2020-2021高考化学培优(含解析)之有机化合物及答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去） 如下所示:
回答下列问题:
(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。 (2)B 的结构简式为________。
(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________
(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。
(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。 a．能与 FeCl3 溶液发生显色反应 b．含有-CHO 其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________ 【答案】甲苯 酯基 代反应 加成反应 13 【解析】 【分析】
由A的分子式及产物的性质，可确定A为成B(
)，B发生水解反应生成C(
，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生
)，C催化氧化生成D(
和水。
)，D
取
与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成【详解】 (1)A为
，名称为甲苯，E为
，官能团名称为酯基。答案为：甲苯；酯基；
(2)由以上分析知，B 的结构简式为(3)C(
)催化氧化生成D(
。答案为：),化学方程式为
；
。答案为：
；
(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类
型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。
答案为：取代反应；加成反应；
(5)F 的同分异构体中，同时符合：a．能与 FeCl3 溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为【点睛】
F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为
，
，
。答案为：13；
。
(其中，-CH3位于序号所在的位置)，(共3种)。
2．I.A～D是四种烃分子的球棍模型（如图）
（1）与A互为同系物的是___________（填序号）。
（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。 （3）D和液溴反应的化学方程式是_____________。
Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。 已知A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D是食醋的有效成分。
请回答下列问题：
（4）A中官能团的名称是______________。 （5）B的结构简式为_________________。 （6）反应③的化学方程式为__________________。 【答案】C B
+Br2
FeBr3???? +HBr 碳碳双键 CH3CH2OH或C2H5OH
垐浓硫酸垐CH3COOH?CH3CH2OH噲垐??CH3COOCH2CH3?H2O 加热【解析】 【分析】
I.由球棍模型可知，A为甲烷，B为乙烯，C为丁烷，D为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)～(3)；
Ⅱ. A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为CH2=CH2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH，乙醇在Cu作催化剂条件下发生氧化反应CH3CHO，CH3CHO可进一步氧化生成CH3COOH，CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答(4)～(6)。 【详解】
I.由球棍模型可知，A为甲烷，B为乙烯，C为丁烷，D为苯。 (1) 甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：C； (2)乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：B； (3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr，反应的方程式为+HBr，故答案为：
+Br2
FeBr3????FeBr3 +Br2 +HBr；
????
Ⅱ. (4)A为乙烯(CH2=CH2)，含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键； (5)B的结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，故答案为：CH3CH2OH或C2H5OH；
(6)反应③为CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O，故答案为：CH3COOCH2CH3+H2O。
3．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。它能在酸性溶液中能发生如下反应：
(1)有机物(I)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X，X所含的官能团的名称是__________；X的结构简式为__________。
(2)有机物(II)的化学式为_______；分子中化学环境不同的氢原子共有_____种。
(3)下列关于MMF说法正确的是__________(选填字母编号)。 a.能溶于水
b.1 mol MMF最多能与3 mol NaOH完全反应 c.能发生取代反应和消去反应
d.镍催化下1 mol MMF最多能与6 mol H2发生加成反应
(4)1 mol的有机物(I)在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的—OH有____mol；有机物(II)在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应的化学方程式为_________。
【答案】羧基、羟基 C6H13O2N 5 b 1
【解析】 【分析】
(1)有机物(I)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，根据有机物(Ⅰ)结构判断X的结构，根据X的结构判断含有的官能团。 (2)根据断键方式和原子守恒判断有机物(Ⅱ)的化学式，断键物质为酯基，根据氢原子的物质判断其种类。
(3)根据MMF的结构判断其性质，MMF中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基，可能具有酚、酯和烯烃的性质。
(4)连有醇羟基的碳原子上有2个氢原子时，醇羟基才能发生催化氧化生成醛；醇若能发生消去反应，消去反应后生成物含有碳碳双键。 【详解】
(1)有机物(Ⅰ)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，能和H2发生加成反应的是
苯环和碳碳双键，X的结构简式为，可见X含有的官能团是羧
基和羟基；
(2)在酸性、加热条件下，MMF能发生水解反应生成有机物(Ⅰ)和有机物(Ⅱ)，断键部位是酯基，根据原子守恒判断有机物(Ⅱ)，所以有机物(Ⅱ)的结构简式为有机物的分子式为C6H13O2N；该分子中化学环境不同的氢原子共有5种； (3)a．该有机物中含有酯基，酯类物质是不易溶于水的，a错误；
b．该有机物能和氢氧化钠反应的是酯基和酚羟基，所以1 molMMF最多能与3 molNaOH完全反应，b正确；
c．苯环酚羟基的邻对位上不含有氢原子，所以不能和溴水发生取代反应；该分子没有醇羟
，所以该
基，所以不能发生消去反应，c错误；
d．能与H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键，所以镍催化下1 molMMF最多能与4 mol H2发生加成反应，d错误； 故合理选项是b；
(4)该有机物分子中只有醇羟基能被催化氧化生成醛基，所以1 mol的有机物(Ⅰ)在单质铜的催化下可以氧化为醛基的-OH有1 mol；有机物(Ⅱ)在加热和浓硫酸的发生消去反应生成含有碳碳双键的有机物，反应方程式为【点睛】
本题考查了有机物中的官能团及其结构，明确苯酚和溴发生取代反应的位置，酯基发生水解反应，根据酯化反应历程：酸脱羟基醇脱氢，脱什么加什么补齐即可。
。
4．聚乳酸（PLA），是一种无毒性、可再生、可分解的高分子聚合物塑料，PLA早期是开发在医学上使用，作手术缝合线及骨钉等，现在则已较广泛的应用于一些常见的物品，如：包装袋、纺织纤维，PLA由植物中萃取出淀粉（玉米、甜菜、小麦、甘薯等）或用纤维素（玉米干草、麦杆、甘蔗渣等木质的农业废弃物）经过下列过程制造而成： 淀粉或纤维素
葡萄糖
乳酸
聚乳酸
根据上述信息，回答下列问题：
（1）淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式为_________； （2）已知1mol葡萄糖分子式为_________；
（3）某研究性小组为了研究乳酸（无色液体，与水混溶）的性质，做了如下实验： ①取1.8g乳酸与过量的饱和NaHCO3溶液反应，测得生成的气体体积为448mL（气体体积已换算为标准状况下体积）；
②另取1.8g乳酸与过量的金属钠反应，测得生成的气体体积为448mL（气体体积已换算为标准状况下体积）。
由实验数据推知乳酸分子含有_________（填官能团名称），从以上条件推知乳酸的结构简式可能为_________；
（4）经现代化学仪器分析，测定乳酸分子中含有一个甲基．请写出乳酸分子之间通过酯化反应生成的六元环状化合物的结构简式_________。 【答案】（C6H10O5）n+nH2O
n C6H12O6 C3H6O3 羟基、羧基 CH3CH（OH）COOH、2mol乳酸，转化过程中无其它反应物、生成物，则乳酸的
CH2（OH）CH2COOH
【解析】 【分析】
2020-2021高考化学培优(含解析)之有机化合物及答案
