同分异构体书写方法常见题型
一、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体?【例1】下列各组物质中,两者互为同分异构体的是（ ）
①ＮＨ4ＣＮO与CO(NＨ２)2 ②CuＳO4·3H２O与ＣuSO4·５H2O?③［Pt（H２O)4]Cl3与[Pt(H２O）2Cl2］·2H2O·Cｌ ④Ｃ3H8与C５H１2 ⑤Ｈ2O与D2Ｏ ⑥白磷与红磷 二、同分异构体的类别 类别 构造异构 立体异构 碳链异构 位置异构 类别异构 顺反异构 对映异构 偶尔以信息题形式出现 备注 高考考查的重点和热点 常见物质的类别异构
①环烷烃和烯烃：CnＨ2n n≥3?②炔烃和二烯烃或环烯：CnＨ2n—２ n≥3 ③饱和一元醇和饱和一元醚：CnH2n＋2Ｏ n≥2?④酚、芳香醇和芳香醚：CnH２n—6O n>6 ⑤饱和一元醛和饱和一元酮：CnH2nＯ ｎ≥3?⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛:CnH2ｎO2 ｎ≥2
⑦硝基化合物和氨基酸：CnH2n+１ＮO2 ⑧葡萄糖和果糖:C6(Ｈ2O）6 ⑨蔗糖和麦芽糖：C12(Ｈ2O)11?注意:烷烃没有类别异构。 淀粉和纤维素不是同分异构体（n值不同)。?三、同分异构体书写方法 1、碳链异构 方法：减链法
步骤：(1)主链由长到短;（2）支链位置由心到边不到端；（3）支链由整到散，排布对邻间。?【例2】请写出C6H14的同分异构体.
２、位置异构
方法： 先写出碳链异构;再移动官能团位置。
（1）烯烃、炔烃?【例3】写出分子式为C4Ｈ8，属于烯烃的同分异构体（包括立体异构)
?【练习1】写出分子式为C4H6，属于炔烃的同分异构体 ?(2) 一元取代： 等效氢法
同一碳原子上的氢原子是等效的; 处于对称位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的.
【例４】试写出Ｃ4H9Cｌ的同分异构体.
【练习2】碳原子数不超过１0个的烷烃中,一卤代物只有一种烷烃有 种
【练习３】一氯戊烷的同分异构体数目为 种，其中含有两个甲基的一氯戊烷为_______种；一氯己烷中含有四个“-CH３\的结构有＿______种。
基元法
甲基：1种；乙基：１种;丙基:2种;丁基：4种;戊基：8种.
【例5】试找出C4Ｈ９－ＯH、Ｃ４Ｈ9-CHO、 C4H9—CＯOH同类别的同分异构体有 种。 （3) 二元取代:定一移二?步骤：找出氢的种类, 一卤定位，二卤移位. 避免重复：再将卤原子定位在β位，另一卤原子不能连在α位. 【思考】C3H６Cl2的同分异构体有几种?
?问: Ｃ3H2Cl6的同分异构体有几种？ （4）多元取代 ①换元法
规律：有机物中由ａ个氢原子，若m+ｎ=a，则其m元代物与n元代物种类相等。
【例６】分子式为Ｃ7Ｈ１2O４,其中只含有两个-ＣOＯCＨ3基团的同分异构体(不考虑手性异构）共有 种。
【练习4】组成和结构可用表示
的有机物共有（不考虑立体结构)（ ）
A、2４种 ?B、2８种 C、32种? D、36种
【练习５】已知分子式为C12H12的物质Ａ的结构简式为 ，A苯环上二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是 种；立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。 ②定二移三、定三移四 方法:
苯环上有两个取代基：有邻、间、对的异构体?苯环上有三种不同取代基：先固定两个,再移动第三个?【思考】苯环上连有 2个取代基，其结构式有 种；
若由—X、-Ｘ 、—X 3个取代基， 其结构式有 种； 若由—Ｘ、－X 、-Y ３个取代基， 其结构式有 种。
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若由—X、—Y 、-Ｚ ３个不同的取代基， 其结构式有 种
【例７】芳香族化合物A与互为同分异构体,A苯环上的一氯代物只有一种结构，
?其中Ｂ、C的相对分子质量相等,则A的可能结构有
（ )
Ａ、8种 B、10种 C、16种 D、6种
（2）芳香酯的同分异构体 【例10】与
互为同分异构体的芳香酯有 种.
则Ａ可能的结构有( ）
A．5种 Ｂ。６种 C.7种 D.８种
四、常见题型
1．芳香烃卤代物?【练习６】苯的二氯取代物有 种。
【练习7】已知萘分子中有两种不同位置的氢原子：
试回答:（1）萘的一氯代物有 种 （2）萘的二氯代物有 种
【练习10】结构简式为
【练习８】芳香族化合物F是
的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的
氢，数目比为３：1，写出其中三种的结构简式:
＿________＿__＿＿_＿___＿__＿_____＿____＿___________＿＿_＿_____＿＿_______ 。 2.芳香醇、酚与芳香醚
【例1１】（20１１新课标全国)D（
【例8】有机物A的结构简式为，A的同分异构体中带苯环的化合物共有（ ）
A．3种 B.4种 Ｃ．5种 Ｄ．6种 3.酯类的同分异构体
4.(１）链状酯的同分异构体
5.【例9】书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体。 常见限制性条件
能与Ｎa２CO3或NaHCO３反应放出CO2 【练习９】某有机物A分子式为C7H1４O2，在酸性条件下发生水解反应生成B和C，在相同温度和 压
能与金属钠反应产生Ｈ2 强下，同质量B和C的蒸气所占体积相同，则A的可能结构有( ）
能与NａＯH溶液反应 A．4种 Ｂ.5种 C．6
种 D．7种 能发生银镜反应（或与Ｃu(OH)2反应）?
能与FeCl3发生显色反应
能发生水解反应 【变式训练】分子式为C９H１8O2的有机物A有下列变化关系
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）的同分异构体中含有苯环的还有______种（除
苯环外无其它环状结构） .
其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式）
能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO２的是 （写结构简式）
常见限制条件对应的官能团?
对应的官能团或结构 的有机物 A ：
①其分子式为 ；?②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 Fe
Ｃl3 溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写
出 B 的所有同分异构
体 。 ４。 限制条件书写同分异构体
B 【练习11】符合下列条件的A（
）的同分异构体有 种。
Ｃ Ｄ 分子式为C5H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色 分子式为C4H10Ｏ，能与Na反应生成氢气 分子式为C4H8O2,能与NａHCO3反应 5 4 ３ 是苯的二取代物;水解产物之一能发生银镜反应。?
【变式训练】符合下列条件的A( )的同分异构体有 种。?能与FeC
ｌ3溶液发生显色反应;水解产物之一能发生银镜反应。
【练习1２】F （
）的同分异构体中,既能发生银镜反应，又能与Fe
2。分子式为C5Ｈ9ClＯ２的同分异构体甚多，其中能与NaＨCO３发生反应产生CＯ２的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A。4种 Ｂ.8种 C．１2种 D．16种 3．下列说法正确的是（ ）
A．C9H１０属于芳香族化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体（包括顺反异构)共有5种 ?B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能，说明有机物分子中的基团间存在相互影响
Ｃｌ3溶液发生显色反应的共有 种。
【变式训练】F(
)满足下列条件的同分异构体有 种。
Ｃ．芥子醇能发生氧化、取代、水解、加聚反应 ?D．将少量某物质的溶液滴加到新制银氨溶液中，水浴加热后有银镜生成,该物质不一定属于醛类
4．丙烯酰胺（H2C===ＣH-CONH2）有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：
_＿____________＿＿＿__＿____＿_＿______＿___＿_＿＿＿______＿_＿___＿____＿_＿_ 。
①能发生水解反应；②水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中有6种不同化学环境的氢。? 【练习13】同时符合下列要求的
的同分异构体有 种(不考虑立体异
核磁共振氢谱有５
构)?含有苯环；能发生银镜反应和水解反应。 在这些同分异构体中，满足下列条件的同分异构体的结构简式为 .?组吸收峰；1mol该同分异构体只能与1molNaＯH反应。
５．A是二聚环戊二烯 的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾
溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸［提示:苯环上的烷基(-CH3,—ＣＨ2R,—CHR2）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基,写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）:
【练习14】
环对位”的共有 种。
的同分异构体中符合条件“—ＮO2、-NH２均直接与苯环相连且处于苯
6．
有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构
同分异构体反馈练习
1．下列有机物同分异构体数目判断错误的是（ ）
选项 有机物 A 分子式为C5H12 同分异构体数目 3 体的结构简式。 Ⅰ。含有苯环 Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.不能发生水解反应
_＿_______＿＿_＿_____＿_________＿_＿＿＿____＿___＿___＿_____＿＿___＿＿＿＿___ . 7。（1)化合物3 / 6
有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构
同分异构体书写方法常见题型
