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第四节研究有机化合物的一般步骤和方法学生版高三复习版

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第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法

【教学目标】

1、了解怎样研究有机化合物,应采取的步骤和方法。

2、掌握有机物的分离和提纯的一般方法,鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。 教学重点

1、蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作

2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构 3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算 【教学过程】

从天然资源中提取有机物成分,首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物,得到的往往是混有未参加反应的原料,或反应副产物等的粗品。因此,必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质,必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:

一、分离、提纯

提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。 1、蒸馏

蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质,而且该有机物热稳定性较强,与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30oC),就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。 【演示实验】含有杂质的工业乙醇的蒸馏

所用仪器:铁架台(铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示:

【蒸馏的注意事项】 1

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(1)注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”; (2)不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;

(3)蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的2/3;不得将全部溶液蒸干;需使用沸石; (4)冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出);

(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度; 2、结晶和重结晶

(1)冷却法:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。 (2)蒸发法:此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液,如粗盐的提纯。

(3)重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更纯净的

晶体的过程。

重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,要求该溶剂:(1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。 【概括】高温溶解、趁热过滤、低温结晶 3、萃取

(1)所用仪器:烧杯、漏斗架、分液漏斗。

(2)萃取:利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶

液中提取出来,前者称为萃取剂,一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。

分液:利用互不相溶的液体的密度不同,用分液漏斗将它们一一分离出来。 注意事项:

1、萃取剂必须具备两个条件:一是与溶剂互不相溶;二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。 2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。

3、萃取常在分液漏斗中进行,分液是萃取操作的一个步骤,必须经过充分振荡后再静置分层。

4、分液时,打开分液漏斗的活塞,将下层液体从漏斗颈放出,当下层液体刚好放完时,要立即关闭活塞,上层液体从上口倒出。

【补充】1、洗涤沉淀或晶体的方法:用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没,待水完全流出后,

重复两至三次,直至晶体被洗净。

2、检验洗涤效果:取最后一次的洗出液,再选择适当的试剂进行检验。

【典例1】下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是( )

A.乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B.四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水 C .甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D.汽油和水,苯和溴苯,己烷和水 【典例2】下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。 2

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(1)酒精(水) (2)壬烷(己烷) (3)KNO3(NaCl) (4)乙酸乙酯(乙醇) (5)甲烷(乙烯) (6)NaCl(泥沙) (7)溴水(水) (8)CO2(HCl)

【变式训练】

1.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可选用的方法是( ) A.加入无水CuSO4,再过滤 B.加入生石灰,再蒸馏

C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯 2.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是( )

A .溴和四氯化碳 B. 苯和溴苯 C . 汽油和苯 D . 四氯化碳和水 3.下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 ( )

A.蒸馏

B.蒸发

C.重结晶

D.过虑

4. 天然色素的提取往往应用到萃取操作,现在有用大量水提取的天然色素,下列溶剂不能用来萃取富

集这些天然色素的是 ( )

A.石油醚

B.丙酮

C.乙醇

D.乙醚

5.用一种试剂鉴别苯酚、1—己烯、碘化钾溶液、苯四种液体,应选用 ( )

A.盐酸 B.FeCl3溶液 C.溴水 D.四氯化碳 【思考】

1.某有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O,能否确定该有机物中只含碳、氢两种元素?

提示:不能。产物为CO2和H2O,可以确定有机物中含有碳元素和氢元素,不能确定是否含有氧元素。 2.某有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O,如何确定该有机物中是否含有氧元素? 例: g某有机物完全燃烧,生成CO2 g,H2O g,则该有机物含有哪些元素?

二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析

例如:实验探究:葡萄糖分子中碳、氢元素的检验

图1-1 碳和氢的鉴定

原理:碳、氢两元素通常采取将有机物氧化分解,使碳氧化生成二氧化碳,使氢氧化生成水的方法而检 3

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