有机化学练习题（上）—答案
（完成反应式）
Cl2500~600CoClCHCH3 1.CH2CH3（芳香烃侧链α-H被卤代，自由基取代反应）
2.CH3CH=CHCH3NBS, (C6H5COO)2CCl4, CH3CH=CHCH2Br （NBS：N-溴代丁二酰亚胺，溴化试剂，自由基取代反应）
CH3+HBrROOR3.CH3Br （自由基加成反应，过氧化物效应，反马氏加成产物，仅适用于HBr）
CH34.CH3CH3C=CHH+Br2HBrBrHCH3+BrHCH3HBrCH3
（一对对映体，形成外消旋体）
（亲电加成反应，经过溴翁离子中间体，立体化学为反式加成，反-2-丁烯与溴加成生成一个内消旋体）
H+, H2O5.CH3CH3CO3HNa2CO3CH3HO( )OH( + )H CH3( )O( + )（过氧化物氧化双键，环氧化物酸性条件下开环水解，生成反式邻二醇）
6.H2C=CHCH2CH2CH=CH2Hg(OAc)2H2ONaBH4OHOHCH3CHCH2CH2CHCH3
（羟汞化-脱汞还原反应生成醇，不重排，马氏加成产物）
Cl7.+HOClCH3ClCH3CH3CH3CH3OHCH3( + )
OH
（亲电加成，反面加成）
+Cl-Cl8.HCl重排+( )CH=CHCClClClCl9.CH3CH=CHCH232CH3CHCHCH2CH=CHCCl3 （亲电加成反应优先发生在电子云密度较高的双键上）
CH310.CH1B2H632H( )H2O2/OH-HOH( + ) （硼氢化氧化反应，反马氏加成产物，顺式加成）
OH11.冷KMnO4OH-OH （生成顺式邻二醇）
COOH12.+（ 不反应）COOH
（S—反式共轭双烯不能发生D-A反应）
O13.O+NHOOO( )NHO （D-A反应，注意键连位置和立体化学特征）
CH314.+CH3CHOCHO( ) （D-A反应，邻对位产物为主，立体构型保持）
Br15.CH3BrHCH2CH3CH3CH3CH3CH2CH3HZnCC （邻二卤代物消除反应，反式共平面消除）
HCH3CH2CH2CCCH3H16.CH3CH2CH2CCCH3Na/NH3(l) （炔烃在Na/NH3作用下还原生成反式烯烃）
17. CH2=CHCH2CH2CCHH21molCH3CH2CH2CH2CCH （优先还原C=C双键）
18. CH2=CHCCHH21molCH2=CHCH=CH2 （当能形成稳定的共轭体系时，可先还原双键）
OH19.CH2=CHCHCCCH3OHPd/BaSO4喹啉CH2=CHCHHCCCH3H （Lindlar催化剂作用下，炔烃还原成顺式烯烃）
Cl20.CH3COOClAlCl3CH3COOCl （F-K酰基化反应不在带有强吸电子芳环上发生）
AlCl321.+ （F-K烷基化反应，烷基化试剂可以是卤代烃、烯烃、醇等，经过碳正离子中间体，易重排）
NO222.+CH3COClAlCl3( )不反应 9（当芳环上带有强吸电子基时，不能发生F-K酰基化反应）
CH323.CH2=CCH=CH2+CH2=CHCHOCHOCH3CH2OH( )NaBH4( )CH3 （D-A反应，邻对位产物为主，NaBH4只还原羰基）
NO224.Br2FeNO2Br
（亲电取代反应易发生在电子云密度较高的苯环上）
O25.CH3+CH3CH2CH2CClOAlCl3CH3CCH2CH2CH3ZnHgHClCH3CH2CH2CH2CH3（F-K酰基化反应，发生在邻或对位）
CH3CCH2OHCH3ClCH3CCH2CH3CH326.CH3ZnCl2/HCl （当碳正离子相邻的为叔碳时，极易发生重排）
27.ClCH2CH2CH2CH2OHNaOHO （分子内的SN2反应）
28.CH3CH=CHCH2CH2OHH+CH3CH=CHCH=CH2 （醇在酸作用下脱水消除生成烯烃）
CH329.CH3CH3ClC2H5OHCH3NaOH （E2反应，反式共平面消除，查依采夫规则）
CH330.HHOHBrC6H5C2H5ONaHHCH3OHOC2H5C6H5+HOC2H5OCH3HHC6H5 （亲核取代反应，发生邻基参与）
有机化学完成反应式上-答案
