高中有机化学基础知识点归纳(全)汇总(word版可编辑修改)
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一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同)
醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的［一般指N（C）≤4］醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能
与水形成氢键）。
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O)褪色的物质
(1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
-———--（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O 2—2——2+
② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S、SO2、SO3、I、Fe 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
1）有机物：含有、—C≡C-、—OH（较慢）、-CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反
应）
2—2--—2+
2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO3、Br、I、Fe 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下,易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体；
与NaHCO3反应的有机物：含有-COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 (1）氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物
(1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2)银氨溶液［Ag(NH3)2OH］（多伦试剂)的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2％的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
+ —+++
(3）反应条件:碱性、水浴加热 酸性条件下,则有Ag(NH3)2 + OH + 3H == Ag + 2NH4 + H2O而被破坏。 ．．．．．．．(4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3）2OH【记忆诀窍】： 1—水（盐)、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）:HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛: 甲酸：
OHC—CHO + 4Ag(NH3）2OHHCOOH + 2 Ag（NH3)2OH
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4）2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ （NH4）2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
2 Ag↓+ (NH4）2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖：（过量）CH2OH（CHOH）4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO~2Ag（NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag（NH)2OH~4 Ag 6．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1)有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化
合物。
（2)斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象:
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu（OH)2HCHO + 4Cu(OH)2
OHC—CHO + 4Cu(OH）2HCOOH + 2Cu（OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH（CHOH)4CHO + 2Cu（OH)2CH2OH（CHOH）4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
2+
（6）定量关系：—COOH～? Cu（OH）2～? Cu (酸使不溶性的碱溶解）
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-CHO～2Cu（OH)2~Cu2O HCHO~4Cu（OH)2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类（包括蛋白质）. HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == （H)RCOONa + H2O
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉. 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类 别 通 式 代表物结构式 烷 烃 CnH2n+2（n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2） 炔 烃 CnH2n—2(n≥2) H—C≡C—H 苯及同系物 CnH2n-6（n≥6） 6个原子 共平面型 跟X2、H2、HX、光照下的卤代;H2O、HCN加成,主要化学性质 裂化；不使酸性易被氧化；可加KMnO4溶液褪色 聚 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 官能团 代表物 分子形状 正四面体 一卤代烃: R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2—mXm 4个原子 同一直线型 跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 12个原子共平面（正六边形） 跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 分子结构结点 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 主要化学性质 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 1。跟活泼金属反应产生H2 2。跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5。一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 卤代烃 卤原子 —X C2H5Br (Mr:109） 醇 一元醇: R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr:32) C2H5OH （Mr:46） 羟基直接与链烃基结合， O—H及C-O均有极性。 β—碳上有氢原子才能发生消去反应. α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 醚 R-O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 (Mr：74) C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 -OH (Mr：94） -OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离. 1.弱酸性 2。与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3。遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化
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