理 论 课 教 案
13 计划课时 2 实授课时 2 本章名称 第十二章 抗寄生虫病药物 教 具 教材、药品、演示实验用品 1.学会剖析药物结构,指出特征官能团。 教学目的 2.学会用化学方法鉴别阿苯达唑、磷酸氯喹、甲硝唑、青蒿素、吡喹酮、枸橼酸乙胺嗪。 3.简述常用抗寄生虫病药物的结构类型及代表药物。 1.掌握硝酸阿苯达唑、磷酸氯喹结构特点、理化性质和贮存方法 教学要求 2.熟悉甲硝唑、青蒿素结构特点、理化性质及其用途。 3.了解吡喹酮、枸橼酸乙胺嗪结构特点及理化性质。 1.驱肠虫药 :阿苯达唑 2.抗血吸虫病药:吡喹酮 内容摘要 3.抗疟药:磷酸氯喹、青蒿素 4.抗阿米巴病和抗滴虫病药:甲硝唑 5.抗丝虫病药:枸橼酸乙胺嗪 教学方法 自学辅导、学生演讲、教师反馈 重 点 难 点 及处置 重点:阿苯达唑 难点:巯基性质 处置:学生通过观察演示实验结果,推导性质 1.简述各类抗寄生虫病药物的结构类型及代表药物。 2.用化学方法区别 (1)阿苯达唑和甲硝唑 (2)磷酸氯喹和青蒿素 课外学习指导 及作业 课后小结 注意课前复习常见寄生虫类型及其产生的疾病 检查意见 教 学 内 容
第十二章 抗寄生虫病药物
寄生虫病防治药是用于预防或治疗由肠虫、血吸虫、丝虫、疟原虫、阿米巴原虫及滴虫引起疾病的药物。其药物种类因寄生虫的种类及寄生的部位不同而各异。理想的抗寄生虫病药物既能选择性地高效抑杀寄生虫,又对人体安全有效。
第一节 驱肠虫药
驱肠虫药根据化学结构可分为: 哌嗪类,如磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪
嘧啶类,如双羟萘酸噻嘧啶、甲撑双羟萘酸盐 咪唑类,如盐酸左旋咪唑、阿苯达唑、甲苯咪唑
三萜类,如川楝素,为楝科植物的川楝或苦楝的树皮、根皮、果实等提取得到的四环三萜类药物
酚类,如氯硝柳胺
阿苯达唑
(一)结构
HNH3CH2CH2CS
(二)性质及应用 1.显碱性
应用:鉴别,如溶于冰醋酸。 2.叔胺性质
NHCOOCH3NC12H15N3O2S265.34
应用:鉴别,如其稀硫酸溶液加碘化铋钾试液,产生红棕色沉淀。 3.有机硫性质
应用:鉴别,如灼烧时分解产生的硫化氢气体,能使醋酸铅试纸显黑色。
(三)用途
为抗蠕虫药。其为高效、广谱驱虫药,临床用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫和鞭虫等。 (四)贮存
应密封保存。
第二节 抗血吸虫病药
抗血吸虫病药一般分为两类:
锑剂: 由于锑剂类药物的毒性较大,现已少用。 非锑剂:吡喹酮、呋喃丙胺
吡喹酮
(一)结构
O1109871111aC2N3411bN56OC19H24N2O2312.41
(二)性质及应用 1.无酸碱性 2.有紫外吸收
应用:鉴别,如其乙醇溶液在264nm与272nm的波长处有最大吸收。 (三)用途
为抗蠕虫药。本品对三种血吸虫病均有效,而且对日本血吸虫的作用更突出。具有疗效高、疗程短、代谢快、毒性低的优点。 (四)贮存
应遮光,密封保存。
第三节 抗疟药
抗疟药根据化学结构分为:
喹啉类:磷酸氯喹、磷酸伯氨喹 氨基嘧啶类:乙胺嘧啶
萜内酯类:青蒿素、蒿甲醚、青蒿琥酯
磷酸氯喹
(一)结构
NHCH(CH2)3N(C2H5)2CH3ClN23PO4515.87C18H26ClN3. H
.2HPO34(二)性质及应用
1.游离体显碱性(叔胺N>喹啉N>肿胺N)
应用:如常制成磷酸盐供药用。 2.叔胺性质
应用:鉴别,如其水溶液遇三硝基苯酚试剂液生成氯喹三硝基苯酚黄色沉淀。 3.水溶液显磷酸盐的鉴别反应。 4.紫外吸收
应用:鉴别,如其盐酸溶液在222nm、257nm、329nm与343nm的波长处有最大吸收。 (三)用途
为抗疟药、抗阿米巴药。能有效地控制疟疾症状,作用快而持久,效力强,为控制疟疾症状的首选药。还可用于阿米巴肝脓肿、类风湿关节炎、红斑狼疮等的治疗。 (四)贮存
应遮光,密封保存。
青蒿素
(一)结构
HH3COOO(二)性质及应用 1.氧化性(过氧键)
CH3OOHCH3H
应用:鉴别,如遇碘化钾试液氧化析出碘,加淀粉指示剂,立即显紫色。 2.水解性(内酯)
应用:鉴别,如氢氧化钠试液加热后水解,遇盐酸羟胺试液及三氯化铁试液生成深紫红色的异羟肟酸铁。 (三)用途
为高效、速效的抗疟药。主要作用间日疟、恶性疟,抢救脑性疟效果良好,但复发率稍高。 (四)贮存
应遮光,密封保存。
第四节 抗阿米巴病和抗滴虫病药
阿米巴是一种单细胞原虫,分包囊和滋养体两个发育阶段。抗阿米巴药作用于滋养体,对包囊无作用。临床用药一般分为三类:
肠内抗阿米巴药: 氯碘喹啉、双碘喹啉、巴龙霉素 肠外抗阿米巴药: 氯喹 抗肠内外阿米巴药: 甲硝唑
另阴道毛滴虫也为原虫,寄生于泌尿生殖道,为妇科常见病,甲硝唑对滴虫病有高效。
甲硝唑
(一)结构
抗寄生虫病药物
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