山东省高密市第三中学高三化学一轮复习 2.2 烃的衍生物-卤代烃、醇、酚（第
2课时）学案
【学习目标】
1、能够正确认识酚这类有机物，掌握苯酚的化学性质 ，了解酚类化合物的用途。 2、掌握酚类的检验方法。
【课前预习案】
【复习回顾】1、总结卤代烃的性质并以溴乙烷为例写出相应的方程式
2、总结醇的性质并以乙醇为例写出相应的方程式
【知识梳理】
一、酚 1、苯酚的结构
分子式 ，结构简式 ，俗名 。 2、苯酚的物理性质
a色： ，态： ，味： ，熔点： ，
b在水中的溶解度，常温下： ，温度高于 时，则能与水 。 c苯酚可用作杀菌消毒剂，是因为 。 d暴露在空气中的苯酚呈粉红色，是因为：
e苯酚的浓溶液如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，这是因为①苯酚 （有或无）毒性，其浓溶液对皮肤 ，②苯酚易溶于酒精等有机溶剂。 【思考】①苯酚分子中所有原子是否一定在同一个平面上？
②苯酚是不是芳香烃？ -
3、苯酚的化学性质
（1）弱酸性 由于 苯环 对 的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生 ，而使苯酚的水溶液显 性。
①苯酚溶于水的电离方程式 ②向苯酚的悬浊液中加入NaOH溶液,现象 ， 反应的化学方程式 ； ③向苯酚钠水溶液中通入CO2后的现象 ， 原因是 ，
反应的化学方程式 。 【小结】
（1）苯酚能与NaOH反应，而醇不能，这是苯环对羟基的影响，同时，苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。 （2）以下微粒电离出H+
的由易到难的顺序为
HCl > CH-
3COOH > H2CO3 > C6H5OH > HCO3> H2O > CH3CH2OH （3）以下微粒结合H+
的由易到难的顺序为 OH-
> CO2-
3> C- - 6H5O> HCO3>CH3COO-
（2）取代反应
苯酚分子中的羟基使苯环容易发生 反应，连在苯环上的羟基对与其 和 位置上的碳氢键的影响尤为明显。将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，现象为 ，反应的化学方程式 。 [思考]
① 该有机化合物（如右图）能与溴水反应吗？若能，该1 mol有机物最多 与 mol Br2发生反应。 ②苯酚与浓溴水的反应有哪些应用？
（3）显色反应 与FeCl3溶液反应显 色。该反应有哪些应用？ （4）聚合反应 苯酚与甲醛反应的化学方程式 。 [思考] ①该反应表现了分子内基团间怎样的影响？
②该反应的催化剂是
③最早生产和使用的合成树脂是 ，俗称“ ”
（5）加成反应 苯酚与氢气反应的化学方程式 。 4、酚类化合物的用途 ①制造有消毒作用的酚皂
②制造化妆品，例如从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效
③茶叶中含有的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制备食品防腐剂和抗癌作用 ④制造农药 【预习检测】
1．下列化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是
( )
A．氯仿
B．氯甲烷 C．乙醇
D．氯乙烷
2．下列化学名词正确的是（ ）
A、三溴笨酚 B、烧碱 C、乙酸乙脂 D、石碳酸 3．下列物质中，不属于醇类的是 ( )
A．C3H7OH B．C6H5CH2OH C．C6H5OH
D．
4．天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是（ ）
种
A、可以和溴水反应 B、可用有机溶剂萃取 C、分子中有三个苯环
D、1mol维生素P可以和4molNaOH反应 5.下列各物质互为同系物的是( )
A.OH和CH2OH B．CH3CH2OH和CH3OCH3
C．CH3一CH=CH2和CH3 CH2 CH3 D．CH3CH2OH和CH3OH
6．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 7. 下列有关苯酚的叙述中不正确的是（ ）
A、苯酚显弱酸性，能与氢氧化钠溶液反应 B、在苯酚钠溶液中加入盐酸可得苯酚 C、苯酚钠溶液不能使酚酞试液变红 D、苯酚有毒。但药皂中掺有少量苯酚 8. 写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。
【课堂探究案】
【探究一】苯与苯酚的比较 类别 结构简式 溴代反溴状态 条件 苯 苯酚 应 产物
【例1】 已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，某有机物的结构简式为
应时，则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 A．3∶3∶2
( )
B．3∶2∶1 C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反
【探究二】乙醇与苯酚的比较
类别 结构简式 乙醇 苯酚 官能团 结构特点 羟基与乙基相连 羟基与 直接相连 主要化学性质 【例2】 有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是
( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代
班级 姓名 【探究三】苯酚的主要性质
实验操作 ①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管 ②用酒精灯给①的试管加热 ③冷却②的试管，然后向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 实验现象 结论及有关化学方程式 常温下，苯酚在水中的溶解度较小 冷却后，液体 ，滴加NaOH溶液后，液体 温度升高，苯酚在水中的溶解度 冷却后，苯酚因溶解度减小而析出；加NaOH溶液后，发生反应： ④向③的试管中加入稀盐酸 生成了苯酚，反应方程式为 ⑤向③的试管中通入CO2 通入CO2后， 液体 ⑥向①的试管中加入Na2CO3溶液 强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
【例3】 设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D，E接______，______接______。
(2)有关反应的化学方程式为________________________________________________。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
【当堂检测】
1、能证明苯酚具有弱酸性的实验是（ ）
A、加入浓溴水生成白色沉淀 B、苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊 C、苯酚的浑浊液加热后变澄清 D、苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠 2、向下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是（ ） A、乙醇 B、苯 C、蒸馏水 D、苯酚
3、漆酚（如右图）是我国特产漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜。将漆酚放入下列物质中：②溴水 ③小苏打溶液 ④氯化铁溶液 ⑤通人过量的二氧化碳，不应的是（ ）
A、①②⑤ B、③④ C、②⑤ D、③⑤
4、只用一种试剂就能鉴别CCl4、乙醇溶液、苯酚溶液、 、己烯，该试剂是（ ） A、溴水 B、盐酸 C、石蕊试液 D、氯化铁溶液 5、下列有关除杂所用试剂的叙述中，正确的是（ ）
A、除去乙烯中的乙炔，用酸性高锰酸钾溶液 B、除去苯中的少量苯酚，用溴水 C、除去苯中的溴,用苯酚
D、除去苯中的少量甲苯，先用酸性高锰酸钾溶液，后用NaOH溶液处理
【课后拓展】
1、胡椒酚是植物挥发油中的一种成分，其结构简式如右图。关于胡椒酚的下该化合物属于芳香烃 ②分子中至少有7个碳原子处于同一平面
③1 mol该化合物最多可与3mol Br2发生反应其中正确的是（ ） A、①③ B、①② C、②③ D、① ②③ 2、白藜芦醇
广泛存在于食物（例如桑椹、花生、
尤其是葡列说法：①①空气 能发生化学反
萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( ) A.1mol 1 mol B.3.5 mol 7 mol C.3.5 mol 6 mol D.6 mol 7 mol
3、用分子式C7H8O所表示的某化合物具有苯环，并且和FeCl3溶液不发生显色反应，这种化合物的同分异构体有 （ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 4、下列关于苯酚的叙述中，正确的是（ ） A、苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
B、苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用氢氧化钠洗涤
高三化学一轮复习 2.2 烃的衍生物-卤代烃、醇、酚（第2课时）导学案
