南京理工大学2007年有机化学试卷
参考答案:
一、1.(Z)-3-乙基-2-溴-2-己烯 2. (2R,3R)-2-甲基-3-羟基丁酸 3.8-氯-1-萘磺酸 4. 碘化三甲基丁基铵 5. 2-环己烯醇 二、
1.HH
4.SCH3
三、1. BCE 2. ABDCE 3. BCDEA 4. ACDB 5. CDE 6. ACDB四、
CHBrCH3ACl
CH2CH2C?CHDCl
COCH3GNO2
CH2ClJHO2CHO2C
五、
COCl2.
3.Cl
Me5.Me3C
CH=CH2CH2CH2BrBCCl
Cl
CH2CH2COCH3COCH3EFCl
COCH3CHI2ClHNH
2
A BAgNO31. C DEtOH E?AgCl?立即AgCl?立即?AgCl?稍后Br2/CCl2退色退色?
CHI3???Ag(NH3)2+?: BAg?: Ewhite?CDABNaHCO32.CDECO2??I2/OH-???i. HI/?ii. Br2/H2O?CHI3?
六、
1.Ai. NaOH/EtO2BCDii. 分层i. H+水层Aii.过滤i. CO2/Et2O水层蒸馏Bii.分层有机层回收醚white?i. H3O+/?ii. 蒸馏? 液体 DC有机层i. 饱和NaHSO3ii. 过滤
2.Hinsberg三级胺分离法:
i. OH-(aq)/?ABC固体i. TsCl/NaOHii. 过滤液体 ACii. 分层i. H+ii.过滤固体ii. 分层液体 C
Bi. OH-(aq)/?A七、
KBr1. CH3CH2OH CH3CH2Br(A)H2SO4/?
i. OMgNBSPhCH3 PhCH2Br PhCH2MgBr Et2Oii. H3O+i. Na PhCH2CH2CH2OHTMii. A
i. P/Br2KMnO42. CH3CH2OH CH3COOH BrCH2COOEtii. EtOH/H+/?
OOi. EtONaOEtii. BrCH2CO2EtOOi. OH-(aq),?TM
OEt+CO2Etii. H,?CH3CH3Br2H2OBrNH2Br
CH33.HNO3H2SO4i. NaNO2 H2SO4ii. HCHOCH3Fe/HClNO2CH3BrBrNH2i. NBSCH2CNH3O+Br?ii. NaCNBrTM
4.OOHOHOBrHCl(g)OBrH3O+HC?CNaOO
Pd-BaSO4OH2,喹啉OH5.OOi. Hg(OAc)2 H2Oii. NaBH4TM
i. NaOHii. Me2SO4OCH3OCH3AlCl3Zn(Hg)HClCOCH2CH3TM
(CH3CH2CO)2O八、
1. ACHO
BCHOCDO
OH CH3CHOEOHCCH3
CHO
CH3FHO2CCO2HCH3
CH3GNaO2CCH2OHCH32.Me2CH-CHO 九
、
OHHBr(c)O+H2-H2OBr-BrCH3CH=CHC+H2Br-CH3CH=CHCH2Br
南京理工大学2008有机化学试题参考答案
一、用系统命名法命名下列化合物: 1. 2-乙基-7-羟基二环【4.3.0】壬烷
3. (2R,3S)-2-溴-3-碘丁烷 4. (2Z,4E)-5-甲基-6-氯-3-溴
二烯
5. N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯胺 二、写出下列化合物的构造式:
-2,4-己
2. 4-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸
1. Me3NC12H25OH
+-2.ONClO
3.H3CSN
O4.OCH3
5.
三、基本概念判断题: 1. BCA
2. EACDB
3. CABED
4. AD
5. DCAB
四、完成反应题:
6. CBAD 7. ACD
ANaO3SN2+ BN=NOHSO3Na
COClCHOCD
C2H5C2H5GNCHHHO2CHCH3
CH3
JCO2CH3KCO
2CH3
五、鉴别题:
1.ABAg?FehlingAg??Cu2O?TollenCCHID?3?E?I2?NaOH?FeCl3(aq)?blue?
2.A?BLucas稍后分层I2CHI3?C稍后分层NaOH?D立即分层
六、分离或除去杂质:
1. Hinsberg反应,* 每个组分需要纯化。
E CH2=CHCO2EtOOFHOOHNH2OICH2CH2NMe2