第8章 卤代烃
8-2 完成下列各反应式。
(1)(CH3)3CBr+KCN(2)CH3CH=CH2+HBrC2H5OH(CH3)2C=CH2CH3CH2CH2BrNaCNOOCH3CH2CH2CN500℃(3)(CH3)2CHCH=CH2+Br2(CH3)2CCH=CH2+(CH3)2C=CHCH2BrH2O△Br(CH3)2CCH=CH2+(CH3)2C=CHCH2OHOHO
(4)ClCH=CHCH2Cl+CH3COOBrNaCNBrBrCH2CHCH3BrCH3(7)BrNaNH2NH3(l)NO2(8)ClClNaOH-H2O△ClCH2Cl(9)CH3ClCH=CHCH2OCCH3CN(5)(6)KOHC2H5OH, △CH=CHCH3
CH3+NH2NH2NO2OHCH2MgClMg乙醚乙醚(1) CO2(2) H3OCH2COOH+(HCHO + HCl)ZnCl2(10)PhCH2MgCl+ClCH2CHCH2CH2CH3CH3R'ClRCCR'PhCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3
(11)RCCLi(1)CO2(2)H3O(1)ORCCCOOH(2)H3ORCCCH2CH2OH
(12)CHBr350%NaOH(aq)BrBr
8-3 写出下列反应主要产物的构型式。
C2H5C2H5CH3+NaI丙酮(1)HBrClCIHCCH3(SN2)HHI+NaSCH3(2)CH3ClHH3CSH(SN2)(3)HIH2O（溶剂解）CH3HOHCH2(CH2)4CH3(1) NaNH2/NH3(l)(2) H3OH2Lindar催化剂(SN2)CH2(CH2)4CH3Br(4)CBrCH2CH2CH3CCCH2CH3CH2CH2CH3CHCH
CH3HCH3(5)BrHH3CPhHHHKOHC2H5OH,△(E2反式消除)(6)PhBrC6H5t-BuOKt-BuOH, △PhH3CHC6H5Ph(E2反式消除)HC6H5(E2反式消除)(7)H3CH(H3C)2HCHBrC6H5C2H5ONa / C2H5OHE2CH3(8)CH3ZnBrt-BuOKt-BuOH, △(H3C)2HC（E2反式消除，但很慢）CH3CH3C2H5HCH3（顺式消除）(9)HHBrBrCH2CH3C2H5OHH
8-4 比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？
（1）B＞A （亲核性C2H5O-＞C2H5OH） （2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼）
（3）B＞A （极性非质子溶剂有利于SN2反应） （4）A＞B （亲核性-SH＞-OH） （5）A＞B （亲核性硫比氮强） （6）B＞A （离去能力I-＞Cl-）
8-5 卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是SN2机理的特点，哪些
是SN1机理的特点？
（1）产物发生Walden转化； SN2 （2）增加溶剂的含水量反应明显加快； SN1 （3）有重排反应产物； SN1 （4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关； SN2
（5）反应速率与离去基的性质有关； SN2和SN1 （6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。 SN1 8-6 把下列各组化合物按发生SN1反应的活性排列成序。
（1）A. 正溴丁烷 B. 2-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丙烷
(2)A.(CH3)3BrB.BrC.CH2CH2Br
（3）A. CH3CH2Cl B. CH3CH2Br C. CH3CH2I （1）C＞B＞A ； （2）A＞C＞B； （3） C＞B＞A。 8-7把下列各组化合物按发生SN2反应的活性排列成序。
CH3CH3CH2Br(1)(2)(3)A.CH3CH2BrA.CH2=CHBrA.BrB.H3CCCH3C.H3CCHCH2BrB.BrCH2CH=CH2B.BrC.CH3CHBrCH3C.Br
（1）A＞C＞B； （2）B＞C＞A； （3）B＞A＞C。 8-8把下列各组化合物按发生E2反应速率由快至慢排列成序。
(1)A.CH3CH2CH2CH2Cl(2)A.H3CBrCH3B.CH2=CH2CH2CH2ClB.H3CBrCH3CH3CH3C.ClD.ClC.H3CBrCH3CH3CH3H3CBrH3CBrBr
（1）B＞A＞D＞C； （2）A＞B＞C。
8-9 把下列各组组化合物按E1反应速率由快至慢排列成序。
有机化学第二版答案第8章 卤代烃
