ) A．纯净苯酚是粉红色晶体
B．有特殊气味
C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水 D．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚
解析：选A。纯净苯酚是无色晶体，在空气中因被氧气氧化而呈粉红色。 2．下列关于苯酚的叙述，正确的是( ) A．热的苯酚浓溶液，冷却时不会形成浊液 B．苯酚可以和浓溴水发生取代反应 C．苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液 D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
解析：选B。苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，A错误；由于羟基对苯环的影响，使得苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，B正确；苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液，C错误；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。
3．欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入硫酸与NaBr溶液共热。最合理的步骤是( )
A．④⑤③ C．⑥①⑤②
B．⑥①⑤③ D．⑧②⑤④
解析：选B。苯酚和乙醇的沸点相差不大，并且加热易使苯酚变质，故不能直接蒸馏，应先将苯酚转化为沸点较高的苯酚钠，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的物质是苯酚钠的水溶液，再通入过量的二氧化碳，生成在水中溶解度较小的苯酚，最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。
酚类 基团间的相互影响
一、酚类 1．酚类的概念
2019-2020学年苏教版化学选修五新素养同步学案：专题4 第二单元第2课时 酚 Word版含答案
